《分析化学》课程PPT教学课件（教案讲稿）第十四章 红外分光光度法 14.4 各种化合物的典型光谱（2/2）

第四节各种化合物的典型光谱续 脂肪烃类化合物 芳香族化合物 三、醇、酚、醚 四、羰基化合物 五、含氮化合物

第四节 各种化合物的典型光谱 一、脂肪烃类化合物 二、芳香族化合物 三、醇、酚、醚 四、羰基化合物 五、含氮化合物 续

醇、酚、醚 )醇、酚 1.OH伸缩振动:vo.n3650~3200cm-(强) ∞〃(游离)3650~360cm(较强→变,锐峰) (缔合)3500~3200cm(强→中强,宽、钝峰 CO伸缩振动: co1250~100cm(强) vCo(伯醇)~1050cm1vco(酚)1300~120cm vCo(仲醇)~1100m vo(叔醇)~1150cm 注:酚还具有苯环特征

三、醇、酚、醚 1．O-H伸缩振动： 2．C-O伸缩振动： （一）醇、酚 （强） 1 3650 ~ 3200 − −  O H cm  O−H （游离）3650 ~ 3600cm − （较强 1 →变，锐峰）  O−H （缔合）3500 ~ 3200cm − （强1 →中强，宽、钝峰） （强） 1 1250 ~1000 − −  C O cm 1 ~1050 − −  C O （伯醇） cm 1 ~1100 − −  C O （仲醇） cm 1 ~1150 − −  C O （叔醇） cm 1 1300 ~1200 − −  C O （酚） cm ✓注：酚还具有苯环特征

续前 (二)醚 vco1300~1000cm-1 1.链醚和环醚 Coc(链)1150~1060cm(强) (链)弱→>消失 芳醚和烯醚 21275~1200cm Coe)~1250cm(强) C-O() 1040cm(中)

续前 （二）醚 1．链醚和环醚 2．芳醚和烯醚 1 1300 ~1000 − −  C O cm （链） （强） 1 1150 ~1060 − − − cm as  C O C  C s −O （链）弱→消失 1 1275 ~1200 − − cm as  C O ~1250 ( ) 1  C a s −O( ) cm − 强 ~1040 ( ) 1  C s −O( ) cm − 中

示例 910121520304 100 T% CHa(CHzhOH 3 C-C 1050 O-H 3200 6c CH CH2 H20 CH3(CH2)4O(CH2人CH 8 CH3 2 vc-O 4000350030002500200018001600140012001000800600400200 正辛醇与正戊醚的红外光谱

示例 ~ 3200  O−H ~1050  C−O ~1100  C−O

四、羰基化合物vc。o1900~160cm-(强) 峰位排序:酸酐>酰卤>羧酸(游离)>酯类>醛>酮>酰胺 )酮、醛、酰氯 1.酮vco(酮)~1715cm(极强) 共轭效应使吸收峰→低波数区 环酮:环张力↑,吸收峰→高波数区 2.醛(醛)~125cm-(强,尖锐) CH(O) 2820和2720cm(双峰) 共轭效应使吸收峰→低波数区 双峰原因→费米共振6mo-倍频峰与vmo2850cm 接近→分裂成双峰 3.酰氯vc(酰氯)~1800cm 诱导效应使吸收峰→高波数区

四、羰基化合物 1．酮 2．醛 3．酰氯 （强） 1 1900 ~1600 − =  C O cm （一）酮、醛、酰氯 （酮） （极强） 1 ~1715 − =  C O cm • 共轭效应使吸收峰→低波数区 • 环酮：环张力↑，吸收峰→高波数区 • 共轭效应使吸收峰→低波数区 • 双峰原因→费米共振 • 诱导效应使吸收峰→高波数区 （醛） （强，尖锐） 1 ~1725 − =  C O cm 和 （双峰） 1 ( ) ~ 2820 2720 −  CH O c m 接近 分裂成双峰 二倍频峰与  −1  CH (O)  CH (O) 2850cm 1 ~1800 − =  C O （酰氯） cm 峰位排序：酸酐> 酰卤 > 羧酸（游离）> 酯类 > 醛 > 酮 > 酰胺

