山东轻工业学院：《有机化学》第2讲 系统命名基本规则和开链烃的命名

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《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第二讲 返回首页 2、系统命名——选主链 1、认识常见的“基” 3、系统命名——为主链编号 4、系统命名——书写格式 开 始 讲 课 复习 本课要点 总结 作业 返回总目录

《有和化学》数学課件(76-04-1.0椒一第三讲 返者页 第一讲要点复习 1、熟练掌握结构简式、骨架式和键线式的书写 键线式: cooh 结构简式:CH2CH-CHCH2CH2CH-COOH CHCH CH 骨架式:C C-C-C--COOH

《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第二讲 返回首页 第一讲——要点复习 1、熟练掌握结构简式、骨架式和键线式的书写 键线式： COOH 结构简式： CH3－CH－CHCH2CH2CH－COOH CH3 CH3 CH3 骨架式： C－C－C－C－C－C－COOH C C C

《有和化学》数学課件(76-04-1.0椒一第三讲 返者页 有机反应的分类 根据反应形式:取代、加成、聚合、消除 b0● 根据反应机理:协同反应和分步反应。 (1)协同反应—键的断裂和新键的生成同时完成 (2)分步反应—旧键的断裂和新键的生成分步完成 ①均裂A…B→→A·+B自由基活泼 中间体 ②异裂A··B→→A++B正离子、负离子

《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第二讲 返回首页 2、有机反应的分类 ⑴协同反应——旧键的断裂和新键的生成同时完成 ⑵分步反应——旧键的断裂和新键的生成分步完成 ①均裂A · ·B A·+ B·自由基 A · ·B A+ ②异裂 + B-正离子、负离子 活泼 中间体 根据反应形式： 取代、加成、聚合、消除…… 根据反应机理： 协同反应和分步反应

《有和化学》数学課件(76-04-1.0椒一第三讲 返者页 第二章有机化合物的命名 有机化合物的命名方法概述 1、系统命名法的产生过程 IUPAC命名法 CCS命名法 1892年—日内瓦命名法1932年化学命名原则 931年UC命名法1960年有机化学物质 多次修订、补充 的系统命名原则 1979年有机化学命名1980年有机化学命名 法 原则 CS以 IUPAC基本原则为准则,结合中文特点稍有不同

《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第二讲 返回首页 第二章 有机化合物的命名 一、 有机化合物的命名方法概述 1892年——日内瓦命名法 CCS命名法 1980年——有机化学命名 原则 1931年——IUC命名法 多次修订、补充…… 1960年——有机化学物质 的系统命名原则 1979年——有机化学命名 法 CCS以IUPAC基本原则为准则，结合中文特点稍有不同。 1、系统命名法的产生过程 IUPAC命名法 1932年——化学命名原则

《有和化学》数学課件(76-04-1.0椒一第三讲 返者页 2、介绍几个基础概念甲、乙、丙、丁、戊、己 (1)化学介词 庚、辛、壬、癸、十 e0● 代——母体化合物的氢,被其它基团取代 CH3NO2硝基(代甲烷 1氯(代苯 缩—缩去小分子(H2O、NH3等)生成的化合物 H-. CH O-CH2 CH3 CH2-CH:=O →CH3xCH H-O-CH2 CH3 O-CH2 CH3 乙醛 乙醇 乙醛缩二乙醇 介词并不重要,绝大部分用“代”,但一般可省 略。许多不常用的介词读一两例便知

《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第二讲 返回首页 2、介绍几个基础概念 （1）化学介词 代——母体化合物的氢，被其它基团取代 –Cl CH3–NO2 硝基(代)甲烷 氯(代)苯 缩——缩去小分子(H2O、NH3等)生成的化合物 CH3–CH=O H–O–CH2CH3 H–O–CH2CH3 CH3–CH O–CH2CH3 O–CH2CH3 乙醛缩二乙醇 介词并不重要，绝大部分用“代”，但一般可省 略。许多不常用的介词读一两例便知。 甲、乙、丙、丁、戊、己、 庚、辛、壬、癸、十一…… 乙醛 乙醇

《有和化学》数学課件(76-04-1.0椒一第三讲 返者页 (2)C和H的分类 仲(20) 伯(1)—CH3CH2CH(=CH3 叔(30)CH3季(49) (3)基、亚基、次基 个化合物,形式上去掉一个单价原子或基团,剩 余的部分—基 H-CH3-H,+ - CH 甲基 亚甲基次甲基 HCH2CH3HCH2CH3乙基 CHA CH1(2(y(uCH2CH2CH3正丙基C CH-CH -H(20) 异丙基CH(CH3)2

《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第二讲 返回首页 （2）C和H的分类 CH3—CH2—CH—C—CH3 CH3 CH3 CH3 伯(10) 叔(30) 仲(20) 季(40) （3）基、亚基、次基 一个化合物，形式上去掉一个单价原子或基团，剩 余的部分——基。 H–CH3 H–CH2–CH3 CH3–CH2–CH3 –CH3 –CH2–CH3 –C2H5 –C3H7 –CH(CH3 )2 CH2 –CH 甲基 亚甲基 次甲基 –CH2–CH2–CH3 CH3–CH– CH3 乙基 正丙基 异丙基 –H –H(10 ) –H(20 ) –H –H –H

