上海中医药大学：《有机化学》课程教学资源（PPT课件讲稿）杂环化合物 heterocyclic compound

heterocyclic compound 杂环化合物

杂环化合物 heterocyclic compound

概论 (1)杂原子 (2)杂环化合物

概论 （1） 杂原子 （2） 杂环化合物

O O O O O O Ooo NH

O O O O O O O O O O NH O

第一节 杂环化合物的分类和命名 (1)按杂环骨架分类 五元杂环、六元杂环 苯稠杂环、稠杂环

第一节 杂环化合物的分类和命名 （1）按杂环骨架分类： 五元杂环、六元杂环、 苯稠杂环、稠杂环

(2)按所含杂原子数分类 含1个杂原子 °含2个杂原子

（2） 按所含杂原子数分类 •含1个杂原子 •含2个杂原子

五元杂环 3B 3B 3B 5 2 a 5 0l 5 O 20 F uran Thiophene Pyrrole 呋喃 噻吩 吡咯

五元杂环 Furan 呋喃 Thiophene 噻吩 Pyrrole 吡咯 O 1 2 4 3 α β 5 S 1 2 4 3 α β 5 5 N1 H 2 4 3 α β

五元杂环苯并体系 6 32 Benzofuran Indole 苯并呋喃 苯并吡咯 Benzothiophene吲哚 苯并噻吩

五元杂环苯并体系 O 1 2 3 4 5 6 7 S 1 2 3 4 5 6 7 N H 1 2 3 4 5 6 7 Benzofuran 苯并呋喃 Benzothiophene 苯并噻吩 Indole 苯并吡咯 吲哚

1,2-唑 25 N 2 5N2 O S H ISoXazole isothiazole pyrazole 异嗯唑 异噻唑吡唑

1 2 4 3 5 N O 1 2 4 3 5 N S N N H 1 2 4 3 5 isothiazole 异噻唑 pyrazole 吡唑 isoxazole 异噁唑 1,2-唑

1,3-唑 N N 50y 5 3 5 S oxazole thiazole inidazole 嗎唑 噻唑 咪唑

N O 1 2 4 3 5 N S 1 2 4 3 5 N N H 1 2 4 3 5 oxazole 噁唑 thiazole 噻唑 inidazole 咪唑 1,3-唑

六元杂环 3 3 5 3 2 2 00 吡啶( pyridine)吡喃( pyran)y-吡喃酮ac吡嘀酮 (y-pyrone) (a-pyrone) 3 3 6N2 6 2 哒嗪( pyridazine)嘧啶( pyrimidine)吡嗪( pyrane)

N α β 1 2 3 4 5 6 γ O α β 1 2 3 4 5 6 γ 1 2 3 4 5 6 O O 1 2 3 4 5 6 O O N N 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 N N 1 2 3 4 5 6 N N 六元杂环 吡啶(pyridine) 吡喃(pyran) γ-吡喃酮 (γ-pyrone) α-吡喃酮 (α-pyrone) 哒嗪(pyridazine) 嘧啶(pyrimidine) 吡嗪(pyrazine)