安徽大学：《有机化学》课程授课教案 Organic Chemistry（讲稿，授课教师：冯燕，授课教师：冯燕）

安徽大学本科教学课程教案 垮博量至目 行坚整誡 课程名称： 有机化学 课程代码： ZJ33009 开课单位： 化学化工学院 授课教师： 冯燕 职称学位： 讲师硕士 开课时间：二○一。至二○一一学年第一学期

安徽大学本科教学课程教案 课程名称： 有机化学 课程代码： ZJ33009 开课单位： 化学化工学院 授课教师： 冯燕 职称/学位： 讲师/硕士 开课时间：二○ 一○ 至二○ 一一 学年第 一 学期

课程基本情况 ZJ33009 课程 有机化学 名称 酸 化学化工学院 4 考核 方式 回考试口考查口其他方式： 口公共基础课 回专业必修课（包括专业基础课和专业核心课）口专业选修课 口人文与科技素质教有课 口其他课程 总学时：72 理论学时：72 实验学时： 上机学时： 任课 教师 冯燕 职称 许师 教师☑本校教师 来源口外聘教师 ☑统编教材口自编教材或讲义 书名 作者 出版社 出版时间 教材 《有机化学》（第二版） 高占先 高等教有出版社 2007年 《基础有机化学》（第三版） 刑其毅 高等教育出版社 2005年 《有机化学》（第二版） 胡宏纹 高等教育出版社 1990年 教学 《有机化学》（第二版） 伍越寰 中国科技大学出版社 2002年 用书

课程基本情况 课程 编号 ZJ33009 课程 名称 有机化学 教学 单位 化学化工学院 课程 学分 4 考核 方式 R 考试 □ 考查 □ 其他方式： 课程 类别 □ 公共基础课 R 专业必修课（包括专业基础课和专业核心课） □ 专业选修课 □ 人文与科技素质教育课 □ 其他课程 学时 数 总学时： 72 理论学时： 72 实验学时： 上机学时： 任课 教师 冯燕 职称 讲师 教师 来源 R 本校教师 □ 外聘教师 使用 教材 R 统编教材 □ 自编教材或讲义 书名 作者 出版社 出版时间 教材 《有机化学》（第二版） 高占先 高等教育出版社 2007 年 《基础有机化学》（第三版） 刑其毅 高等教育出版社 2005 年 《有机化学》（第二版） 胡宏纹 高等教育出版社 1990 年 《有机化学》（第二版） 伍越寰 中国科技大学出版社 2002 年 教学 参考 用书

必 次课程教学方案 周次 课时数30分钟 第三章烯烃 1.烯烃的结构特征 , 4.马氏规则及解释 要求学生掌握烯烃分子中碳原子的杂化方式和烯烃的结构特征：充分理解π键的特点及其对 学 目标 烯烃化学性质的影响：熟练掌握烯烃亲电加成反应的具体类型、反应机理和区域选择性（马氏规 和要 则)，并能够使用亲电加成机理对烯烃的亲电加成反应进行合理的分析和解释。 求 1.基本概念：sp杂化，亲电加成反应和马氏规则等。 教学2。烯烃的结构特征和π键的特点（与。键进行比较）。 重点 3.亲电加成反应：反应类型，反应机理和区域选择性。 1. 亲电加成机理的内容。 教学 2。亲电加成机理的应用。 难点 主要 教学 ☑课堂讲授 口小组活动 口实验演示 口难点答疑☑提问 方式 口作业讲评 口实践教学 口考试测验 ☑其他活动模型演示 口文字教材 ☑电子教案 口录像材料 口录音材料 口直播课堂 资源 口CAI课件 口P课件 口其他资源： 课堂思考愿：下列加成不遵守马氏规则，请给出合理的解释。 F3C-CH=CH2- -"r2 习 课后作业：课本第199页第6-13(1)题

