《有机化学》课程教学资源（PPT课件讲稿）第六章 羧酸及其取代酸

第六章羧酸及其取代酸 第一节羧酸 第二节羟基酸 第三节酮酸

第六章 羧酸及其取代酸 第一节 羧酸 第二节 羟基酸 第三节 酮酸

羧酸定义:分子中烃基跟羧基相连而构 成的化合物。 羧基 C-OH

• 羧酸定义：分子中烃基跟羧基相连而构 成的化合物。 • 羧基: - C - O OH

羧酸通式: RCOH或R→CoOH 羧酸 乙酸:分子式:C2H4O2结构式:CH2-C-OH

羧 酸 乙酸: 分子式: 结构式: .. CH3 - C - OH O C2 H4 O2 羧酸通式：

第一节羧酸 羧酸的分类和命名 根据羧酸分子中烃基R的不同,羧酸可分为 脂肪族羧酸、脂环族羧酸和芳香族羧酸;脂 肪族羧酸又可分为饱和羧酸和不饱和羧酸。 按照羧酸分子中含有羧基的数目,羧酸可分 为一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸

第一节 羧酸 一、羧酸的分类和命名 •根据羧酸分子中烃基R的不同，羧酸可分为 脂肪族羧酸、脂环族羧酸和芳香族羧酸；脂 肪族羧酸又可分为饱和羧酸和不饱和羧酸。 •按照羧酸分子中含有羧基的数目，羧酸可分 为一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸

饱和 一元政 元驶 CHI, COOH CooH 肪 族|不饱和 二 cH=CH一cOOH CK--COOH C+COOH 丁婚二 脂环族 COOH 环已烷搜酸 1,2环戊烷二羧酸 (环己基甲酸 (1,2—环戎基二甲酸) CoOr cooH 芳香族 Coor 苯甲酸 邻一苯二甲设 (安息香酸 (12—苯二甲酸)

咔羧酸的系统命名法: (一)烷酸的命名 1首先选择含羧基的最长碳链为主链,按主 链的碳原子数目称为“某酸” 2主链碳原子从羧基一端开始编号

•羧酸的系统命名法：* （一）烷酸的命名 1.首先选择含羧基的最长碳链为主链，按主 链的碳原子数目称为“某酸” ； 2.主链碳原子从羧基一端开始编号

(二)烯酸的命名 1不饱和羧酸的主链应包括双键及羧基,而称为 “某烯酸”,并在某烯名称前以阿拉伯数字标 明双键位次;有两个或三个双键的烯酸称为“ 烯酸”或“三烯酸”,并分别在前面标明各双 键的位次; 2不饱和烯酸主链碳原子数目大于10个时,须在 中文数字后紧接一个“碳”字,以免数字混淆; 3可用“△”代表双键,Δ的右上角数字表示双 键的位置; 4碳链编号可用希腊字母表示,与羧基直接相邻 的碳原子编为x,依次为β、y、8……·0等

（二）烯酸的命名 1.不饱和羧酸的主链应包括双键及羧基，而称为 “某烯酸”，并在某烯名称前以阿拉伯数字标 明双键位次;有两个或三个双键的烯酸称为“二 烯酸”或“三烯酸”，并分别在前面标明各双 键的位次； 2.不饱和烯酸主链碳原子数目大于10个时，须在 中文数字后紧接一个“碳”字，以免数字混淆； 3.可用“”代表双键，的右上角数字表示双 键的位置； 4.碳链编号可用希腊字母表示，与羧基直接相邻 的碳原子编为，依次为、、· · · · · · 等

CH3-CH3)2-COOH 十大(烷)(软脂 CH CH-CH2COOH 3—甲蕃丁酸(P一甲丁酸) CH CH3-CH= CH-COOH z一丁(已豆酸 CH3-CH,--C-CO0H 2—乙基网烯酸 CH3-(CH3)2-CH= CHCH 2CH*CHCH)y-C0OH 9,12一十八碳二焐酸或△9一十八二烯酸 (亚油酸 Q>CH= CH-COOH 非丙婚酸 (户一苯基丙烯酸) CH与→ CH,-COOH 3—环戊基丙酸 B一环戊基丙酸)

羧酸的化学性质 羰基:不易起亲核加成反应 羧基 羟基:具有明显的酸性

二、羧酸的化学性质 羰基：不易起亲核加成反应 羧 基 羟基：具有明显的酸性

R 12- 由于p~π效应 (1)羟基中氧原子的电子云密度降低,羟基中的 共用电子对就更偏向氧原子,从而使氢原子容易 成为氢离子而解离出来,故羧酸表现明显的酸性。 (2)羧基碳原子的电子云密度增高,使其正电性 降低,故羧基不易与亲核试剂发生加成反应

由于p~ 效应： （1）羟基中氧原子的电子云密度降低，羟基中的 共用电子对就更偏向氧原子，从而使氢原子容易 成为氢离子而解离出来，故羧酸表现明显的酸性。 （2）羧基碳原子的电子云密度增高，使其正电性 降低，故羧基不易与亲核试剂发生加成反应