湖州师范学院：《有机化学》课程教学资源（PPT课件讲稿）第五章 脂环烃（王康成）

有机化学精品课件 第五章脂环烃 10100011 o o110 x011 7 9010:00 B CH

第五章 脂 环 烃

第一节脂环烃的分类命名和异构现象 ,分类 CH 1饱和脂环烃环烷烃如:(0 不饱和脂环烃环烯烃如:(①) 环炔烃 2环的大小:小环(3~4元);普通环(5~7元) 中环(8~12元)和大环(十二碳以上) 环的多少:单环;多环(桥环,螺环)。 ZnprOfessorwangkangchengEmaIl:W518@Sohu.com

第一节 脂环烃的分类命名和异构现象 一、分类 1.饱和脂环烃 环烷烃 如：（ ） 不饱和脂环烃 环烯烃 如：（ ） 环炔烃 2.环的大小：小环（３～４元）；普通环（５～７元）； 中环（８～１２元）和大环（十二碳以上）。 环的多少：单环；多环（桥环，螺环）

命名 1.环烷烃的命名 (1)根据分之中成环碳原子数目,称为环某烷。 (2)把取代基的名称写在环烷烃的前面 (3)取代基位次按“最低系列”原则列出,基团顺序按“次 序规则”小的优先列出 例如: 3 CH CH-CH 1,3-=甲基坏戊烷异丙基环己烷 1.4=甲甚4-乙基1甲甚3-异丙基 环己烷 坏己 ZProfessorwangkangchengEmaIl:w518@sohu.com

二、命名 １．环烷烃的命名 （1）根据分之中成环碳原子数目，称为环某烷。 （2）把取代基的名称写在环烷烃的前面。 （3）取代基位次按“最低系列”原则列出，基团顺序按“次 序规则”小的优先列出。 例如：

2环烯烃的命名 (1)称为环某烯。 (2)以双键的位次和取代基的位置最小为原则 例如 3 CH 3 CH 环戊烯1-甲基环戊烯3,4=甲基 1,3环戊烯2甲基1,3 环己烯 环己二烯 ZProfessorwangkangchengEmaIl:w518@sohu.com

２.环烯烃的命名 （1）称为环某烯。 （2）以双键的位次和取代基的位置最小为原则。 例如：

3.多环烃的命名 1)桥环烃(二环、三环等) 分之中含有两个或多个碳环的多环化合 物中,其中两个环共用两个或多个碳原 子的化合物称为桥环化合物。 φ③桥头碳编号原则:从桥的一端开始,沿最长桥 编致桥的另一端,再沿次长桥致始桥头, 最短的桥最后编号 命名:根据成环碳原子总数目称为环某 烷,在环字后面的方括号中标出除桥头 碳原子外的桥碳原子数(大的数目排前, 小的排后),(如左图)。其它同环烷 烃的命名。 ZnprOfessorwangkangchengEmaIl:W518@Sohu.com

3.多环烃的命名 （1）桥环烃（二环、三环等） 分之中含有两个或多个碳环的多环化合 物中，其中两个环共用两个或多个碳原 子的化合物称为桥环化合物。 编号原则：从桥的一端开始，沿最长桥 编致桥的另一端，再沿次长桥致始桥头， 最短的桥最后编号。 命名：根据成环碳原子总数目称为环某 烷，在环字后面的方括号中标出除桥头 碳原子外的桥碳原子数（大的数目排前， 小的排后），（如左图）。其它同环烷 烃的命名

例如:上化合物名为7,7-二甲基二环[2,2,1]庚烷 2, CH2 CH3 2甲基-5异丙基二环[3,1,己烷 2乙基-6氯二环[3,2,1辛烷 ZnprOfessorwangkangchengEmaIl:W518@Sohu.com

例如:上化合物名为 7，7-二甲基二环[2，2，1]庚烷

(2)螺环烃 两个环共用一个碳原子的环烷烃称为螺环烃。 螺碳原子编号原则:从较小环中与螺原子相邻的一个 碳原子开始,徒经小环到螺原子,再沿大环 致所有环碳原子 命名:根据成环碳原子的总数称为环某烷, 在方括号中标出各碳环中除螺碳原子以外的 1溴5甲基螺3,4烷碳原子数目(小的数目排,大的排后),其 它同烷烃的命名。 ZProfessorwangkangchengEmaIl:w518@sohu.com

(2)螺环烃 两个环共用一个碳原子的环烷烃称为螺环烃。 编号原则：从较小环中与螺原子相邻的一个 碳原子开始，徒经小环到螺原子，再沿大环 致所有环碳原子。 命名：根据成环碳原子的总数称为环某烷， 在方括号中标出各碳环中除螺碳原子以外的 碳原子数目（小的数目排，大的排后），其 它同烷烃的命名

三、异构现象 脂环烃的异构有构造异构和顺反异构。如C5H10的环烃的 异构有 顺式b37℃反式bp29° ZProfessorwangkangchengEmaIl:w518@sohu.com

三、异构现象 脂环烃的异构有构造异构和顺反异构。如C5H10的环烃的 异构有：

第二节脂环烃的性质 、普通环的性质 普通脂环烃具有开链烃的通性 环烷烃主要是起自由基取代反应,难被氧化。 300℃ Br 2 HEr CH CH 3 3 光 2 HC ZProfessorwangkangchengEmaIl:w518@sohu.com

第二节 脂环烃的性质 一 、普通环的性质 普通脂环烃具有开链烃的通性 环烷烃主要是起自由基取代反应，难被氧化

环烯烃具有烯烃的通性: Br2CCl4 日r CHa H2Ofzn CH-已-CH2CH2CH2CHO CH3 50℃ 1 mol Clz K>CH Ck> H 主 欠 CH CH3 HCI CH3 C 主)1,4加成 1,2加成 ZProfessorwangkangchengEmaIl:w518@sohu.com

环烯烃具有烯烃的通性：