《有和化学》数学課件(76-04-1.0椒一第二讲 者 H(1 正丁基 CH3-CH2-CH2-CH3 正丁烷 -HOY CH3-CH2-CH ,仲丁基 H(O CH3-CH-CH2 异丁烷CH3(HCB(30)(H3 异厂基 CH 叔丁基 CH 3 CH=CH-H CH=CH I-乙烯基 H CH3CH=CH-丙烯基 CH3F=CH2异丙烯基 H CH,CH=CH,烯丙基

《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第二讲 返回首页 CH3–CH2–CH2–CH3 –C4H9 CH3–CH2–CH– CH3 正丁基 仲丁基 –H(10 ) –H(20 ) CH3–CH–CH3 CH3 正丁烷 异丁烷 –H(10 ) –H(30 ) CH3–CH–CH2– CH3 异丁基 叔丁基 CH3–CH=CH2 丙烯基 烯丙基 CH3–C– CH3 CH3 CH2=CH2 乙烯基 CH3–CH=CH– –H –CH2–CH=CH2 –H CH3–C=CH2 –H 异丙烯基 CH2=CH– –H

《有和化学》数学課件(76-04-1.0椒一第三讲 返者页 3、常见的几种命名法 俗名—根据来源和表象 HCOOH蚁酸 H2-CH-CH2 甘油 oHoHOH 习惯命名法——名称代表总碳数,根据“基”来命名。 CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷 CH3CH2CH2CH2OH正丁疃直链结构用“正”表示 CH3CH2CH-仲丁基CH3CH2CHCH3仲丁醇 3 OH CH3 叔丁基CH3(-Br叔丁基溴 3

《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第二讲 返回首页 3、常见的几种命名法 习惯命名法——名称代表总碳数，根据“基”来命名。 俗名——根据来源和表象 HCOOH CH2–CH–CH2 OH OH OH 蚁酸 甘油 CH3–C–Br CH3 CH3 叔丁基溴 CH3CH2CHCH3 OH 仲丁醇 CH3CH2CH2CH2CH3 正戊烷 CH3CH2CH2CH2OH 正丁醇 CH3–CH2–CH– CH3 CH3–C– CH3 CH3 仲丁基 叔丁基 直链结构用“正”表示

《有和化学》数学課件(76-04-1.0椒一第三讲 返者页 CH H CH2-C-CH 3 CH3-C-CH CHx-C-CH-OH CH H 新戊烷 新戊基 新戊醇 衍生物命名法以同系物中最简单者为母体,选择对 称性最好的碳为中心。 CH CH CH3CHCH3CH3x(CH2CH3二叔丁基甲烷 三甲基甲烷 CH3-CH=CH2 CH3-CH=CH-CH3 CH3-F=CH2 H3 甲基乙烯对称二甲基乙烯不对称二甲基乙烯

《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第二讲 返回首页 新戊烷 新戊基 新戊醇 CH3–C–CH2– CH3 CH3 CH3–C–CH3 CH3 CH3 CH3–C–CH2–OH CH3 CH3 衍生物命名法——以同系物中最简单者为母体，选择对 称性最好的碳为中心。 CH3–CH=CH2 CH3CHCH3 CH3 三甲基甲烷 甲基乙烯 CH3–CH=CH–CH3 CH3–C=CH2 CH3 对称二甲基乙烯 不对称二甲基乙烯 CH3 CH3 CH3–C–CH2–C–CH3 CH3 CH3 二叔丁基甲烷

《有和化学》数学課件(76-04-1.0椒一第三讲 返者页 二、系统命名法的基本步骤和遵循原则 1、选择主链(母体)—根据主链含碳数和主 官能团给出母体名称 (1)选择含有主官能团的最长碳链为主链 (2)等长碳链,选择连取代基多者为主链 -COOH-SOH - -, -cn_C-h 磺酸酯酰卤酰胺腈醛 羧基磺愜基烧氧、「傻-甲H2氰基型墅 羰葚\酰基酰基卤基物 丹基(基烷氧基烯基卤麻名基 CH-CH HOCH2CH2COOH丙酸 3 母体名称丁醛HOCH2CH2NH2乙醇

《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第二讲 返回首页 酮 醇、酚 胺 醚 烯 卤代烃 硝基物 羰基 羟基 氨基 烷氧基 烯基 卤原子 硝基 酸 磺酸 酯 酰卤 酰胺 腈 醛 羧基 磺酸基 烷氧 卤甲 氨甲 氰基 醛基 羰基 酰基 酰基 二、 系统命名法的基本步骤和遵循原则 1、选择主链(母体) –COOH –SO3H O –C–OR –C–X O –C–NH2 O –C–H O –CN HO–CH2CH2–COOH HO–CH2CH2–NH2 –C– O –OH –NH2 –OR –CH=CH2 –X –NO2 （1）选择含有主官能团的最长碳链为主链 （2）等长碳链，选择连取代基多者为主链 CH3–CH2–CH–CHO CH–CH3 CH3 √ 母体名称——丁醛 没有母 体名称 ——根据主链含碳数和主 官能团给出母体名称 有母体名称 丙酸 乙醇