《天然药物化学》课程教学资源（PPT课件讲稿）第三章 苯丙素类 phenylpropanoids（第二节 香豆素类）

第三章苯丙素类 phenylpropanoids 第一节苯丙酸类 第二节香豆素类 第三节木脂素类

第三章 苯丙素类 phenylpropanoids 第一节 苯丙酸类 第二节 香豆素类 第三节 木脂素类

概述 苯丙素是一类含有一个或几个C6-C3 单位的天然成分。 包括:苯丙烯、苯丙醇、苯丙酸及 其缩酯、香豆素、木脂素和木质素 等。广义来讲黄酮也是苯丙素的 生物。 生物合成途径为:桂皮酸途径

◼ 概述： 苯丙素是一类含有一个或几个C6-C3 单位的天然成分。 包括：苯丙烯、苯丙醇、苯丙酸及 其缩酯、香豆素、木脂素和木质素 等。广义来讲黄酮也是苯丙素的衍 生物。 生物合成途径为：桂皮酸途径

第一节苯丙酸类 ■结构特点:C6-C3结构,具有酚羟基 取代的芳香羧酸。 R cOOH对羟基桂皮酸R1=R2=H 咖啡酸 R1=H R2=OH 阿魏酸 R1=H, R2=OCH3 芥子酸 R1=R2=OCH3 OH HO OH OH 绿原酸 O--CO-CH=CH - OH

第一节 苯丙酸类 ◼ 结构特点： C6-C3结构，具有酚羟基 取代的芳香羧酸。 R1 R2 HO COOH 对羟基桂皮酸 R1=R2=H 咖啡酸 R1=H，R2=OH 阿魏酸 R1=H，R2=OCH3 芥子酸 R1=R2=OCH3 OH OH COOH O O CO CH CH OH OH H 绿原酸

第二节香豆素类 ■概述 是顺邻羟基桂皮酸的内酯,基本骨 架为苯骈α-吡喃酮,7-位常有羟基或 而出 基 OH 顺邻羟基皮酸 香豆素

第二节 香豆素类 ◼ 概述 ◼ 是顺邻羟基桂皮酸的内酯，基本骨 架为苯骈α-吡喃酮，7-位常有羟基或 醚基。 OH COOH O O 顺邻 羟 基桂皮 酸 香豆 素 1 2 3 5 4 6 7 8

■在植物体内,香豆素类化合物常常 以游离状态或与糖结合成苷的形式 存在,大多存在于植物的花、叶 茎和果中,通常以幼嫩的叶芽中含 量较高

◼ 在植物体内，香豆素类化合物常常 以游离状态或与糖结合成苷的形式 存在，大多存在于植物的花、叶、 茎和果中，通常以幼嫩的叶芽中含 量较高

部分香豆素在生物体内以邻羟基桂 皮酸苷的形式存在,酶解后苷元邻 羟基桂皮酸立即内酯化而成香豆素。 酶解,内酯化 Ogle OgIc 香豆素化合物常具有蓝紫色荧光

◼ 部分香豆素在生物体内以邻羟基桂 皮酸苷的形式存在，酶解后苷元邻 羟基桂皮酸立即内酯化而成香豆素。 ◼ 香豆素化合物常具有蓝紫色荧光。 HO Oglc O O COOH COOH HO Oglc 酶解，内酯化

香豆素的衍生过程: [o] H20 HO- (+)marmosin 骨脂内酯 psoralen 7-norsube rosin 花椒内酯 xanthyletin 伞形花内酯 umbelliferone columbianetin 白芷内酯 angelicin osthenol 邪蒿内酯

香豆素的衍生过程： HO O O HO O O HO O O O O O HO O O O HO O O O HO O O O OH O O O O O O O O O O O O 伞形花内 酯 umbelliferone 7-norsuberosin osthenol (+) marmosin columbianetin 补骨脂 内 酯 psoralen 花椒内 酯 xanthyletin 白 芷 内 酯 angelicin 邪 蒿 内 酯 seselin [O] -3C -H2O

、香豆素的结构类型 (-)简单香豆素类 只在苯环上有取代的香豆素类。取 代基包括羟基、甲氧基、亚甲二氧 基和异戊烯基等。 CH2OH HO HO HO OH HO HO 七叶内脂 七叶苷

一、香豆素的结构类型 （一）简单香豆素类 只在苯环上有取代的香豆素类。取 代基包括羟基、甲氧基、亚甲二氧 基和异戊烯基等。 O O HO HO 七叶内脂 O O HO O O OH HO HO CH2OH 七叶苷

伞形科植物欧前胡根状茎中的王草质 ( struthio),6位含有两个异戊烯基的十 碳链,该化合物具抗细菌和抗真菌作用。 王草质 ostruthin CHO oO

◼ 伞形科植物欧前胡根状茎中的王草质 (ostruthin)，6位含有两个异戊烯基的十 碳链，该化合物具抗细菌和抗真菌作用。 CH3 O O O 王 草 质 ostruthin

二)呋喃香豆素类 ■苯环上的异戊烯基与邻位酚羟基环 合成呋喃环。 1.直线型 2角型 8 补骨脂内酯 白芷内酯

（二）呋喃香豆素类 ◼ 苯环上的异戊烯基与邻位酚羟基环 合成呋喃环 。 1.直线型 2.角型 O O O 6 7 O O O 7 8 补骨脂内酯 白芷内酯