温州大学：《有机化学 Organic Chemistry》课程教学资源（PPT课件讲稿）第二章 饱和烃（烷烃和环烷烃）

第二章饱和烃(烷烃和环烷烃) 烃:只由碳氢两种元素组成的有机物; 开链烃:碳原子相连成链状的烃,叫脂肪烃。 有机化学 饱和脂肪烃叫烷烃。 第一节烷烃 §21.1通式和构造异构 同系列:结构相似,组成上相差若干个CH2的化合物组 成,互称同系物。烷烃结构通式:CnH2n+2 二.同分异构体:分子式相同而结构不同的化合物。 碳链异构:直链和支链的异构

第二章 饱和烃(烷烃和环烷烃) 烃： 只由碳氢两种元素组成的有机物； 开链烃：碳原子相连成链状的烃，叫脂肪烃。 饱和脂肪烃叫烷烃。 第一节 烷烃 §2.1.1 通式和构造异构 一、同系列：结构相似，组成上相差若干个CH2的化合物组 成，互称同系物。烷烃结构通式：CnH2n+2 二．同分异构体：分子式相同而结构不同的化合物。 碳链异构：直链和支链的异构

b CH2CH2CH2CH2CH戊烷(正戍烷) b C a a CH—CH2CH—CH 2甲基丁烷(异戊烷) 有学 CH a CH d a aH2C—C—CH 2-二甲基丙烷(新戊烷 aCH3 a:一级(伯)碳原子b:二级仲)碳原子 c:三级(叔)碳原子d四级(季)碳原子 伯氢、仲氢、叔氢

戊烷（正戊烷） 2-甲基丁烷（异戊烷） 2，2-二甲基丙烷（新戊烷） a:一级(伯)碳原子 b:二级(仲)碳原子 c:三级(叔)碳原子 d:四级(季)碳原子 伯氢、仲氢、叔氢 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH2 CH CH3 CH3 C CH3 CH3 H3 C CH3 CH3 a a a a a a a b b b c d a b

5212命名 普通命名法:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、王、癸 分别表示十个以下碳原子数目,用“正( normal)、异iso)、新 (neo)”等字为前缀区分异构体,加上“烷”字即为全名。 有机化 CH3CH2 CH2 CH2CH3 CH3CHCH2CH3 CH3-C-CH3 CH3 正戊烷 异戊烷 新戊烷

§2.1.2 命名 一、普通命名法：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 分别表示十个以下碳原子数目，用“正(normal)、异(iso)、新 (neo)”等字为前缀区分异构体，加上“烷”字即为全名。 CH3 CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3 CH3 -C-CH3 CH3 正戊烷 异戊烷 新戊烷

二、系统命名法( TUPAC)( (nternational Union of Pure and applied chemistry) 孑1、基团(-y)的概念: 和(1)某基:甲基( methy,Me)CH3;乙基(ethy,Et 化 CH3CH2;两基pmp, Pr)CH3CH, CH (2异某基:异基(P, -Pr)(CH3)2 CH 异丁基( i-butyl,iBu)CH3)2CHCH2 (3)仲某基:仲丁基CH3CH2CH(H3) (4叔某基:叔丁基(LBu)(CH33C

二、系统命名法（IUPAC）(International Union of Pure and Applied Chemistry) 1、基团 (-yl) 的概念： (1)某基：甲基(methyl, Me) CH3 - ；乙基(ethyl, Et) CH3CH2 - ；丙基(propyl, Pr) CH3CH2CH2 - (2)异某基: 异丙基( i- propyl, i-Pr)(CH3 ) 2CH- ； 异丁基 ( i- butyl, i-Bu)(CH3 ) 2CHCH2 - (3)仲某基：仲丁基 CH3CH2CH(CH3 )- (4)叔某基：叔丁基(t-Bu) (CH3 ) 3C-