第 次课程教学方案 周次 5 课时数 30 分钟 教学 章节 第三章 烯烃 1. 烯烃的结构特征 2. 烯烃的亲电加成反应 3. 亲电加成反应机理（碳正离子机理） 4. 马氏规则及解释 教学 目标 和要 求 要求学生掌握烯烃分子中碳原子的杂化方式和烯烃的结构特征；充分理解 π 键的特点及其对 烯烃化学性质的影响；熟练掌握烯烃亲电加成反应的具体类型、反应机理和区域选择性（马氏规 则），并能够使用亲电加成机理对烯烃的亲电加成反应进行合理的分析和解释。 教学 重点 1． 基本概念：sp 2杂化，亲电加成反应和马氏规则等。 2． 烯烃的结构特征和 π 键的特点（与 σ 键进行比较）。 3． 亲电加成反应：反应类型，反应机理和区域选择性。 教学 难点 1． 亲电加成机理的内容。 2． 亲电加成机理的应用。 主要 教学 方式 R 课堂讲授 □ 小组活动 □ 实验演示 □ 难点答疑 R 提问 □ 作业讲评 □ 实践教学 □ 考试测验 R 其他活动 模型演示 使用 媒体 资源 □ 文字教材 R 电子教案 □ 录像材料 □ 录音材料 □ 直播课堂 □ CAI课件 □ IP课件 □ 其他资源： 作业 或练 习 课堂思考题：下列加成不遵守马氏规则，请给出合理的解释。 F3C CH CH2 HCl F3C CH CH2 H Cl 课后作业：课本第 199 页第 6-13(1)题

(空白不够可添加附页) 主板书 副板书 1.烯烃的结构特征 H:C-CH2 2.烯烃的亲电加成反应 A+B→C A+B→C+D 3.亲电加成反应机理一碳正离子机理 H+X 4.马氏规则及解释 板 书设计 rcH,→主

板 书 设 计 （空白不够可添加附页） 主板书 副板书 1. 烯烃的结构特征 H2C=CH2 2．烯烃的亲电加成反应 A + B C A' + B' C + D 3. 亲电加成反应机理—碳正离子机理 C C H X C C C C H X 慢 快 H d+ d￾H+ +X- 碳正离子 中间体 + 4．马氏规则及解释 CH3CH2CH=CH2 + H X d+ d￾H+ +X- 1 2 1 2 CH3CH2CH2CH2 + CH3CH2CH+CH3 次 主 X- X- 伯 仲

第次教学活动设计 教学环节 主要教学内容 学生活动 安排 (一般包 括复习旧 (一)组织教学环节(30秒)： 课、导入新 环视全班学生，清点学生人数，稳定学生情绪，并宜布开始上课。 课、讲授时讨 习、布置 业等环节) (二)教学步骤环节(29分钟)： 一.新课导入 带领学生一起回忆大家在高中学习过的烯烃的化学性质，将烯烃活泼的化学 性质与上一章的烷烃相比较，导出烯烃分子的官能团CC和它结构特征的介绍， 二.讲授新课（结合电子教案pp) 。烯烃的结构特征 进投内容： 以最简单的烯烃一乙烯分子为例，介绍烯烃分子的结构特征，重点阐述乙烯 分子中心碳原子的杂化方式(sp杂化)以及C-C的形成过程，详细分析π健的 特点，并与。键的特点相比较。 教学手段： 一采用“启发式教学”，通过提出“为什么双键碳相连的原子都在同一个 平面上？C-C又是怎样形成的？”这样两个问题，引出烯烃双键结构 的介绍。 二。充分利用“实物模型”一“乙烯分子的成健模型”，加深学生对烯烃分 子结构的掌握。 三。通过课堂提问：“。健和π健在成键方式上的主要区别？”，回忆并巩固 上一章学习过的“。键的特点”，并引出“π键的特点”该部分课堂内容 的介绍。 四.使用多媒体课件，分别从“文字和图片”两个角度详细介绍了π键的三 个特点，并由此引出接下来的“烯烃亲电加成反应”课堂内容

