《有机化学》课程教学资源_有机化学_5 脂环烃

第五章脂环烃5.1脂环烃的定义和命名脂环烃-结构上具有环状碳骨架,而性质上与脂肪烃相似的烃类,总称脂环烃(1)环烷烃--饱和的脂环烃叫环烷烃.通式C,H2n°简写:A·环丙烷 CH2-CH,CH2·环丁烷简写：CH2-CH同分异构体CH,-CH2简写：·甲基环丙烷CH2CH-CH3CH3CH2

脂环烃-结构上具有环状碳骨架,而性质上与脂肪烃相 似的烃类,总称脂环烃. (1) 环烷烃-饱和的脂环烃叫环烷烃.通式CnH2n . •环丙烷 CH2 -CH2 简写: CH2 •环丁烷 CH2 -CH2 简写: CH2 -CH2 •甲基环丙烷 CH2 简写: CH-CH3 CH2 CH3 同 分 异 构 体 第五章 脂环烃 5.1 脂环烃的定义和命名

命名（与烷烃相似）：(A）以碳环作为母体,环上侧链作为取代基命名;(B)(B)环状母体的名称是在同碳直链烷烃的名称前加一“环”字(C)取代基较多时,命名时应把取代基的位置标出(D)环上碳原子编号,以取代基所在位置的号码最小为原则。CH例1:CH231,2-二甲基环戊烷

(A) 以碳环作为母体,环上侧链作为取代基命名; (B) (B) 环状母体的名称是在同碳直链烷烃的名称前 加一“环”字. (C) 取代基较多时,命名时应把取代基的位置标出. (D) 环上碳原子编号,以取代基所在位置的号码最 小为原则. 例1: •命名(与烷烃相似): 1,2-二甲基环戊烷 CH3 CH3 1 2 4 3 5

·例2:例3:CH3CH,CHsM3CH3H,CCH361-甲基-3-乙基环已烷1,1,4-三甲基环已烷**小取代基为1位

• 例2: 例3: 1,1,4-三甲基环己烷 **小取代基为1位. 1-甲基-3-乙基环己烷

环烷的顺反异构：由于碳原子连接成环环上C-C单键不能自由旋转只要环上有两个碳原子各连有不同的原子或基团就有构型不同的顺反异构体例：1,4-二甲基环已烷CHsHCHsHCH3CH3CH:CH:或或-HHHCHHCHHH顺-1.4-二甲基环已烷反-1,4-二甲基环已烷

由于碳原子连接成环,环上C-C单键不能自由旋转. 只要环上有两个碳原子各连有不同的原子或基团, 就有构型不同的顺反异构体. 顺-1,4-二甲基环己烷 环烷的顺反异构: 例: 1,4-二甲基环己烷 反-1,4-二甲基环己烷

(2)环烯(炔)烃--脂环烃的环上有双键(或叁键)，命名与开链烃相似：以不饱和碳环为母体侧链为取代基.碳环上的编号顺序：应是不饱和键所在的位置号码最小，对于只有一个不饱和键的环烯(或炔)烃,双键或叁键位置可不标CH2-CH2CH2CH2CH,CCCH环辛炔环戊烯1,3-环已二烯

-脂环烃的环上有双键(或叁键). • 命名与开链烃相似:以不饱和碳环为母体,侧链为取 代基. • 碳环上的编号顺序:应是不饱和键所在的位置号码最 小. • 对于只有一个不饱和键的环烯(或炔)烃,双键或叁键 位置可不标. 环辛炔 (2) 环烯(炔)烃 环戊烯 1,3-环己二烯

带有侧链的环烯烃命名：(A)若只有一个不饱和碳上有侧链,该不饱和碳编号为1;(B）若两个不饱和碳都有侧链或都没有侧链,则碳原子编号顺序除双键所在位置号码最小外.还要同时以侧链位置号码的加和数为最小CH23H.C.2?31-甲基-1-环已烯3-甲基-1-环已烯

(A) 若只有一个不饱和碳上有侧链,该不饱和碳编号为1; (B) 若两个不饱和碳都有侧链或都没有侧链,则碳原子编 号顺序除双键所在位置号码最小外,还要同时以侧链位 置号码的加和数为最小. 3-甲基-1-环己烯 带有侧链的环烯烃命名: 1-甲基-1-环己烯 CH3 1 2 3 4 5 6 H3 C 1 2 3 4 5 6

带有侧链的环烯烃命名：CH3CH36CH3422331,6-二甲基-1-环已烯5-甲基-1.3-环戊二烯

CH3 CH3 1 2 6 5-甲基-1,3-环戊二烯 CH3 1 2 5 3 4 5 3 4 带有侧链的环烯烃命名: 1,6-二甲基-1-环己烯

(3)双环化合物--分子中含有两个碳环·其中两个碳环共用一个碳原子的叫螺化合物·共用两个或以上碳原子的叫桥环化合物螺原子CH2CH,-CH2螺[2.4]庚烷(DX)CH2-CH,CH,桥头碳CHCH2双环[2.2.1]庚烷CH2CH2CH,CH2CH

• 其中两个碳环共用一个碳原子的叫螺化合物. • 共用两个或以上碳原子的叫桥环化合物. 螺[2.4]庚烷 双环[2.2.1]庚烷 (3) 双环化合物-分子中含有两个碳环. 螺原子 桥头碳

螺化合物的命名：(A)(a)组成环的碳原子总数命名为“某烷”,加上词头“螺99(b)再把连接于螺原子的两个环的碳原子数(不含螺原子),按由小到大的次序写在“螺”和“某烷”之间的方括号里,数字用圆点分开螺原子例1:CH2CH,CHz(X)CH2CH,-CH,螺[2.4]庚烷

(a) 组成环的碳原子总数命名为“某烷”,加上词头“螺 ”. (b) 再把连接于螺原子的两个环的碳原子数(不含螺原子 ),按由小到大的次序写在“螺”和“某烷”之间的方 括号里,数字用圆点分开. 例1: 螺[2.4]庚烷 (A) 螺化合物的命名: 螺原子

例2:CH2—CH2CHCH2C螺[3.4]辛烷CHCH2CH2带支链的螺烷C--螺环上的编号，从连接螺原子（不含)上的一个碳开始,先编较小的环,然后经过螺原子再编第二个环.编号的顺序以取代基位置号码加和数最小为原则，541CH2CH3CH—--CH23例3:CH2CH22CH22675-甲基螺[2.41庚烷

例2: 螺[3.4]辛烷 -螺环上的编号,从连接螺原子(不 含)上的一个碳开始,先编较小的环,然后经过螺原子 再编第二个环.编号的顺序以取代基位置号码加和数 最小为原则. 例3: 5-甲基螺[2.4]庚烷 (c) 带支链的螺烷