《有机与药物合成化学》课程教学课件（讲稿）羧酸——关于有机酸的化学

第十二章羧酸 关于有机酸的化学 王鹏 1 山东科枝大学化学与材料工程学院

王鹏 山东科技大学化学与材料工程学院 1 第十二章 羧酸 关于有机酸的化学

羧酸与与羧基 >羧酸是烃分子中的氢原子被羧基（-COOH) 取代而生成的化合物，羧酸的官能团称为羧基 酰基 羧基 R OH 酮 醛 羧酸 酮基 醛基 羧基 口羧酸是多种有机物氧化的最后产物，在自然界普遍 存在（或以酯的形式)。羧基也是生命体内重要的 基团。 山东科技大学 化学与环境工程学院

山东科技大学 王鹏 化学与环境工程学院 羧酸与羧基 ➢羧酸是烃分子中的氢原子被羧基（-COOH） 取代而生成的化合物，羧酸的官能团称为羧基 羧酸是多种有机物氧化的最后产物，在自然界普遍 存在（或以酯的形式）。羧基也是生命体内重要的 基团。 R C OH O 酰基 羧基 酮基 醛基 羧基

12.1羧酸的结构 >羧酸的结构即羧基的结构。 口形式上羧基由羰基和羟基组成。实质上羟基和羰基 间存在p-π共轭，是特殊的整体。 R OH 两基团间相互影响，并非简单的组合 口羧基负离子在两氧原子间分散负电荷，更利于共轭， 羧酸的负离子很稳定 口羧基与羰基相似，非氢原子均处于同一平面 山东科技大学 化学与环境工程学院

山东科技大学 王鹏 化学与环境工程学院 12.1 羧酸的结构 ➢羧酸的结构即羧基的结构。 形式上羧基由羰基和羟基组成。实质上羟基和羰基 间存在p-π共轭，是特殊的整体。 羧基负离子在两氧原子间分散负电荷，更利于共轭， 羧酸的负离子很稳定 羧基与羰基相似，非氢原子均处于同一平面 两基团间相互影响，并非简单的组合

12,2羧酸的分类和命名 >一、羧酸的分类 : ▣根据取代基的不同，可将其分为脂肪酸（RCOOH) 和芳香酸(ArC0OOH) 口根据羧基的数目则可分为一元、二元或多元酸 一元酸 饱和 二元酸 脂肪族羧酸 多元酸 一元酸 羧酸 不饱和 二元酸 多元酸 一元酸 芳香族羧酸 二元酸 多元酸 山东科技大学 化学与环境工程学院

山东科技大学 王鹏 化学与环境工程学院 12.2 羧酸的分类和命名 ➢一、羧酸的分类： 根据取代基的不同，可将其分为脂肪酸（RCOOH） 和芳香酸（ArCOOH） 根据羧基的数目则可分为一元、二元或多元酸 羧酸 脂肪族羧酸 芳香族羧酸 饱和 不饱和 一元酸 二元酸 多元酸 一元酸 二元酸 多元酸 一元酸 二元酸 多元酸

12.2骏骏的分类和命名 口一些生活中常见的羧酸或衍生物： 。 食用醋：2%的乙酸水溶液； ·苯甲酸钠：常用的食品防腐剂，如果汁等： ·硬脂酸钠：肥皂的主要成分； 动物油：饱和高级脂肪酸的甘油酯； 植物油：不饱和高级脂肪酸的甘油酯； ·乙酰水杨酸：退热止痛药阿司匹林 ▣羧酸成盐后水溶性大，因此羧酸在使用时常采用钠 盐或钾盐形式 山东科技大学 化学与环境工程学院

山东科技大学 王鹏 化学与环境工程学院 12.2 羧酸的分类和命名 一些生活中常见的羧酸或衍生物： • 食用醋：2%的乙酸水溶液; • 苯甲酸钠：常用的食品防腐剂，如果汁等； • 硬脂酸钠：肥皂的主要成分； • 动物油：饱和高级脂肪酸的甘油酯； • 植物油：不饱和高级脂肪酸的甘油酯； • 乙酰水杨酸：退热止痛药阿司匹林 羧酸成盐后水溶性大，因此羧酸在使用时常采用钠 盐或钾盐形式

12.2羧骏的分类和命名 >二、羧酸的命名 口1、羧基：-CO0H 口2、俗名：水杨酸、酒石酸等，常依据来源命名， 如醋酸、柠檬酸、肉桂酸等 COOH OH COOH 水杨酸 布洛芬 HO、COOH COOH HOCOOH COOH 酒石酸 马来酸 山东科技大学 化学与环境工程学院

