《有机化学》课程教学资源(PPT课件讲稿)第十八章 蛋白质与核酸

第十八章蛋白质与核酸 蛋白质是生命的基础,而氨基酸又 是构成蛋白质的基石,要了解蛋白质必 先了解氨基酸
第十八章 蛋白质与核酸 蛋白质是生命的基础,而氨基酸又 是构成蛋白质的基石,要了解蛋白质必 先了解氨基酸

§18-1氨基酸 氨基酸的结构 分子中既含有氨基又含有羧基的 化合物称氨基酸。根据氨基与羧基 的相对位置不同,可分为α-氨基酸、 β-氨基酸、γ-氨基酸-,但是由蛋白 质水解得到的氨基酸都是a-氨基 酸,其构型都是L-构型
§18-1 氨基酸 一、氨基酸的结构 分子中既含有氨基又含有羧基的 化合物称氨基酸。根据氨基与羧基 的相对位置不同,可分为-氨基酸、 -氨基酸、-氨基酸┈,但是由蛋白 质水解得到的氨基酸都是-氨基 酸,其构型都是 L-构型

构造式: R-CH-COOH NH2 COOH 构型: H2N-H R
构造式: R CH COOH NH2 构型: H2N COOH H R

二、氨基酸的命名 天然的氨基酸多按其来源和性质命名,例 如:门冬氨酸、甘氨酸。 构成蛋白质的二十种氨基酸象元素符 号一样都有国际通用符号,例如:甘氨酸 Gly,丙氨酸一Ala。国内则用第一个汉字 表示,例如:缬氨酸—缬、亮氨酸一亮
二、氨基酸的命名 天然的氨基酸多按其来源和性质命名,例 如:门冬氨酸、甘氨酸。 构成蛋白质的二十种氨基酸象元素符 号一样都有国际通用符号,例如:甘氨酸 —Gly,丙氨酸—Ala。国内则用第一个汉字 表示,例如:缬氨酸—缬、亮氨酸—亮

、氨基酸的性质 1、氨基酸的酸-碱性与等电点 R-CH-COO O R-CH-COOH NH2 NH3 R-CH COOH OH- R-CH-COO OH -R-CH-COO NH3 NH3 NH2
三、氨基酸的性质 1、氨基酸的酸-碱性与等电点 R CH COO NH2 - NH3 R CH COOH + H OH + - + NH3 R CH COOH R CH COOH OH + - NH3 + + OH H - NH2 R CH COO-

等电点:使氨基酸羧基与氨基电离 程度相等,整个氨基酸分子呈电中性的溶 液的pH值称氨基酸的等电点。氨基酸不 同,等电点也不同
等电点:使氨基酸羧基与氨基电离 程度相等,整个氨基酸分子呈电中性的溶 液的 pH 值称氨基酸的等电点。氨基酸不 同,等电点也不同

2、酰基化反应 R-COCI+R-CH-COOH NH2 R R'-C-NH-CH-COOH +HCI CH20-C-C1+ R-CH-COOH—> NH2 R CH2-0-C-NH-CH-COOH
CH2 O C Cl + O R CH COOH NH2 CH2 O C O NH CH R COOH 2、酰基化反应 + H NH2 R' COCl R CH COO R C NH CH COOH +HCl O R

3、烃基化反应 R R RX+ NH2-CH-COOH-R'-NH-CH-COOH+HX no2 R O2N(∥F+NH2- CH-COOH No2 R ON∠ NH-CH-COOH+HF
3、烃基化反应 + NH2 CH R R'X COOH R' COOH R NH CH +HX + NO2 O2N F COOH R NH2 CH O2N HF NO2 NH CH R COOH +

4、与亚硝酸反应 R R NH2-CH-COOH+HNO2--HO-CH-COOH +n2+H2o 此反应主要用于氨基酸中氨基的分析
4、与亚硝酸反应 +N2 + H2O + CH R COOH COOH R NH2 CH HNO2 HO 此反应主要用于氨基酸中氨基的分析

5、氨基酸羧基的反应 R NH2-CH-COOH R'OH NH2-CH-COOR' R O NH2nH2 →NH2CH-C- NHNE2 R O HNO2NH2-CH-CN3(酰基叠氮)
5、氨基酸羧基的反应NH2 CH R COOH COOR' R NH2 CH R'OHC O NH2NH2 R NH2 CH NHNH2 HNO2 NH2 CH N3 R O C (酰基叠氮)
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