周口师范学院：化学实验教学中心《有机化学实验》课程教学大纲（应用化学专业）

应用化学专业《有机化学实验》教学大纲实验课程名称：有机化学实验课程性质：专业必修适应专业：应用化学专业实验总时数：90教材：《有机化学实验》第三版，兰州大学，高教出版社参考书：《有机化学实验》焦家俊编著，上海交通大学出版社考试方式：实验操作，平时成绩，试卷考试综合评定。一实验教学目标和要求有机化学实验是有机化学工作者智慧与创造力的重要手段，是有机化学理论课的重要组成部分，如何掌握有机化学实验技能，怎样灵活运用这些技术，是有机化学实验教学要解决的问题。实验教学目的（本科）：使学生掌握有机化学实验的基本操作技能，培养学生能从小量规模正确地进行制备实验和性质实验，分离和鉴定制备产品的能力，培养学生实事求是和严谨的科学态度。实验教学要求：使学生掌握有机化学实验常用仪器和装置的安装及操作，使学生掌握物质熔点，沸点的测定，蒸馏、减压蒸馏，水汽蒸馏、萃取、重结晶等实验技术，学习各类有代表性物质的制备方法和提纯方法。二实验课程具体内容及学时分配有机化学实验部分分为基本操作实验、单元合成实验、多步合成实验、文献与综合设计实验。一、基本操作实验：（16学时）1、有机化学实验一般知识（包括清理、洗涤仪器）：（3学时）2、熔点测定（熔点测定的原理、熔点测定管及温度计使用）（3学时）3、沸点及其测定（蒸馏及沸点测定的原理、蒸馏仪器安装使用、沸点管使用）（4学时）4、重结晶及过滤（重结晶的原理、抽滤、脱色、热过滤）（3学时）

应用化学专业《有机化学实验》教学大纲 实验课程名称：有机化学实验 课程性质：专业必修 适应专业：应用化学专业 实验总时数：90 教材：《有机化学实验》第三版，兰州大学，高教出版社 参考书：《有机化学实验》焦家俊编著，上海交通大学出版社 考试方式：实验操作，平时成绩，试卷考试综合评定。 一 实验教学目标和要求 有机化学实验是有机化学工作者智慧与创造力的重要手段，是有机化学理论课的重要组成部 分，如何掌握有机化学实验技能，怎样灵活运用这些技术，是有机化学实验教学要解决的问 题。 实验教学目的（本科）：使学生掌握有机化学实验的基本操作技能，培养学生能从小量规模 正确地进行制备实验和性质实验，分离和鉴定制备产品的能力，培养学生实事求是和严谨的 科学态度。 实验教学要求：使学生掌握有机化学实验常用仪器和装置的安装及操作，使学生掌握物质熔 点，沸点的测定，蒸馏、减压蒸馏，水汽 蒸馏、萃取、重结晶等实验技术,学习各类有代 表性物质的制备方法和提纯方法。 二 实验课程具体内容及学时分配 有机化学实验部分分为基本操作实验、单元合成实验、多步合成实验、文献与综合设计实验。 一、基本操作实验：（16 学时） 1、有机化学实验一般知识（包括清理、洗涤仪器）（3 学时） 2、熔点测定（熔点测定的原理、熔点测定管及温度计使用）（3 学时） 3、沸点及其测定（蒸馏及沸点测定的原理、蒸馏仪器安装使用、沸点管使用）（4 学时） 4、重结晶及过滤（重结晶的原理、抽滤、脱色、热过滤）（3 学时）

56、水蒸汽蒸馏（水蒸汽蒸馏的原理、进行水蒸汽蒸馏的条件、水蒸汽蒸馏装置的安装）（3学时）6、*旋光度和折光率的测定（旋光仪使用、阿贝折光仪使用）7、*减压蒸馏（减压蒸馏的原理、减压蒸馏操作方法、减压蒸馏装置的安装以及注意事项）（3学时）8、*简单分馏（分馏的原理及仪器安装使用）9、*萃取（萃取的原理及分液漏斗使用方法）10、*薄层色谱（薄层色谱的原理和应用）要求：通过本阶段的学习，使学生掌握各种基本操作的原理、方法、仪器的安装、使用、注意事项以及实验预习报告、实验记录、实验报告的写法等内容，培养学生良好的实验习惯为后续的实验内容打好基础。说明：没有注“*”号的在本阶段单独安排实验训练，凡注有“*”的号实验内容留在以后的合成实验里反复训练。二、单元合成实验（68学时）1、环已烯制备（分馏仪器安置使用、分液漏斗使用）（4学时）2、1-溴丁烷制备（滴液漏斗使用，蒸馏）（6学时）3、2-甲基-2-己醇制备（无水操作，电动搅拌，干燥操作）（6学时）4、乙醚制备及精制（分液，低沸物蒸馏）（6学时）5、环已酮的制备（水蒸汽蒸馏，萃取，高沸物蒸馏）（6学时）6、已二酸制备（电动搅拌、抽滤、洗涤）（4学时）7、乙酸乙酯制备（分液，干燥，折光率的测定）（4学时）8、乙酰水杨酸的制备（抽滤、洗涤）（3学时）9、肉桂酸制备（水蒸汽蒸馏、仪器装置的安置和使用）（6学时）10、乙酰乙酸乙酯制备（钠珠的制作，分液、减压蒸馏）（6学时）11、甲基橙制备（低温操作、重结晶，抽滤）（5学时）12、呋喃甲醇和呋喃甲酸制备（萃取，重结晶，抽滤，蒸馏）（6学时）13、扁桃酸的制备（相转移催化剂应用，电动搅拌）（6学时）