第 次教学活动设计 教学环节 主要教学内容 学生活动 安排 （ 一 般 包 括 复 习 旧 课、导入新 课、讲授讨 论、巩固练 习、布置作 业等环节） （一）组织教学环节（30 秒）： 环视全班学生，清点学生人数，稳定学生情绪，并宣布开始上课。 （二）教学步骤环节（29 分钟）： 一．新课导入 带领学生一起回忆大家在高中学习过的烯烃的化学性质，将烯烃活泼的化学 性质与上一章的烷烃相比较，导出烯烃分子的官能团 C=C 和它结构特征的介绍。 二. 讲授新课 (结合电子教案 ppt) l 烯烃的结构特征 讲授内容： 以最简单的烯烃—乙烯分子为例，介绍烯烃分子的结构特征，重点阐述乙烯 分子中心碳原子的杂化方式（sp 2 杂化）以及 C=C 的形成过程，详细分析 π 键的 特点，并与 σ 键的特点相比较。 教学手段： 一．采用“启发式教学”，通过提出“为什么双键碳相连的原子都在同一个 平面上？C=C 又是怎样形成的？”这样两个问题，引出烯烃双键结构 的介绍。 二．充分利用“实物模型”—“乙烯分子的成键模型”，加深学生对烯烃分 子结构的掌握。 三．通过课堂提问：“σ 键和 π 键在成键方式上的主要区别？”，回忆并巩固 上一章学习过的“σ 键的特点”，并引出“π 键的特点”该部分课堂内容 的介绍。 四．使用多媒体课件，分别从“文字和图片”两个角度详细介绍了 π 键的三 个特点，并由此引出接下来的“烯烃亲电加成反应”课堂内容

教学环节 主要教学内容 学生活动 安排 (一般包 。烯烃的亲电加成反应 括复习旧 课、导入新 讲授内容： 课、讲据计 从字面上分析亲电加成反应的概念，介绍烯烃亲电加成反应的具体类型。以 论明周练 习。布置作 烯烃和卤化氢的亲电加成反应为例进行详细介绍，并且适当穿插“绿色化学和原 业等环节 子经济学”的概念。 教学手段： 针对目前对于环境保护的重要性，结合当前《有机化学》的学科特点，普及 学生“绿色化学和原子经济学”的概念，对相关课外知识进行补充。 ·亲电加成反应机理（碳正离子机理） 进授内容： 以烯烃和卤化氢的加成反应为例，详细描述亲电加成反应机理的具体过程 突出碳正离子中间体的生成和分步反应在反应速率的区别。 教学手段： 采用“黑板板书”方式，分步详细分析烯烃和卤化氢的亲电加成反应过程。 。马氏规则及解释 讲授内容： 一，通过几个具体反应实例，介绍不对称烯烃在亲电加成反应中的区域选择 性（符合马氏加成规则），并使用亲电加成反应机理对马氏规则进行合 理的解释。 教学手段： 一。采用“黑板板书”方式，按照上述碳正离子机理的类似方法描述不对称 烯烃和卤化氢的亲电加成反应过程，通过分析不同的碳正离子的稳定 性，从而从理论上对产物遵循的马氏加成规则给予合理解释

教学环节 主要教学内容 学生活动 安排 （ 一 般 包 括 复 习 旧 课、导入新 课、讲授讨 论、巩固练 习、布置作 业等环节） l 烯烃的亲电加成反应 讲授内容： 从字面上分析亲电加成反应的概念，介绍烯烃亲电加成反应的具体类型。以 烯烃和卤化氢的亲电加成反应为例进行详细介绍，并且适当穿插“绿色化学和原 子经济学”的概念。 教学手段： 针对目前对于环境保护的重要性，结合当前《有机化学》的学科特点，普及 学生“绿色化学和原子经济学”的概念，对相关课外知识进行补充。 l 亲电加成反应机理（碳正离子机理） 讲授内容： 以烯烃和卤化氢的加成反应为例，详细描述亲电加成反应机理的具体过程， 突出碳正离子中间体的生成和分步反应在反应速率的区别。 教学手段： 采用“黑板板书”方式，分步详细分析烯烃和卤化氢的亲电加成反应过程。 l 马氏规则及解释 讲授内容： 一．通过几个具体反应实例，介绍不对称烯烃在亲电加成反应中的区域选择 性（符合马氏加成规则），并使用亲电加成反应机理对马氏规则进行合 理的解释。 教学手段： 一．采用“黑板板书”方式，按照上述碳正离子机理的类似方法描述不对称 烯烃和卤化氢的亲电加成反应过程，通过分析不同的碳正离子的稳定 性，从而从理论上对产物遵循的马氏加成规则给予合理解释

