《有机化学》课程教学资源（PPT课件讲稿）第十章 芳烃 芳香性

第十章芳烃芳香性 芳烃的特点与分类 二、芳烃的构造异构和命名 三、苯的结构 四、芳烃的来源 五、芳烃的物理性质 ○ 六、单环芳烃的化学性质 七、苯环上取代反应定位规则 八、稠环芳烃 九、芳香性 十、富勒烯 十-、多官能团的命名

第十章 芳烃 芳香性 一、芳烃的特点与分类 二、芳烃的构造异构和命名 三、苯的结构 四、芳烃的来源 五、芳烃的物理性质 六、单环芳烃的化学性质 七、苯环上取代反应定位规则 八、稠环芳烃 九、芳香性 十、富勒烯 十一、多官能团的命名

一、芳竖的特点与分类 1、芳烃的特点 芳烃是芳香族碳氢化合物的简称,亦 称芳香烃。其显著特点是 A、高度不饱和性 °B、不易进行加成反应和氧化反应,易进行取代反应 °C、成环原子间的键长趋于平均化 D、环型π电子离域体系由4n+2个π电子构成,即符 合 Huckel规则

一、芳烃的特点与分类 1、芳烃的特点 芳 烃 是 芳 香 族 碳 氢 化 合 物 的 简 称 ， 亦 称 芳 香 烃 。 其 显 著 特 点 是 ： •A、高度不饱和性 •B、不易进行加成反应和氧化反应，易进行取代反应 •C、成环原子间的键长趋于平均化 •D、环型π电子离域体系由4n+2个π电子构成，即符 合Hückel规则

2、分类 a、单环芳烃「 CH,CH C(CH3)3 CH=CH2 CH 苯邻二甲苯乙苯叔丁苯苯乙烯 b、多环芳烃 CH2 CH2 C=C 1,2-二苯乙烷(E)1,2-二苯乙烯 c、稠环芳烃 1,3,5-三苯基苯 禁○墓<>菲

2、分类 a、单环芳烃 b、多环芳烃 c、稠环芳烃 苯 邻二甲苯 CH2CH2 C C H H 1,2-二苯乙烷 萘 乙苯 叔丁苯 苯乙烯 (E)-1,2-二苯乙烯 1,3,5-三苯基苯 蒽 菲 CH=CH2 C(CH3)3 CH3 CH2CH3 CH3

二、芳烃构造异构和命名 1、构造异构 分侧链异构和位置异构两种情况: 侧链异构 CH2CH2CH2 CH3 H3C-CH-CH2 CH3 CH2 CHCH3 H3C-C-CH3 正丁苯 仲丁苯异丁苯 叔丁苯

二、芳烃构造异构和命名 1、构造异构 分侧链异构和位置异构两种情况： CH2CH2CH2CH3 H3C CH CH2CH3 CH2CHCH3 CH3 C CH3 H3C CH3 正丁苯 侧链异构 仲丁苯 异丁苯 叔丁苯

位置异构 CH 13 CI CH3 CH CH H3C 3 1,2,3-三甲苯 1,2,4三甲苯 1,3,5三甲苯 连三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯

CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H3C CH3 1,2,3-三甲苯 连三甲苯 位置异构 1,2,4-三甲苯 偏三甲苯 1,3,5-三甲苯 均三甲苯

2、芳烃的命名 a.单环芳烃常以苯环为母体,烷基作为取代基: CH3 CH2CH3 CH 1甲基2-乙基苯 1,3-二甲苯 (间二甲苯) CH2CH3 1-乙基-4丙基苯 CH2 CH2CH3

2、芳烃的命名 a.单环芳烃常以苯环为母体，烷基作为取代基： CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 1-甲基-2-乙基苯 1,3-二甲苯 (间二甲苯) 1-乙基-4-丙基苯 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3

b.多环芳烃或当侧链较复杂时, 也可以把苯环作为取代基: CH3CHCH2 CHCH3 CHr CH CHCH-C=CH CH Ch2 ch 2-甲基-4-苯基戊烷 2,3-二甲基-1-苯基-1-已烯 HC=CH CHECH 1,4-二乙烯苯 (对二乙烯苯) 对苯二乙烯

CH3CHCH2CHCH3 CH3 CH3CH2CH2CH C CH CH3 CH3 2-甲基-4-苯基戊烷 b. 多环芳烃或当侧链较复杂时， 也可以把苯环作为取代基： H2 C CH CH CH2 2,3-二甲基-1-苯基-1-己烯 1,4-二乙烯苯 (对二乙烯苯） 对苯二乙烯

c芳烃去掉一个氢原子剩下部分为芳基: CH CH3 3 CH2- 苯基 苯甲基 Phenyl(卡基) 2甲苯基3-甲苯基4甲苯基 (Ph)( Benzyl)邻甲苯基间甲苯基对甲苯基 Bz

CH CH3 CH 3 3 CH2 c.芳烃去掉一个氢原子剩下部分为芳基： 苯基 (Phenyl) (Ph） 苯甲基 (苄基) (Benzyl) ( Bz) 2-甲苯基 邻甲苯基 3-甲苯基 间甲苯基 4-甲苯基 对甲苯基

三、苯的结构 0.108mm CH6:正六边形、共平面H 120 键角120° C 键长0140nm (C-C:0.154nm,C=C:0.134nm) 0.140nm 氢化热低(2085<3x1193) 120 苯具有特殊稳定性 H 3H2 208.5 kJ/mol +119. k/mol

三、苯的结构 C C C C C C H H H H H H 0.108nm 0.140nm 120 120 o C o 6H6 : 正六边形、共平面 键角120° 键长0.140nm （C-C: 0.154nm,C=C: 0.134nm） 氢化热低（208.5<3x119.3） 苯具有特殊稳定性 3H2 208.5 kJ/mol 119.3 kJ/mol H2

价键理论 H HH一 H H H 2、共振论:

1、价键理论： 2、共振论：