示例 CH,CH,C-CH2 CH3 ,ce (酮)175 v CH 17158cH2 0 CH3 CH2CH v(醛)1725 VCH(CHo) T 1725 CH3?C-CI c=o(酰氯)1800 C-C=0 900 20001800 l400 1000 600400 乙酮、丙醛及丙酰氯的红外吸收光诺

示例 （酮）1715  C=O  C=（醛） O 1725 （酰氯）1800  C=O 900  C−C=O

续敢二)羧酸、酯、酸酐 1·羧酸v羧酸)1740~1680cm(强、钝峰) vox(羧酸)3400~2500cmk(强、宽峰) (羧酸)1320~1200cm1(中强) 2.酯 (酯)~1735cm(强) 0(酯)1280~1100m d1280~100cmn(强)o1150~100m(弱 3.酸酐v(酸酐)→>双峰 vC=o1850~1800cm-(强) vC=o1780~1740cm(较强) vCo(酸酐)1300~90cm(强)

续前 1．羧酸 2．酯 3．酸酐 （二）羧酸、酯、酸酐  C=O （羧酸）1740 ~1680cm −1 （强、钝峰） （羧酸） （强、宽峰） 1 3400 ~ 2500 −  OH cm  C−O （羧酸）1320 ~1200cm −1 （中强） （酯） （强） 1 ~1735 − =  C O cm 1 1280 ~1100 − −  C O （酯） cm （强） 1 1280 ~1100 − − cm as  C O （弱） 1 1150 ~1000 − − cm s  C O （较强） （强） （酸酐） 双峰 1 1 1780 ~1740 1850 ~1800 − = − = = → c m c m s C O a s C O C O     C−O （酸酐）1300 ~ 900cm −1 （强）

示例 A(叫 3.03.5404550 5.5606.5707.5808.590951011121314l516 CHI-CH2-COOH vo以3000为中心(强宽) Bo OH c(羧酸)1718 c-o 1248'ow 1082 933 vCO 17181470141812951248 Aw A C-0 1190 =0(酯)144 bcHs ism 1032 CH3-CH2-CO0C? Hs 1082 c-0 1744 酸酐)1824,1757(双 cHy-CH2Co、 vC01042(强) CH -CH,-cOd 18241757 o4008 VC-O 1800 1400 (em 正丙酸、丙酸乙酯及丙酸酐的红外吸收光谱

示例  C=（羧酸） O 1718  C=（酯） O 1744  C=（酸酐） O 1824,1757（双） C−O 1248  OH 以3000为中心（强宽）  C−O 1190  C−O 1042（强）

五、含氮化合物 (一)胺 n(胺)3500~330cm(强度不定) 脂肪胺→峰弱;芳香胺→峰强 伯胺:双峰 特征区分→仲胺:单峰 叔胺:无vM峰 61650~1560cm(中,单峰) 伯胺 :M21650~1590cm(弱) 仲胺:δ-1650~1550cm(中强) vCx(胺)1300~110cm-(中)

五、含氮化合物 （一）胺 ➢ 特征区分→ 脂肪胺 峰弱；芳香胺 峰强 （胺） （强度不定） → → −1  NH 3500 ~ 3300c m 叔胺：无 峰 仲胺：单峰 伯胺：双峰  NH （中，单峰） 1 1650 ~1560 −  NH cm 仲胺： （中强） 伯胺： （弱） 1 1 1650 ~1550 1650 ~1590 2 − − − − − c m c m NH NH   （胺） （中） 1 1300 ~1100 − −  C N cm

示例 40003600320028002400200018001600140012001000800600400 7,1N-n(双) 6 4 CH3CH2CH2CH2 NH2 8cH vx=B(单) (CHaCH2CH2 CH2)2NH C-N 3000 CH vx×=(强单) vn"C=c1600,1500( 双) 4000360320028002400200018001600140012001000800600400 a(m1) 正丁胺、正二丁胺及N甲基苯胺的红外吸收光谱

示例  N−H（双）  N−H（单）  N−H（强单） −H  3000  C−（仲）中强 N  C−（伯）弱 N  C=C 1600,1500（双）