温州大学：《有机化学 Organic Chemistry》课程教学资源（PPT课件讲稿）第三章 不饱和脂肪烃 Alkenes ORGANIC CHIEMISTRY WENZHOU UNIVERSITY

第三章不饱和脂肪烃 i se u, Alkenes 8

第三章 不饱和脂肪烃 Alkenes ORGANIC CHIEMISTRY WENZHOU UNIVERSITY

B。竖 分孑中含有碳碳双鍵(C=C的烃,结构通式:CnH2n如 CH2=CH 2 CHCH=CH 2 乙烯 丙烯 CH3CH2CH=CHCH2 2戊烯

分子中含有碳—碳双键(C=C)的烃，结构通式：CnH2n 如： CH2 =CH2 CH3 CH=CH2 CH3 CH2 CH=CHCH2 乙烯 丙烯 2-戊烯 3.1 烯烃 ORGANIC CHIEMISTRY WENZHOU UNIVERSITY

53.1.1乙烯烃的结构 121.7 H 11°C=C、0108m H H 0·133nm Kekule(凯库勒樸型 Stuart(斯陶特)模型

C C HH HH 117o 121.7 o 0.133nm0.108 nm C C H H H H §3.1.1 乙烯烃的结构 ORGANIC CHIEMISTRY WENZHOU UNIVERSITY Kekkule(凯库勒 )模型 Stuart（斯陶特 )模型

一、sp2杂化 个sn2 基态 激发态 杂化态 三个sp2杂化轨道在空间的分布 未杂化的p轨道

一、sp 2杂化 C C 三个sp 2杂化轨道在空间的分布 未杂化的 p z轨道 基 态 2s 2p 激 发态 杂 化态 sp2p ORGANIC CHIEMISTRY WENZHOU UNIVERSITY

二:轨道图 sp P轨道SP2杂化轨道 sp--hybnaized carbor

P-轨道 SP2 -杂化轨道 二：轨道图 ORGANIC CHIEMISTRY WENZHOU UNIVERSITY

三、乙烯分子的形成 " o H HH H 键 o键 两个碳原子各拿出一个杂化轨道形成C-Co键,其余杂化轨道 与氬原子形成C-Ho键,两个碳原子未参与杂化的轨道相互平 行重叠,成m键。n电子云分布在平面上下两侧

三、乙烯分子的形成 H H H H C C C C H H H H C C H H H H 两个碳原子各拿出一个杂化轨道形成C-Cσ键，其余杂化轨道 与氢原子形成C-Hσ键，两个碳原子未参与杂化的轨道相互平 行重叠，成π键。π电子云分布在平面上下两侧. ORGANIC CHIEMISTRY WENZHOU UNIVERSITY

Carbon-carbon single bond: circular Carbon-carbon double C i unsym cross-section

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90° rotation Pi bond Broken pi bond after rotation (p orbitals are parallel) (p orbitals are perpendicular) π键无轴对称,不能自由旋转;π键电子云流动性更大 般情况下双键不能自由旋转

ORGANIC CHIEMISTRY WENZHOU UNIVERSITY 键无轴对称，不能自由旋转 ；键电子云流动性更大。 一般情况下双键不能自由旋转

四、乙烯的π成键轨道和π反键轨道 26 反键轨道 成键轨道 乙烯的π成键轨道和π反键轨道形成示意图 咐组成σ键的电子称为σ电子; 咐组成π键的电子称为电子;

ORGANIC CHIEMISTRY WENZHOU UNIVERSITY •组成键的电子称为  电子; •组成  键的电子称为  电子;  成 键 轨 道  * 反 键 轨 道 四、乙烯的成键轨道和  *反键轨道 乙烯的成键轨道和  *反键轨道形成示意图

五、π-键的键能、键长 H H 键能:C=C610.9kJ/mol键长:0.134m c-C 347. kJ/ mol 0.153nm π键2636kJ/mol (乙烷单键旋转所需能量为12.1kJ/mo) π键无轴对称,不能自由转π键电子云流动性更大。 一般情况下双键不熊自由旋转

五、-键的键能、键长 C C H H H H C C C C 610.9 kJ / mol 347.3 kJ / mol 键能： −键 263.6 kJ / mol (乙烷单键旋转所需能量为12.1 kJ/mol) 键无轴对称，不能自由旋转 ；键电子云流动性更大 。 一般情况下双键不能自由旋转。 键长： 0.134 nm 0.153 nm ORGANIC CHIEMISTRY WENZHOU UNIVERSITY