56、水蒸汽蒸馏（水蒸汽蒸馏的原理、进行水蒸汽蒸馏的条件、水蒸汽蒸馏装置的安装）（3 学时） 6、*旋光度和折光率的测定（旋光仪使用、阿贝折光仪使用） 7、*减压蒸馏（减压蒸馏的原理、减压蒸馏操作方法、减压蒸馏装置的安装以及注意事项） （3 学时） 8、*简单分馏（分馏的原理及仪器安装使用） 9、*萃取（萃取的原理及分液漏斗使用方法） 10、*薄层色谱（薄层色谱的原理和应用） 要求： 通过本阶段的学习，使学生掌握各种基本操作的原理、方法、仪器的安装、使用、注 意事项以及实验预习报告、实验记录、实验报告的写法等内容，培养学生良好的实验习惯， 为后续的实验内容打好基础。 说明： 没有注“*”号的在本阶段单独安排实验训练，凡注有“*” 的号实验内容留在以后的 合成实验里反复训练。 二、单元合成实验（68 学时） 1、环己烯制备（分馏仪器安置使用、分液漏斗使用）（4 学时） 2、1-溴丁烷制备（滴液漏斗使用，蒸馏）（6 学时） 3、2-甲基-2-己醇制备（无水操作，电动搅拌，干燥操作）（6 学时） 4、乙醚制备及精制（分液，低沸物蒸馏）（6 学时） 5、环己酮的制备（水蒸汽蒸馏，萃取，高沸物蒸馏）（6 学时） 6、己二酸制备（电动搅拌、抽滤、洗涤）（4 学时） 7、乙酸乙酯制备（分液，干燥，折光率的测定）（4 学时） 8、乙酰水杨酸的制备（抽滤、洗涤）（3 学时） 9、肉桂酸制备（水蒸汽蒸馏、仪器装置的安置和使用）（6 学时） 10、乙酰乙酸乙酯制备（钠珠的制作，分液、减压蒸馏）（6 学时） 11、甲基橙制备（低温操作、重结晶，抽滤）（5 学时） 12、呋喃甲醇和呋喃甲酸制备（萃取，重结晶，抽滤，蒸馏）（6 学时） 13、扁桃酸的制备（相转移催化剂应用，电动搅拌）（6 学时）

14、*溴乙烷制备（滴液漏斗使用，冷却方法，低沸物蒸馏，折光率的测定）（4学时）15、*三苯甲醇的制备（无水操作，电动搅拌，水蒸汽蒸馏）（6学时）16、*苯乙酮制备（无水操作，电动搅拌，干燥操作）（6学时）17、*硝基苯的制备（电动搅拌，滴液漏斗使用，洗涤，干燥，蒸馏）（4学时）要求：通过本阶段学习，使学生在基本操作训练的基础上，初步掌握有机化合物的简单合成方法，同时进一步熟练基本操作（包括带“*”的基本操作），使学生基本具有独立进行有机实验的能力。说明：注“*”的是供选择的实验。三、多步合成实验（60学时）（1）对氨基苯磺酰胺的合成（11学时）①乙酰苯胺的制备②对乙酰氨基苯磺酰氯的制备③对乙酰氨基苯磺酰胺的制备④对氨基苯磺酰胺的制备（2）安息香的辅酶的合成、氧化、重排及红外光谱测定（11学时）①安息香的辅酶的合成②二苯乙二酮的合成及薄层跟踪③二苯乙醇酸合成及红外光谱测定（3）2，4-二氯苯氧乙酸的合成（10学时）①苯氧乙酸的的制备②对氯苯氧乙酸的的制备

