温州大学：《有机化学 Organic Chemistry》课程教学资源（PPT课件讲稿）第十七章 杂环化合物 Heterocycles

第十七章杂环化合物 aAeteroeidles

第十七章 杂环化合物 Heterocycles

HH HH CH 3 N NH H N CH 氨苄青 NH2 头孢 CH CooNa 霉素钠 H=CH R 氨苄 COOH CH 5 H=CH. CX3 N H C -CH=CH N N Fe CH 血红素 H C N N ROOCCHCHH H C CH o 叶绿素 COOCH R'OOCCH, CH? CHCH COOH

NH2 NH O N S CH3 CH3 O H H COONa NH2 NH O O H HN S CH3 COOH N N N N Mg O H3C R C2H5 CH3 H R'OOCCH2CH2 H H H3C COOCH3 CH CH2 N N N N Fe H3C CH3 CH3 R'OOCCH2CH2 H3C CH2CH2CO OH CH CH2 CH CH2 . H2O 氨苄青 霉素钠 头孢 氨苄 叶绿素 血红素

碳原子和至少一个其它原子,如氧、硫、氮等组成的环,称为 杂环。含有杂环的化合物称为杂环化合物。 特点:1、数量多,约占已知有机化合物的三分之一; 2、对生命科学有极为重要的意义,与生物的生长、 发育、繁殖,遗传、变异关系密切。 本章介绍的杂环化合物:具有4n+2个元电子的闭合共轭体系, 即芳香杂环化合物

碳原子和至少一个其它原子,如氧、硫、氮等组成的环，称为 杂环。含有杂环的化合物称为杂环化合物。 O O O O O O 特点：1、 数量多，约占已知有机化合物的三分之一； 2、对生命科学有极为重要的意义，与生物的生长、 发育、 繁殖，遗传、变异关系密切。 本章介绍的杂环化合物：具有4n+2个电子的闭合共轭体系， 即芳香杂环化合物

§171杂环化合物的分类、命名和结构 §17.1.1分类和命名 三员杂环 、分类 S 芳香性杂环、非芳香性杂环四员杂环 单杂环 五员杂环O 周杂环 六员杂环 N 巨杂环 七员杂环 杂环化合物 螺杂环 桥杂环 杂环多面体

§17.1 杂环化合物的分类、命名和结构 §17.1.1 分类和命名 芳香性杂环、非芳香性杂环 一、分类

稠杂环:苯环与单杂环,或两个以上的单杂环稠并而成。 苯并杂环 碳环并杂环 COEt 其它碳环并杂环 稠杂环 N 杂环并杂环N H 见书上P559表17-1 P560表172

碳环并杂环 苯并杂环 其它碳环并杂环 杂环并杂环 N H N 稠杂环 N N N H N N CO2 Et 见书上P559 表 17-1 P560 表 17-2 稠杂环：苯环与单杂环，或两个以上的单杂环稠并而成

命名 1。根据每个杂环化合物的英文名称音译,加“口”字旁表示环状化合物。 O uran thiophene pyrrole pyridine benzofuran quinoline 呋喃噻吩吡咯吡啶苯并呋喃喹啉 2。编号—使杂原子的位号尽可能小,如不止一个杂原子,则按O,S, N的顺序编号。 rganIc C emIstry

1。 根据每个杂环化合物的英文名称音译，加“口”字旁表示环状化合物。 二、命名 O S N H N O N Furan thiophene pyrrole pyridine benzofuran quinoline 呋喃 噻吩 吡咯 吡啶 苯并呋喃 喹啉 2。编号——使杂原子的位号尽可能小，如不止一个杂原子，则按O，S， N的顺序编号

CH CH 3 3 2 S CH N 3-甲基呋喃2-甲基噻吩4-甲基咪唑4-甲基吡啶 CHO、6 N HC 2 5 5 S 5甲基噻唑 6甲氧基苯并嗯唑 rganIc C emIstry

O CH3 S CH3 N N H H3 C N CH3 1 2 4 1 2 3 1 3 1 4 3-甲基呋喃 2-甲基噻吩 4-甲基咪唑 4-甲基吡啶 S N H3 C N CH3 O O 1 2 3 4 5 6 1 2 4 3 5 7 5-甲基噻唑 6-甲氧基苯并噁唑 α β

§17.1.,2结构和芳香性 H h-h H Huck规则: 个具有共平面、环状闭合、共轭体系的单环多烯化合物, 只有当其π电子数符合4n+2时,才可能有芳香族的稳定性。 n=0,1,2,3..符合休克尔规则,此化合物具有芳香性 芳香族化合物的特性—芳香性 (a)苯环易发生取代,难发生加成反应 (b)不易氧化

§17.1.2 结构和芳香性 Huckél规则: 一个具有共平面、环状闭合、共轭体系的单环多烯化合物， 只有当其电子数符合4n+2时，才可能有芳香族的稳定性。 n= 0,1,2,3…. 符合休克尔规则，此化合物具有芳香性 芳香族化合物的特性—— 芳香性 (a) 苯环易发生取代，难发生加成反应 (b) 不易氧化

吡咯的结构 H Pyrrole sp" hybridized 符合休克尔规则,具有芳香性 呋喃,噻吩结构相似,同样具有芳香性 rganIc C emIstry

吡咯的结构 符合休克尔规则，具有芳香性 呋喃,噻吩 结构相似，同样具有芳香性

Lone pair in sp" orbital uridine sp hybridized 符合休克尔规则,具有芳香性 rganIc C emIstry

符合休克尔规则，具有芳香性