山东科技大学 王鹏 化学与环境工程学院 12.2 羧酸的分类和命名 ➢二、羧酸的命名 1、羧基：－COOH 2、俗名：水杨酸、酒石酸等，常依据来源命名， 如醋酸、柠檬酸、肉桂酸等 水杨酸 布洛芬 酒石酸 马来酸

12.2骏骏的分类和命名 口3.系统命名法： ·选含羧基在内的最长碳链为主链，羧基碳编号为1。 ·按主链碳原子数称为某酸，不饱和酸则须包括双/叁键， 指明不饱和键的位置，称为某烯（炔）酸 其他规则与醛的命名相似如： CH3 OH CH:COOH COOH H:C H:CHC=CHCOOH COOH 乙酸 3-甲基丁酸 2-丁烯酸 邻羟基苯甲酸 水杨酸 CH,COOH COOH COOH 3-苯基丙烯酸 a~萘乙酸 4-甲基-4苯基-2-戊烯酸 山东科技大学 化学与环境工程学院

山东科技大学 王鹏 化学与环境工程学院 12.2 羧酸的分类和命名 3. 系统命名法： • 选含羧基在内的最长碳链为主链，羧基碳编号为1。 • 按主链碳原子数称为某酸，不饱和酸则须包括双/叁键， 指明不饱和键的位置，称为某烯（炔）酸 • 其他规则与醛的命名相似如： 乙酸 CH3COOH 3－甲基丁酸 2－丁烯酸 邻羟基苯甲酸 水杨酸 3－苯基丙烯酸 α－萘乙酸 4-甲基- 4-苯基-2-戊烯酸

12.2羧骏的分类和命名 。1 多元羧酸的命名应选择含羧基最多的碳链为主链，标明 羧基位置及数目，标出碳原子数目，如： 1234 COOH COOH HOOC-CH2-CHCH2CH2-COOH COOH COOH COOH 乙二酸 邻苯二甲酸 1,2,4-丁三羧酸 脂环族羧酸的命名中，简单的取代基在脂环烃后加羧酸 二字，复杂的环可将羧基作为取代基，如： OH COOH 3-（羧甲基)-2-萘丙酸 山东科技大学 化学与环境工程学院

山东科技大学 王鹏 化学与环境工程学院 12.2 羧酸的分类和命名 • 多元羧酸的命名应选择含羧基最多的碳链为主链，标明 羧基位置及数目，标出碳原子数目，如： • 脂环族羧酸的命名中，简单的取代基在脂环烃后加羧酸 二字，复杂的环可将羧基作为取代基，如： 1, 2, 4－丁三羧酸 1 2 3 4 HOOC-CH2 -CHCH2 CH2 -COOH COOH 乙二酸 COOH COOH COOH COOH 邻苯二甲酸 3－（羧甲基）－2－萘丙酸

12.3羧酸的物理和波谱性质 >状态和气味： ▣十个碳原子以下的饱和一元羧酸为液体；高级脂肪酸（C10 以上)为蜡状固体；脂肪二元羧酸和芳香酸为结晶形固体。 C1-C3刺激性酸味；C4-C6腐败气味 >溶解性： 口低级脂防酸是极性分子，易溶于水（因为易与水成分子间氢 键)。随着碳原子数增加，水溶性逐渐降低 >熔沸点： ▣羧酸的熔沸点比分子量相近的其他化合物高许多 山东科技大学 化学与环境工程学院

山东科技大学 王鹏 化学与环境工程学院 12.3 羧酸的物理和波谱性质 ➢ 状态和气味： 十个碳原子以下的饱和一元羧酸为液体；高级脂肪酸（C10 以上）为蜡状固体；脂肪二元羧酸和芳香酸为结晶形固体。 C1-C3刺激性酸味；C4-C6腐败气味 ➢ 溶解性： 低级脂肪酸是极性分子，易溶于水（因为易与水成分子间氢 键）。随着碳原子数增加，水溶性逐渐降低 ➢ 熔沸点： 羧酸的熔沸点比分子量相近的其他化合物高许多

12.3羧酸的物理和波谱性质 >一、IR: ▣0-H:3560~3500(单体)3000~2500（二聚) ▣C=0:1720,C-0:1250 ▣羧酸的红外特征是强而宽的羧基峰和羰基峰 金 KBr压片 83000 2600 2200 1800 1400 1000 650 玉贱 化学与环境工程学院

山东科技大学 王鹏 化学与环境工程学院 12.3 羧酸的物理和波谱性质 ➢一、IR： O-H：3560～3500（单体）3000～2500（二聚） C=O：1720，C-O：1250 羧酸的红外特征是强而宽的羧基峰和羰基峰