教学环节 主要教学内容 学生活动 安排 (一般包 括复习旧 三.课堂讨论（巩固练习） 课，导入新 讲投内容： 课、讲授讨 根据上述碳正离子反应机理，对下面不符合马氏规则的加成反应给出合理的 论、巩固练 习、布置作 解释。具体讨论内容如下所示： 业等环节) 下列加成不遵守马氏规则，请给出合理的解释。 F;C-CH=CH2_ -g- 教学手段： ,采用“启发式教学”，引导学生分析该烯烃的结构特点，考虑与我们在前面 机理中提到的烯烃有何区别？ 采用“黑板板书与多媒体课件”相结合的方式，按照碳正离子机理分析反应 的具体过程，注意强调“三氟甲基”的引入对碳正离子稳定性的影响，并最 终得出结论。 四.课堂内容总结 进授内登： 要求学生掌握以下内容： a烯烃结构中C-C的形成和π健的特点： b.亲电加成反应的类型及亲电加成反应机理： c,碳正离子稳定性对亲电加成反应产物的影响， 五.布置课后作业 课本第199页第6-131)题。 (三)宜布课程结束环节(30秒)

教学环节 主要教学内容 学生活动 安排 （ 一 般 包 括 复 习 旧 课、导入新 课、讲授讨 论、巩固练 习、布置作 业等环节） 三. 课堂讨论（巩固练习） 讲授内容： 根据上述碳正离子反应机理，对下面不符合马氏规则的加成反应给出合理的 解释。具体讨论内容如下所示： 下列加成不遵守马氏规则，请给出合理的解释。 F3C CH CH2 HCl F3C CH CH2 H Cl 教学手段： 一．采用“启发式教学”，引导学生分析该烯烃的结构特点，考虑与我们在前面 机理中提到的烯烃有何区别？ 二．采用“黑板板书与多媒体课件”相结合的方式，按照碳正离子机理分析反应 的具体过程，注意强调“三氟甲基”的引入对碳正离子稳定性的影响，并最 终得出结论。 四. 课堂内容总结 讲授内容： 要求学生掌握以下内容： a. 烯烃结构中 C=C 的形成和 π 键的特点； b. 亲电加成反应的类型及亲电加成反应机理； c. 碳正离子稳定性对亲电加成反应产物的影响。 五．布置课后作业 课本第 199 页第 6-13(1)题。 （三）宣布课程结束环节（30 秒）

课程教案审核情况 (新增专业课的教案应由教学系（教研室）主任或课程组负责人签署审核意见) 敕学系（教 研室)或课 程组审核 意见 主任/负责人签字： 20年月日 (新开课教师的教案应报院（系、部）教学委员会市定) 院（系、部） 教学委员 会审定意 见 教学委员会负责人签字： 20年月日 (新增专业课和新开课教师的教案均应报教学院长（主任）审批) 院（系、部） 审批意见 教学院长（主任）签字： 教学单位签章： 20年月日

课程教案审核情况 教学系（教 研室）或课 程组审核 意见 （新增专业课的教案应由教学系（教研室）主任或课程组负责人签署审核意见） 主任/负责人签字： 20 年 月 日 院（系、部） 教学委员 会审定意 见 （新开课教师的教案应报院（系、部）教学委员会审定） 教学委员会负责人签字： 20 年 月 日 院（系、部） 审批意见 （新增专业课和新开课教师的教案均应报教学院长（主任）审批） 教学院长（主任）签字： 教学单位签章： 20 年 月 日

◆课程教学要求： 课程说明 ◆考试及成绩： ◆主讲：周虹屏(e-mail:zhpzhp@263.net) 平时成绩：30%（包括作业及小测验成绩）： ◆课时：本课程共126课时， 期老试70% 第一学期：72学时，每周4学时： ◆教学参考书 1善础有机化学（第三版），形其数等偏。高教出版社： 第二学期：54学时，每周3学时 2《有机化学)，伍雄囊主情。第二版，中国科技大学出版社 色_Oe0m 常用的定义提供了部分答案 界 有机化学是关于碳及其化合物的化学 公整*情一n黄员 鳞能装是安全的，用带精处道过的康质超风中的因快格是来质 Organic Chemistry 1

