《有机化学》课程教学资源（PPT课件讲稿）第三章 不饱和烃

第三章不饱和烃 ()烯烃和炔烃的结构 (二)烯烃和炔烃的同分异构 (三)烯烃和炔烃的命名 (四)烯烃和炔烃的物理性质 (五)烯烃和炔烃的化学性质 (六)烯烃和缺烃的工业来源和制法 (七)共轭二烯烃 (八)共轭效应

第三章 不 饱 和 烃 (一) 烯烃和炔烃的结构 (二) 烯烃和炔烃的同分异构 (三) 烯烃和炔烃的命名 (四) 烯烃和炔烃的物理性质 (五) 烯烃和炔烃的化学性质 (六) 烯烃和缺烃的工业来源和制法 (七）共轭二烯烃 （八）共轭效应

通式 官能团 烯烃CnH2n C=C 炔烃C n112n-2 C三C

通式 烯烃 Cn H2n 官能团 炔烃 Cn H2n-2 C C C C

(一)烯烃和炔烃的结构 主要指碳碳双键和碳碳三键的结构。 C-C C=CC=C 键能/ kJ mol 347 611 837 键长/nm 0.154 0.134 0.120 以上数据表明:碳碳双键和碳碳三键都不是由两个或三个加 和而成的

(一)烯烃和炔烃的结构 C C C C C C 键能 / kJ mol -1 · 347 611 837 键长 / nm 0.154 0.134 0.120 以上数据表明：碳碳双键和碳碳三键都不是由两个或三个σ加 和而成的。 主要指碳碳双键和碳碳三键的结构

(1)碳原子轨道的sp2杂化 1个sp杂化轨道=1/3s+2/3p 余下一个未参与杂化的p轨道,垂直Sp 与三个杂化轨道对称轴所在的平面

（1）碳原子轨道的 sp 杂化 2 1个 sp 杂化轨道 = 1/3 s + 2/3 p 2 余下一个未参与杂化的p轨道，垂直 与三个杂化轨道对称轴所在的平面。 sp 2

2P 2P 2P SP 2S 2S

2S 2P 2S 2P SP 2 2P

(2)碳碳双键的组成 以乙烯分子为例: H H H H H 乙烯分子中的o键 乙烯分子中的π键

（2）碳碳双键的组成 以乙烯分子为例： 乙烯分子中的σ键 乙烯分子中的π键

(3)π键的特征 π键键能较σ键低,不稳定,易打开;具有较 大的化学活性。 2.碳碳双键不能以σ键为轴自由旋转

（3）π键的特征 1. π键键能较σ键低，不稳定，易打开；具有较 大的化学活性。 2. 碳碳双键不能以σ键为轴自由旋转

(4)碳原子轨道的sp杂化 lsp杂化轨道=12s+1/2p 个sp杂化轨道 二个sp杂化轨道 未参与杂化的两个p轨道的对称轴互相垂直且都垂直 于sp杂化轨道对称轴所在直线

（4）碳原子轨道的 sp 杂化 1sp 杂化轨道 = 1/2 s + 1/2p 一个sp 杂化轨道 二个sp 杂化轨道 未参与杂化的两个p轨道的对称轴互相垂直且都垂直 于sp杂化轨道对称轴所在直线

2P 2P 2P SP 2S 2S

2S 2P 2S 2P SP 2P

(5)碳碳三键的组成 bond bond H H r bond 乙炔分子中的碳碳三键

（5）碳碳三键的组成 乙炔分子中的碳碳三键