温州大学：《有机化学 Organic Chemistry》课程教学资源（PPT课件讲稿）第十二章 羧酸 Carboxylic Acids

第十二章羧 arbo claS

第十二章 羧 酸 Carboxylic Acids

自然界中的羧酸 CH3cooH CH3 CH, Ch, COOH 醋酸 丁酸 Acetic acid Butanoic acid COOH OH HO OH 胆酸( Cholic acid)

C H 3 COOH C H 3 C H 2 C H 2 COOH 醋酸 丁酸 Acetic acid Butanoic acid 自然界中的羧酸 Organic Chemistry WENZHOU UNIVERSITY HO O H O H C O O H 胆酸 (Cholic acid)

肥皂:高级脂肪酸的钠盐; 动物油:饱和高级脂肪酸的甘油酯 植物油:不饱和高级脂肪酸的甘油酯; 食用醋:2%的乙酸水溶液。 rganIc C emIstry

肥皂：高级脂肪酸的钠盐； 动物油：饱和高级脂肪酸的甘油酯； 植物油：不饱和高级脂肪酸的甘油酯； 食用醋：2%的乙酸水溶液

§12.1羧酸的结构 形式上看,羧基由羰基和羟基 组成。羟基氧原子的未共用电 R—c 子对所占据的p轨道和羰基的π 键形成pπ共轭。羟基氧上电子 云密度有所降低,羰基碳上电 R 子云密度有所升高 rganIc C emIstry

§12.1羧酸的结构 R O H O C O O R C .. . . .. 形式上看，羧基由羰基和羟基 组成。羟基氧原子的未共用电 子对所占据的p轨道和羰基的π 键形成p-π共轭。羟基氧上电子 云密度有所降低，羰基碳上电 子云密度有所升高

§122.1羧酸的分类和命名 ■按烃基分类 饱和脂肪酸 脂肪酸 羧酸 不饱和脂肪酸 芳香酸 按羧基数目分类 元酸、二元酸、多元酸

一元酸、二元酸、多元酸 脂肪酸 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸 芳香酸 羧 酸 §12.2.1 羧酸的分类和命名 按烃基分类 按羧基数目分类 Organic Chemistry WENZHOU UNIVERSITY

§1222羧酸的命名 1.常用俗名,根据他们的来源命名如蚁酸( HCOOH 2.系统命名:与醛相同。 选择含羧基的最长碳链为主链,编号从羧基开始。 不饱和酸则须包括双(叁)键,指明不饱和键的位置,某烯(炔)酸。 CH3CHCH2 COOH CH CH=CHCOOH CH 3甲基丁酸 2-丁烯酸 rganIc C emIstry

1. 常用俗名，根据他们的来源命名如蚁酸（HCOOH) 2. 系统命名：与醛相同。 选择含羧基的最长碳链为主链，编号从羧基开始。 不饱和酸则须包括双(叁)键，指明不饱和键的位置，某烯(炔)酸。 CH3 CHCH2 COOH CH3 CH CHCOOH CH3 3-甲 基丁酸 2-丁烯酸 §12.2.2 羧酸的命名

羧基连在苯环上:以芳甲酸为母体,环上其他基团为取代基; 羧基连在侧链上:以脂肪酸为母体,芳基作为取代基。 COOH CH COOH COOH CH 间甲苯甲酸 a萘乙酸 3-苯基丙烯酸 rganIc C emIstry

COOH CH3 CH2 COOH COOH 羧基连在苯环上：以芳甲酸为母体，环上其他基团为取代基； 羧基连在侧链上：以脂肪酸为母体，芳基作为取代基。 间 甲 苯 甲 酸 α -萘 乙 酸 3-苯基丙烯酸

二元酸则的主链包括两个羧基,叫某二酸。脂环羧酸常把脂环烃看 作取代基: COOH CHCHCH HOOCCH CH CH COOH COOH 乙基丙二酸 戊二酸 COOH COOH COOH 环戊基甲酸 邻苯二甲酸 rganIc C emIstry

二元酸则的主链包括两个羧基，叫某二酸。脂环羧酸常把脂环烃看 作取代基： CH3 CH2 CH COOH COOH HOOCCH2 CH2 CH2 COOH COOH COOH COOH 邻 苯 二甲 酸 乙 基丙二酸 戊 二酸 环戊基甲酸

酰基:羧酸分子中的羧基除去羟基后的基团; 酰氧基:羧酸分子中的羧基除去氢原子后的基团。 HC-C- HC-C-O 乙酰基 乙酰氧基 PhCH:-C PhCH:C-O 苯乙酰基 苯乙酰氧基 rganIc C emIstry

酰基： 羧酸分子中的羧基除去羟基后的基团； 酰氧基：羧酸分子中的羧基除去氢原子后的基团。 H3 C O C H3 C O O C PhCH2 O O PhCH2 C O C 苯 乙 酰基 苯 乙 酰氧 基 乙 酰基 乙 酰氧 基

§123羧酸的制法 §123.1羧酸的工业合成 烃的氧化 二、由C0、甲醇或乙醛制备 CO+ Naoh 210 HSO HCOONa 0.6~1MPa HCOOH 三、 Kolbe- Schmitt(科尔贝-斯密特)反应合成酚酸 OK OK OH 180~250c t cO H 202MPa COOK COOK

§12.3 羧酸的制法 §12.3.1 羧酸的工业合成 一、烃的氧化 二、由CO、甲醇或乙醛制备 三、Kolbe-Schmitt(科尔贝-斯密特）反应合成酚酸 OK CO2 OK COOK H + OH COOK + 180~250 oC 2.02MPa CO NaOH HCOONa HCOOH + H2 SO4 0.6~1MPa ~210