《有机化学》课程教学资源（PPT课件讲稿）第十二章 羧酸衍生物

第十二章 羧酸衍生物

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概迷 RCOX酰卤 (RCO)2O酸酐 RCOOR’酯 RCONH2酰胺 RCN 腈 水解均生成羧酸 2021/2/3

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羧酸衍生物的命名 1.酰卤的命名 CH3CH2CH2COBr丁酰溴 CHCOCI 乙酰氯 ClcoCoC1 乙二酰二氯(草酰氯) PhCocl 苯甲酰氯 HOOC COC1对氯甲酰苯甲酸 2021/2/3

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2.酸酐的命名 (CH3CO)O 乙酸酐(醋酸酐) CH COOCOCH 乙丙酐 丁二酸酐(琥珀酸酐)顺-丁烯二酸(马来酸) 2021/2/3

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3.酯的命名 CH COOCH 乙酸乙酯 CH COOCH=CH 乙酸乙烯酯 PhCH=ChCooCh 3-苯丙烯酸乙酯 CH3 OOCCH2 COOCH3丙二酸二甲酯 =0 O y-(丁)内酯 8-内酯 2U21/273

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4.酰胺的命名 CH3CONH2 乙酰胺 CH3 CONHCH3N-甲基乙酰胺 HCONMe, NN-二甲基甲酰胺(DMF) COOH NH O NH NHCOCH 已内酰胺 丁二酰亚胺 4-乙酰氨基-1-萘甲酸 2021/2/3

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5.腈的命名 CH.CN 乙睛 CH=CHCN 丙烯睛 CH3CH2-CH-COOH2-氰基丁酸 CN 2021/2/3

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三、羧酸衍生物的物理性质 1.气味 低级酰卤、酸酐:刺鼻气味 低级酯:香味(香料 乙酸异戊酯:香蕉味 戊酸异戊酯:苹果味 丁酸丁酯:菠萝味 2021/2/3 8

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2.沸点 酰卤、酸酐、酯的沸点低于分子量相近的 羧酸和酰胺(氢键) bp(∞C) CH. CHCHCONH 216 CH, CH COOH 186 (CH3 CO)2O 140 CH COOC2Hz-n 102 CH CHCOCI 80 2021/2/3

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3.溶解度 酰卤、酸酐不溶于水,低级酰卤、酸酐遇 水分解 酯在水中溶解度小 低级酰胺溶于水 如:N,N-二甲基甲酰胺、 N,N-二甲基乙酰胺与水互溶 2021/2/3 10

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