《天然药物化学》课程教学资源（PPT课件）第二章 糖和苷（Saccharide & Glycosides）

第二章糖和苷 ( Saccharide Glycosides) ■糖是多羟基醛、酮化合物及其聚合 物。苷是由糖及其衍生物的半缩醛 或半缩酮羟基与非糖物质(苷元) 脱水形成的一类化合物。天然产物 中几乎所有类型的化合物都可以与 糖形成苷

第二章 糖和苷 （Saccharide & Glycosides） ◼ 糖是多羟基醛、酮化合物及其聚合 物。苷是由糖及其衍生物的半缩醛 或半缩酮羟基与非糖物质（苷元） 脱水形成的一类化合物。天然产物 中几乎所有类型的化合物都可以与 糖形成苷

糖AND苷 ■糖又称作碳水化合物( carbohydrates),是自然界 存在的一类重要的天然产物,是生命活动所必 需的一类物质,和核酸、蛋白质、脂质一起称 为生命活动所必需的四大类化合物。按照其聚 合程度可分为单糖、低聚糖(寡糖)和多糖等。 ■苷类又称配糖体( glycoside),是由糖或糖的衍 生物等与另一非糖物质通过其端基碳原子联接 而成的化合物

糖 AND 苷 ◼ 糖又称作碳水化合物(carbohydrates)，是自然界 存在的一类重要的天然产物，是生命活动所必 需的一类物质，和核酸、蛋白质、脂质一起称 为生命活动所必需的四大类化合物。按照其聚 合程度可分为单糖、低聚糖（寡糖）和多糖等。 ◼ 苷类又称配糖体(glycoside)，是由糖或糖的衍 生物等与另一非糖物质通过其端基碳原子联接 而成的化合物

糖和苷类的生理活性是多种多样的,糖是植物 的绝大部分成分。所以糖类除了作务植物的 贮藏养料和骨架之外,还是其它有机物质的前 体 些具有营养、强壮作用的药物,如山药、何 首鸟、大枣等均含有大量糖类。 ■苷类种类繁多,结构不一,其生理活性也多种 多样,在心血管系统、呼吸系统、消化系统、 神经系统以及抗菌消炎,增强机体免疫功能、 抗肿瘤等方面都具有不同的活性,苷类已成为 当今研究天然药物中不可忽视的一类成分。 许多常见的中药例如人参、甘草、柴胡、黄芪 黄芩、桔梗、芍药等都含有苷类

◼ 糖和苷类的生理活性是多种多样的，糖是植物 光合作用的初生产物，通过它进而合成了植物 中的绝大部分成分。所以糖类除了作为植物的 贮藏养料和骨架之外，还是其它有机物质的前 体。 ◼ 一些具有营养、强壮作用的药物，如山药、何 首乌、大枣等均含有大量糖类。 ◼ 苷类种类繁多，结构不一，其生理活性也多种 多样，在心血管系统、呼吸系统、消化系统、 神经系统以及抗菌消炎，增强机体免疫功能、 抗肿瘤等方面都具有不同的活性，苷类已成为 当今研究天然药物中不可忽视的一类成分。 ◼ 许多常见的中药例如人参、甘草、柴胡、黄芪、 黄芩、桔梗、芍药等都含有苷类

第一节单糖的立体化学 单糖结构式的表示方法 CHO H-OH CHOH HO H O OH OH H-OH H oh HO CHOH OH Fischer Haworth 优势构象式

第一节 单糖的立体化学 一、单糖结构式的表示方法 CHO H OH HO H H OH H OH CH2OH O CH2OH OH OH OH HO O Fischer Haworth 优势构象式

CH2OH OH H OH CHOH H H OH H H OH O OH H HOH2C H OH CHO CHOH OH H OH OH Ho、H CHOH H OH CHOH H-OH HO-H OH H H OH oH O HOH2C H OH CHOH

H O CH2OH H OH OH O O CH2OH OH OH HO O CH2OH OH OH O OH H H H H H O CH2OH OH OH OH O H H H H H O CH2OH OH OH OH O O CH2OH OH OH OH HO CHO H OH HO H H OH H OH CH2OH H OH HO H H OH H CH2OH HO H O H OH HO H H OH H CH2OH H OH O O O CH2OH H OH OH CH2OH H OH H H OH HO H HOH2C H OH H O OH H H OH HO H HOH2C HO H H O

二、糖的氧环 CHOH OH CHOH OH OH 五元氧环糖称 OH OH 为呋喃型糖 OH OH (furanose) OH 元氧环糖称 CHOH CHOH CHOH 为吡喃型糖 O OH pyranose) OH OH OH OH OH

二、糖的氧环 CHO H OH HO H H OH H OH CH2OH O OH OH OH OH CH2OH O OH OH OH CH2OH OH H O CH2OH OH OH O O CH2OH OH OH HO O CH2OH OH OH H HO OH O CH2OH OH OH OH HO O CH2OH OH OH OH O O CH2OH OH OH OH HO 五元氧环糖称 为呋喃型糖 （furanose) 六元氧环糖称 为吡喃型糖 （pyranose）

、糖的绝对构型 Fischer投影式距离羰基最远的手性 碳原子上的羟基在右侧的称为D型糖, 在左侧的称为L型糖 CHO H OH OH HO H H-OH HH OH HO H OH CHOH H3 D葡萄糖 L-鼠李糖

三、糖的绝对构型 Fischer投影式距离羰基最远的手性 碳原子上的羟基在右侧的称为D型糖， 在左侧的称为L型糖。 CHO H OH HO H H OH H OH CH2OH D-葡萄糖 L-鼠李糖 CHO H OH H OH HO H HO H CH3

■ Haworth投影式 ■五碳吡喃型糖:C4OH在面下为D型 糖,在面上为L型糖。 CHO CHOH D-木糖(D- xylose,xyl

◼ Haworth投影式 ◼ 五碳吡喃型糖：C4-OH在面下为 D型 糖，在面上为L-型糖。 O 4 CHO CH2OH D-木糖（D-xylose,Xyl）

甲基五碳、六碳吡喃型糖:C5-R在 面下时为L型糖,在面上为D型糖。 CHO CHOH O CH3 CHOH -鼠李糖 D-葡萄糖 (L-rhamaose. Rha) (D-glucose, Glc)

◼ 甲基五碳、六碳吡喃型糖： C5-R在 面下时为L-型糖，在面上为D型糖。 O CH3 5 CHO CH3 CHO CH2OH O CH2OH 5 L-鼠李糖 （L-rhamaose,Rha） D-葡萄糖 （D-glucose,Glc)

■五碳呋喃型糖:C4R在面下时为L 型糖,在面上时为D-型糖。 CHO HOHO 4 CHOH D-核糖(D- ribose rib)

◼ 五碳呋喃型糖： C4-R在面下时为L 型糖，在面上时为D-型糖。 CHO CH2OH O HOH2 C 4 D-核糖（D-ribose,Rib）