14、*溴乙烷制备（滴液漏斗使用，冷却方法，低沸物蒸馏，折光率的测定）（4 学时） 15、*三苯甲醇的制备（无水操作，电动搅拌，水蒸汽蒸馏）（6 学时） 16、*苯乙酮制备（无水操作，电动搅拌，干燥操作）（6 学时） 17、*硝基苯的制备 （电动搅拌，滴液漏斗使用，洗涤，干燥，蒸馏）（4 学时） 要求： 通过本阶段学习，使学生在基本操作训练的基础上，初步掌握有机化合物的简单合成方 法，同时进一步熟练基本操作（包括带“*”的基本操作），使学生基本具有独立进行有机 实验的能力。 说明： 注“*”的是供选择的实验。 *三、多步合成实验（60 学时） （1）对氨基苯磺酰胺的合成（11 学时） ①乙酰苯胺的制 备 ②对乙酰氨基苯磺酰氯的制 备 ③对乙酰氨基苯磺酰胺的制 备 ④对氨基苯磺酰胺的制 备 （2）安息香的辅酶的合成、氧化、重排及红外光谱测定（11 学时） ①安息香的辅酶的合 成 ②二苯乙二酮的合成及薄层跟 踪 ③二苯乙醇酸合成及红外光谱测定 （3）2,4-二氯苯氧乙酸的合成（10 学时） ①苯氧乙酸的的制 备 ②对氯苯氧乙酸的的制备

③2，4-二氯苯氧乙酸的制备要求：通过本阶段多步合成实验训练，使学生基本掌握连续、综合应用各单元操作的方法和技能，初步训练学生具有分析问题和解决问题能力的综合能力。说明：1.本阶段多步合成实验，每个实验约为3-4步，上一步合成的产品为下一步的合成原料，进行多步合成实验；多步合成实验还包括了实验进程的跟踪和实验结果的表征的操作训练。2.多步合成实验内容安排：学生可以在三个题目中任选一个。四、文献与综合设计实验（14学时）部分文献与综合设计实验选题及学时：（1）2-氨基噻二唑衍生物的合成12~16（2）乙二炔衍生物的合成12~16（3）2,4一戊二酮的合成及互变异构平衡研究12~15要求：通过本阶段文献与综合设计实验训练，全面提升学生查阅文献资料、设计多步合成实验的能力及实验技能、技巧，使学生了解从事科学研究的基本思路与基本方法，初步具备独立从事有机化学实验和分析、解决实际问题的能力。说明：文献与综合设计实验题目来自于各位教师的科研项目，每位学生自选一题，文献资料查阅方法由所选题目对应的教师指导讲解，学生独立查阅文献资料和设计实验方案，经指导教师审阅批准后，由学生在开放实验室独立完成实验。通过文献与综合设计实验，把学生的科技创新活动与有机实验有机结合，有助于学生创新意识的培养与提高。制订：有机化学教研室执笔人：李志伟2010年6月10日审核人：杨秀2010年6月11日

③2,4-二氯苯氧乙酸的制备 要求： 通过本阶段多步合成实验训练，使学生基本掌握连续、综合应用各单元操作的方法和技 能，初步训练学生具有分析问题和解决问题能力的综合能力。 说明： 1.本阶段多步合成实验，每个实验约为 3-4 步，上一步合成的产品为下一步的合成原料， 进行多步合成实验；多步合成实验还包括了实验进程的跟踪和实验结果的表征的操作训 练。 2.多步合成实验内容安排：学生可以在三个题目中任选一个。 四、文献与综合设计实验（14 学时） 部分文献与综合设计实验选题及学时： （1）2-氨基噻二唑衍生物的合成 12～16 （2） 乙二炔衍生物的合成 12～16 （3）2,4—戊二酮的合成及互变异构平衡研究 12～15 要求： 通过本阶段文献与综合设计实验训练，全面提升学生查阅文献资料、设计多步合成实验 的能力及实验技能、技巧，使学生了解从事科学研究的基本思路与基本方法，初步具备独立 从事有机化学实验和分析、解决实际问题的能力。 说明： 文献与综合设计实验题目来自于各位教师的科研项目，每位学生自选一题，文献资料查 阅方法由所选题目对应的教师指导讲解，学生独立查阅文献资料和设计实验方案，经指导教 师审阅批准后，由学生在开放实验室独立完成实验。通过文献与综合设计实验，把学生的科 技创新活动与有机实验有机结合，有助于学生创新意识的培养与提高。 制 订：有机化学教研室 执笔人： 李志伟 2010 年 6 月 10 日 审核人： 杨秀 2010 年 6 月 11 日