温州大学：《有机化学 Organic Chemistry》课程教学资源（PPT课件讲稿）第十一章 醛、酮和醌

第十一章醛、酮和醌 (Aldehydes and Ketones)

第十一章 醛、酮和醌 (Aldehydes and Ketones)

醛和酮都是羰基(C=0)化合物,分子里都含 有羰基。羰基所连的两个基团都是烃基的叫 酮,至少含一个氢原子的是醛: R—C—R R—C—H 酮 醛

醛和酮都是羰基(C=O)化合物，分子里都含 有羰基。羰基所连的两个基团都是烃基的叫 酮，至少含一个氢原子的是醛： C O R R C O R H 酮 醛

醛酮的分类 1.根据所连烃基分脂肪醛、酮和芳香醛、酮 R-CHO ACHO COR R-COR 2.与不饱和烃基相连为不饱和醛、酮 CH2=CH-CHO CH=CH-COR 吕3.根据羰基的数目分:单醛(酮)、二醛(酮) 多醛(酮) 画另外:一元酮又可分为单酮:羰基连接两个相同的烃基; 混酮:羰基连接两个相同的烃基

醛酮的分类 1. 根据所连烃基分脂肪醛、酮和芳香醛、酮 R-CHO R-COR CHO COR 2. 与不饱和烃基相连为不饱和醛、酮 CH2 =CH-CHO CH2 =CH-COR 3. 根据羰基的数目分：单醛（酮）、二醛（酮）、 多醛（酮） Organic Chemistry Wenzhou University 另外：一元酮又可分为单酮：羰基连接两个相同的烃基； 混酮：羰基连接两个相同的烃基

s11醛酮的命名 一.普通命名法: “正、异”为前缀,甲、乙、丙..“醛” CH CHCHCH CHO CH CHCH.CHO CH 正戊醛 异戊醛 CHR(CH,cHO 正十二醛(月桂醛)

一.普通命名法： CH3 CH2 CH2 CH2 CHO CH3 CHCH2 CHO CH3 正戊醛 “正、异”为前缀，甲、乙、丙…“醛” 异戊醛 CH3 (CH2 ) 10 CHO 正十二醛（月桂醛） §11.1 醛酮的命名 Organic Chemistry Wenzhou University

单酮:二“某基”酮 脂肪混酮:小基团在前,大基团在后,“某基某基酮” CHCH COCH.CH CH COCH CH 3 CH. COCHCH C CH3 二乙酮 甲基乙基酮 甲基丙基酮 芳香混酮:芳香基在前,脂肪基在后,“某基某基酮” CH CH2CH3 CH CH 苯基甲基酮 苯基乙基酮 苄基甲基酮 rganIc C emIstry

单酮：二“某基”酮 CH3 COCH2 CH2 CH3 CH3 CH2 COCH2 CH3 CH3 COCH2 CH3 脂肪混酮：小基团在前，大基团在后，“某基某基酮” 芳香混酮：芳香基在前，脂肪基在后，“某基某基酮” 二乙酮 甲基乙基酮 甲基丙基酮 CH3 O CH2 CH3 O O CH2 CH3 苯基甲基酮 苯基乙基酮 苄基甲基酮

吕5.作为取代基时,称为酰基 R-C CH2-c H-C 酰基 乙酰基 甲酰基 acyl Acetyl Formyl C—苯甲酰基 Benzoyl

R C O CH3 C O H C O C O 酰基 乙酰基 甲酰基 Acyl Acetyl Formyl 苯甲酰基 Benzoyl 5. 作为取代基时，称为酰基 Organic Chemistry Wenzhou University

s112醛酮的结构 醛、酮、醌的结构 1.羰基 C=0C为sP2杂化 6 128° C=0

§11.2 醛酮的结构

羰基与烯烃结构的比较 羰基 烯烃

羰基与烯烃结构的比较

§113醛和酮的制法 s1131醛和酮的工业合成 、低级伯醇和仲醇的氧化和脱氢 、羰基合成 Co(CO)412 RCH=CH2+CO+H, 110150C2MPa RCH CH2CHO +RCHCHO CH [Co(CO)4 CH3CH=CH2 Co H2 CHCH,CH, CHO +(CH, CHCHO 170oC: 25MPa 、烷基苯的氧化 (75%) (25%) CH3 VO CHO 350-360°c rganIc C emIstry

§11.3 醛和酮的制法 §11.3.1 醛和酮的工业合成 一、低级伯醇和仲醇的氧化和脱氢 二、羰基合成 RCH CH2 +CO +H2 [Co(CO)4]2 110 - 150 o C, 20MPa RCH2CH2CHO + RCHCHO CH3 CH3 CH CH2 CO [Co(CO) 4 ] 2 CH3 CH2 CH2 CHO (CH3 ) 2 CHCHO + + H2 ~170oC; 25MPa + (75%) (25%) 三、烷基苯的氧化 CH3 O2 V2 O5 CHO + 350~360oC

§1132伯醇和仲醇的氧化 2-辛醇用重铬酸钾-硫酸溶液氧化为2-辛酮,在高温下将伯醇或 仲醇的蒸气,通过铜、银等催化剂,分别脱氢生成醛或酮。 [O] RCH. OH R H or -2H OH R—c—R R—c—R or -2H rganIc C emIstry

§11.3.2 伯醇和仲醇的氧化 2-辛醇用重铬酸钾-硫酸溶液氧化为2-辛酮,在高温下将伯醇或 仲醇的蒸气，通过铜、银等催化剂，分别脱氢生成醛或酮。 RCH2 OH R H O R R' OH R R' O C C C [O] [O] or -2H or -2H