常用基团的英文简写 有 Et乙基;Pr丙基;iPr异丙基;n-Bu-正丁基 tBu叔丁基(三级丁基);Me甲基;Ar芳基 Ph苯基;Ac乙酰基;R-烷基

Et—乙基；Pr—丙基；i-Pr—异丙基；n-Bu—正丁基 t-Bu—叔丁基（三级丁基）；Me—甲基；Ar—芳基 Ph—苯基；Ac—乙酰基；R—烷基 常用基团的英文简写

2、命名规则: (1)选主链:最长碳链。取代基最多; (2)编号:a:从离支链最近的一端开始编号 有机化学 b:“最低系列”规则 (3)写出名称:a:支链烷基名称和位置写在前 b:小基团在前,大基团在后 c:相同基团合并,以汉字二、三、四等标明数 注意:(1)数字与汉字间用“隔开,数字间用“,"分开; (2).“某基”和“某烷”之间不能用“-”隔开; (3)汉字二、三、四等不能用阿拉伯数字2,3,4等替换

2、命名规则： (1)选主链：最长碳链。取代基最多； (2)编号：a:从离支链最近的一端开始编号； b: “最低系列”规则 (3)写出名称：a:支链烷基名称和位置写在前； b: 小基团在前，大基团在后； c: 相同基团合并，以汉字二、三、四等标明数 目。 注意： (1).数字与汉字间用“-”隔开，数字间用“，”分开； (2). “某基”和“某烷”之间不能用“-”隔开; (3).汉字二、三、四等不能用阿拉伯数字2,3,4等替换

选择含取代基多的最长碳链 主 765432 CH2 CHoCH-CH-CH--CHCH 有链 CH3CH2 CH3 CH3 机及 CH,CH 1编2,3,5三甲基-4丙基庚烷 学号 CH3 23456 CH3C—CH—CH-CHCH 5|43 最低系列原则 CH3 ch CH3 2,2,3,5-四甲基己烷

主 链 及 编 号 CH3 C CH CH2 CHCH3 CH3 CH3 CH3 6 5 4 3 2 1 2,2,3,5-四甲基己烷 CH3 1 2 3 4 5 6 CH3 CH2 CH CH CH CHCH3 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 7 6 5 4 3 2 1 2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷 最低系列原则 选择含取代基多的最长碳链

3 4 5 6 CH2CH2CH—CH n12 CH CH 3 有机化 CH CH 3 CH 3 学 4甲基-3-乙基庚烷 T 3-乙基-4甲基庚烷(F)

CH3 CH3 CH3 CH2 CH CH CH3 CH2 CH2 CH2 1 2 3 4 5 6 7 4-甲基-3-乙基庚烷 （ T ） 3-乙基-4-甲基庚烷（F）

次序视则8在立体化学中,为了确定原子或原 子团在空间排列的次序而制定的规则 有 机1.将各取代基中与母体相连的第二个原子按原子序数大 小排列,原子序数大的。为较优基团。如C|>O>C>H 1若两个原子为同位寨,如D和,则质量高的为较忧 学 基团,即D>H。 2各取代基中与母体相连的第一个碳原子也相同时则比 较与该第一原子相连的第二个原子,仍按原子序数排 列,若第二个原子相同,则比较第三个原子,依次类 推

“次序规则”：在立体化学中，为了确定原子或原 子团在空间排列的次序而制定的规则. 1. 将各取代基中与母体相连的第一个原子按原子序数大 小排列，原子序数大的。为较优基团。如Cl>O>C>H. 若两个原子为同位素，如D和H，则质量高的为较优 基团，即D>H。 2. 各取代基中与母体相连的第一个碳原子也相同时则比 较与该第一原子相连的第二个原子，仍按原子序数排 列，若第二个原子相同，则比较第三个原子，依次类 推

R H—C C H 有机化学 H H 乙基和甲基相比,乙基为“较优 基团,因此乙基应排在甲基之后 CH2CH3 -CHCH

H C H H R 2 1 2 2 H C H H H C H R 1 2 2 2 乙基和甲基相比，乙基为“较优” 基团，因此乙基应排在甲基之后 CH2 CH3 CHCH3 <