1 有 机 化 学 课 程 说 明 ♦主讲：周虹屏（e-mail: zhpzhp@263.net） ♦课时：本课程共126课时， 第一学期： 72学时，每周4学时； 第二学期： 54学时，每周3学时。 ♦ 课程教学要求： ♦ 考试及成绩： 平时成绩：30%（包括作业及小测验成绩）； 期末考试：70% ♦ 教学参考书 1 基础有机化学（第三版），邢其毅等编，高教出版社； 2《有机化学》，伍越寰主编，第二版，中国科技大学出版社； 3《Organic Chemistry 》 第一章 绪论 常用的定义提供了部分答案 ¾有机化学是关于碳及其化合物的化学 第一章 绪论 自 然 界 中 碳 的 循 环 第一章 绪论 人工方法合成了一种新的甜味剂——糖精， 商业上使用的最早的 合成有机化合物之一 。 纯的糖精是安全的，用糖精处理过的细胞组织中的基因缺陷是杂质 引起的

一、有机化学的产生和发展 第一节 有机化合物和有机化学 第二节 矿物→无机化合物 有机化合物的结构 第三节 价层电子对互斥模型 早期的物质分类 植物 第四节 原子轨道和分子轨道 →有机化合物 第五节 官能团和有机化合物的分类 动物 有机合成物认识简史： 中因古代盖制取得到一些较纯的有机物，如： (②)由提取进入到提取合成并举的时代 设食子酸“于嘉朝眼.五倍子酸 (1806-1828-1848) 128年 F.Wohler合成尿素 乌头减（赖于152年），一种二蓓生物减 —从无机物合成得到有机物 甘屏醇（款于1037年-1101年）、人月 西歌：乙感，骑酸乙角，氯乙凭等(16世纪后期) )从有机体内提取有机物(13-185) 184s年德国化学家柯尔伯合成验酸 酒石酸、尿酸、乳酸等“生命力”学说。 185年伯赛罗合成油鼎 Orgamc Chemistry 这些场景都是再熟悉不过的了 3进入合成时代(1850-1900-208) 1s54年M.Berthelot合成了扇肪类物质： 1861年布特列洛夫合成了糖类 色 标志性成果：维生素：牛陕岛素紫衫酵 2

2 主 要 内 容 第一节 有机化合物和有机化学 第二节 有机化合物的结构 第三节 价层电子对互斥模型 第四节 原子轨道和分子轨道 第五节 官能团和有机化合物的分类 一、有机化学的产生和发展 第一节 有机化合物和有机化学 矿物→无机化合物 早期的物质分类 植物 →有机化合物 动物 有机合成物认识简史： 中国古代曾制取得到一些较纯的有机物，如： 没食子酸：3，4，5-三羟基苯甲酸，五倍子酸 （载于982年-992年） 乌头碱（载于1522年），一种二萜生物碱 甘露醇（载于1037年-1101年） 西欧：乙醚，硝酸乙酯，氯乙烷等（16世纪后期） (1)从有机体内提取有机物 （1773 –1805） 酒石酸、尿酸、乳酸等 “生命力”学说 (2) 由提取进入到提取合成并举的时代 （ 1806 –1828 –1848 ） 1828年 F.Wohler：合成尿素 ——从无机物合成得到有机物 1845年 德国化学家柯尔伯合成醋酸 1854年 伯赛罗合成油脂 NH4CNO H2NCNH2 △ O (3) 进入合成时代 （1850 –1900 –2008） 1854年 M. Berthelot 合成了脂肪类物质； 1861年 布特列洛夫 合成了糖类 标志性成果：维生素B12 牛胰岛素 紫杉醇 在1965年9月17日我国完成了结晶牛胰岛素的全合成，1982 年中国自然科学一等奖 。 这些场景都是再熟悉不过的了． 白色污染