《有机化学》课程教学资源（PPT课件讲稿）第七章 芳烃 Aromatic hydrocarbon

第七章 芳烃

第七章 芳烃

章的要角寥 4芳烃的命名 4苯的结构和芳香性 单环芳烃的物理性质 4单环芳烃的化学性质 4苯环上亲电取代反应的定位规律 4稠环芳烃和多环芳烃 4非苯芳烃

芳烃的命名 苯的结构和芳香性 单环芳烃的物理性质 单环芳烃的化学性质 苯环上亲电取代反应的定位规律 稠环芳烃和多环芳烃 非苯芳烃

71芳烃的分类与命名 芳烃-芳香族碳氢化合物。 分类: (1)单环芳烃:分子中只含有一个苯环(以成]表示,如苯甲苯苯乙烯等。 苯 甲苯 苯乙爆 (2)多环芳烃:分子中含有两个或两个以上的苯环,如联苯莱震等。1 ①○ 联苯 (3)非苯芳烃:分子中不含苯环,但含有结构及性质与苯环相似的芳环,并具有芳香族化 物的共同特性。如环戊二烯负离子、环庚三烯正离子莫等。 环戊二烯负高子环庞三烯正离子

7.1 芳烃的分类与命名 芳烃-----芳香族碳氢化合物。 分类:

单环芳烃的构造异构和命名 一元取代:无异构 HC CHa CHs CaHs CH, CH2 CHe CH 甲苯 乙求 正下苯 异丙苯 二元取代:三异构0,m-,p CHs CHs CH CH. CH 邻二甲非 间二甲苯 对甲苯 1,2-甲苯)(13…∷甲苹)(1,4-…甲苯) D

单环芳烃的构造异构和命名 一元取代: 无异构 二元取代: 三异构 o- , m- , p-

三元取代:三异构:连-,偏-,均 CHs CH CH CHs CH HC s CH CH 1,2,3-三甲苯 12,4三甲苯 1,3,5-三甲苯 (连三甲苯) (偏三甲苯) (均三甲苯) 结构复杂,也可以支链为母体: CH CH-CH -CH-CH-CH CH=CH, C≡CHCH3-C= CHCHs 2甲甚-3-苯甚戊烷 苯乙烯 苯乙炔 2-苯甚2丁烯 (乙烯基苯)

三元取代: 三异构 : 连- , 偏- , 均- 结构复杂, 也可以支链为母体:

芳基: 苯基( Phenyl:CH或Ph 芳基(Ary):Ar- 甲苯基(Toy):CHC6H4 HaC H3C 邻甲苯基 间甲苯基 对甲苯基 苯甲基( Benzyl):CH3CH2-又称苄基

芳基： 苯基(Phenyl): C6H5– 或 Ph- 芳基(Aryl): Ar- 甲苯基(Tolyl): CH3C6H4– 苯甲基(Benzyl): C6H5CH2– 又称苄基

7.2苯的结构与芳香性 721苯的环状结构的 Kekule式 C+H H C-H X H H C-H H-C C-X 元取代只有一种 H-C HH—C H H→CC-H H H-C C-H 1邻二元取代只有一种

7.2 苯的结构与芳香性 7.2.1 苯的环状结构的Kekule式 一元取代只有一种 邻二元取代只有一种

氢化热 实测值 估计值 差值 119. 5kJ/mol 231.8 119.5×2=-239.07.2kJ/mol 208.5 119.5×3=-358.5150kJ/mol (设想的环已三烯) Keku式不能代表苯的真实结构

氢化热: Kekule式不能代表苯的真实结构

7.22价键理论 0Q0 --2 图6-1苯的轨道交盖

7.2.2 价键理论

三个节面 723分子轨道理论 二个背而 个节面 无节面 6-2苯的;分子轨道能级图

7.2.3 分子轨道理论