湖州师范学院：《有机化学》课程教学资源（PPT课件讲稿）第四章 炔烃和二烯烃

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第四章 炔烃和二烯烃

第一节炔烃 炔烃的结构 乙炔的分子式是C2H4,构造式碳原子为sp杂化。 2px 2py 2 杂化 2py 21 2 Sp p ④Q( s-sp sp-sP sP-S C—CH ZProfessorwangkangchengEmaIl:w518@sohu.com

第一节 炔烃 一、炔烃的结构 乙炔的分子式是C2H4，构造式碳原子为sp杂化

两个正交p轨道的总,其电子云呈环形的面包圈。 H H ZProfessorwangkangchengEmaIl:w518@sohu.com

两个正交p轨道的总，其电子云呈环形的面包圈

、炔烃的命名 炔烃的命名法和烯烃相似,只将"烯"字改为"炔 CH3 PB=83225三甲基3已炔 CH3 CH3 CH2=CH-CH2一C≡CH1-戊烯-4-炔 CH3 CH=CH-C=CH 3戊烯-1炔 4321 (不叫2戊烯-4-炔) ZProfessorwangkangchengEmaIl:w518@sohu.com

二、炔烃的命名 炔烃的命名法和烯烃相似，只将"烯"字改为"炔

、炔烃的物理性质 炔烃的沸点比对应的烯烃高10-20°C,比重比对应的烯烃稍大, 在水里的溶解度也比烷和烯烃大些。 四、炔烃的化学性质 反应都发生在叁键上,叁键是炔烃的官能团。 ZProfessorwangkangchengEmaIl:w518@sohu.com

三、炔烃的物理性质 炔烃的沸点比对应的烯烃高10-20°C，比重比对应的烯烃稍大， 在水里的溶解度也比烷和烯烃大些。 四、炔烃的化学性质 反应都发生在叁键上，叁键是炔烃的官能团

1催化氢化 H2G适量) R—C≡C-H R-CH=H2 H2-R-CHA-CH3 催化剂Pd或Ⅳi Pt R-C=C-H+H2(过量)P,R-CH2-CH3 ZProfessorwangkangchengEmaIl:w518@sohu.com

1.催化氢化

Lindlar催化剂和PZ催化剂催化氢化,主要生成顺式烯烃 N(06-CH323BNiB(Pz催化剂) 只还原炔不还原烯 C3HT-C-C-C3H7+H2 [Pd/Caco 1 C3H7 C3H7 H C2H5 C2H5 C2HS-C=C-C2H5+H2 P-Z 97% ZProfessorwangkangchengEmaIl:w518@sohu.com

Lindlar 催化剂和P-Z催化剂催化氢化，主要生成顺式烯烃

催化剂加氢顺式加成产物。机理: RG=C-R+Ma-la++[R范R] radical anion RE-R]+NH3—MH2+x vinylradical Na t c H vinyl anion more stable less stable ZProfessorwangkangchengEmaIl:w518@sohu.com

催化剂加氢顺式加成产物。机理：

用钠或锂在液氨中还原,生成反式烯烃。 C3H7C=C-C3班7L+M37 52% H7 Pd-Basc4 C6H5- CH=C-CH=CH-C=C-C6H5+H2 C6H5-CH=C-CH=CH-CH=CH--C6H5 喹啉 sHI 90% ZnprOfessorwangkangchengEmaIl:W518@Sohu.com

用钠或锂在液氨中还原，生成反式烯烃

亲电加成: HC=CHA,CH-CH-X2 CH—CH z=1,B ZProfessorwangkangchengEmaIl:w518@sohu.com

亲电加成：