《天然药物化学》课程教学资源（PPT课件讲稿）第七章 三萜及其苷类

第七章三萜及其苷类

第七章 三萜及其苷类

第一节概述 、三萜的定义 定义:由30个碳原子组成的萜类化合物,分 子中有6个异戊二烯单位,通式(C5H6 三萜类( triterpenes)在自然界分布广泛,有 的游离存在于植物体,称为三萜皂苷元 ( Triterpenoid sapogenins);有的以与糖结合 成苷的形式存在,称为三萜皂苷 (Triterpenoid saponins

第一节 概述 一、三萜的定义 ◼ 定义:由30个碳原子组成的萜类化合物，分 子中有6个异戊二烯单位，通式(C5H8 )6。 ◼ 三萜类(triterpenes)在自然界分布广泛，有 的游离存在于植物体，称为三萜皂苷元 (Triterpenoid sapogenins)；有的以与糖结合 成 苷 的 形 式 存 在 ， 称 为 三 萜 皂 苷 (Triterpenoid saponins)

因三萜多溶于水,振摇后可生成胶 体溶液,并有持久性似皂液的泡, 故有此名。三萜皂苷多具有,故又 称其为酸性皂。 与甾体皂苷相同,三萜皂苷也具有溶血 毒鱼及毒贝类的作用

◼ 因三萜皂苷多溶于水，振摇后可生成胶 体溶液，并有持久性似肥皂溶液的泡沫， 故有此名。三萜皂苷多具有羧基，故又 称其为酸性皂苷。 ◼ 与甾体皂苷相同，三萜皂苷也具有溶血、 毒鱼及毒贝类的作用

二、三萜的分布 三萜类( triterpenes)在自然界分布广泛,菌类、 蕨类、单子叶、双子叶植物、动物及海洋生 物中均有分布,尤以双子叶植物中分布最多。 ■主要分布于菊科、石竹科、五加科、豆科、 远志科、桔梗科及玄参科。含有三萜类成分 的主要中药如人参、甘草、柴胡、黄芪、桔 梗、川楝皮、泽泻、灵芝等

二、三萜的分布 ◼ 三萜类(triterpenes)在自然界分布广泛，菌类、 蕨类、单子叶、双子叶植物、动物及海洋生 物中均有分布，尤以双子叶植物中分布最多。 ◼ 主要分布于菊科、石竹科、五加科、豆科、 远志科、桔梗科及玄参科。含有三萜类成分 的主要中药如人参、甘草、柴胡、黄芪、桔 梗、川楝皮、泽泻、灵芝等

■少数三萜类成分也存在于动物体,如 从羊毛脂中分离出羊毛脂醇,从鲨鱼 肝脏中分离出鲨烯;从海洋生物如海 参、软珊瑚中也分离出各种类型的三 萜类化合物

◼ 少数三萜类成分也存在于动物体，如 从羊毛脂中分离出羊毛脂醇，从鲨鱼 肝脏中分离出鲨烯；从海洋生物如海 参、软珊瑚中也分离出各种类型的三 萜类化合物

、存在形式 多以游离或成苷、成酯的形式存在 苷元:四环三萜、五环三萜 常见的糖:葡萄糖、半乳糖、木糖、阿拉 伯糖、鼠李糖,糖醛酸,特殊糖(如芹糖、 乙酰氨基糖等) 糖链:单糖链、双糖链、三糖链 成苷位置:3、28(酯皂苷)或其它位-OH 次皂苷:原生苷被部分降解的产物

三、存在形式 多以游离或成苷、成酯的形式存在 ➢苷元：四环三萜、五环三萜 ➢常见的糖：葡萄糖、半乳糖、木糖、阿拉 伯糖、鼠李糖，糖醛酸，特殊糖（如芹糖、 乙酰氨基糖等） ➢糖链：单糖链、双糖链、三糖链 ➢成苷位置：3、28（酯皂苷）或其它位-OH ➢次皂苷：原生苷被部分降解的产物

四、研究进展 近30年来,三萜类成分的研究进展很快, 特别是近10年从海洋生物中得到不少新型 三萜化合物,是萜类成分研究中较为活跃 的领域之一。 ■人参皂苷能促进RNA蛋白质的生物合成 调节机体代谢,增强免疫功能

四、研究进展 ◼ 近30年来，三萜类成分的研究进展很快， 特别是近10年从海洋生物中得到不少新型 三萜化合物，是萜类成分研究中较为活跃 的领域之一。 ◼ 人参皂苷能促进RNA蛋白质的生物合成， 调节机体代谢，增强免疫功能

口柴胡皂苷能抑制中枢神经系统,有明显的 炎作用,并能减低血浆中胆固醇和甘油 酯的水平。 ■七叶皂苷具有明显的抗渗出、抗炎、抗瘀 血作用,能恢复毛细血管的正常的渗透性, 提高毛细血管张力,控制炎症,改善循环 对脑外伤及心血管病有较好的治疗作用

◼ 柴胡皂苷能抑制中枢神经系统，有明显的 抗炎作用，并能减低血浆中胆固醇和甘油 三酯的水平。 ◼ 七叶皂苷具有明显的抗渗出、抗炎、抗瘀 血作用，能恢复毛细血管的正常的渗透性， 提高毛细血管张力，控制炎症，改善循环， 对脑外伤及心血管病有较好的治疗作用

第二节三萜类化合物的生物合成 三萜是由鲨烯( squalene)经过不同的途径环 合而成,而鲨烯是由倍半萜金合欢醇 ( farnese)的焦磷酸酯尾尾缩合而成。这样 就沟通了三萜和其它萜类之间的生源关系

◼ 三萜是由鲨烯(squalene)经过不同的途径环 合而成，而鲨烯是由倍半萜金合欢醇 (farnesol)的焦磷酸酯尾尾缩合而成。这样 就沟通了三萜和其它萜类之间的生源关系。 第二节 三萜类化合物的生物合成

OP 焦磷酸金合欢酯 鲨烯 环化酶 2,3-环氧角鲨烯 羊毛甾醇

OP OP 20 17 14 13 10 H H H HO O 环化酶 焦磷酸金合欢酯 鲨烯 2，3-环氧角鲨烯 羊毛甾醇