《有机化学》课程教学资源（PPT课件讲稿）第二章 烷烃和环烷烃

第二章:烷烃和环烷烃 烃 开链烃 环烃 饱和烃不饱和烃不饱和环烃饱和环烃 (烷烃)(烯、炔烃)(环烯烃)(环烷烃」 CH3-CH3 CH2-CH2 CH≡CH

烃 开链烃 环烃 饱和烃 （烷烃） 不饱和烃 （烯、炔烃） 不饱和环烃 （环烯烃） 饱和环烃 （环烷烃） CH3 CH3 CH2 CH2 CH CH 第二章；烷烃和环烷烃

第一节:烷烃(开链烷烃) 烷烃的组成、结构和构象 SP杂化,CnH22,同系物、同分异构体 空间构象的表达方式 H H H H HH H 伞式 锯架式 纽曼投影式

第一节：烷烃（开链烷烃） 一、烷烃的组成、结构和构象 l SP3杂化，CnH2n+2，同系物、同分异构体 空间构象的表达方式 H H H H H H H H H H H H H H H H H H 伞式 锯架式 纽曼投影式

二、烷烃的命名 普通命名法 系统命名法 1)主链的选择及编号:选择最长的碳链为主链,按该链 所含碳原子数称为某烷;从最靠近取代基的、端开始编号 若两端等距处都有取代基,则从第二个取代基位置开始,依 次类推。 2)若支链上还有取代基,其编号从与主链相连的碳原子开始 3)按取代基复杂程度,编号由小到大的顺序,将编号写在取 代基之前,中间用短线隔开

二、烷烃的命名 l 普通命名法 l 系统命名法 1) 主链的选择及编号：选择最长的碳链为主链，按该链 所含碳原子数称为某烷；从最靠近取代基的一端开始编号， 若两端等距处都有取代基，则从第二个取代基位置开始，依 次类推。 2) 若支链上还有取代基，其编号从与主链相连的碳原子开始。 3) 按取代基复杂程度，编号由小到大的顺序，将编号写在取 代基之前，中间用短线隔开

10 CH3 6 5 CH3-CH--CH-CH-CH2 CH2-CH-CH CH3 CH2 3 CH-CH 3 CH 2 CH-CH3 1 CH 3 2,3,4,8,9-五甲基-7-乙基癸烷 CH 10 98CH2 3 2 CH3-CH2-CH-CH--CH2 CH2-CH2- CH2-CH2 CH 7 CH CH-CH 3 CH 3 CH-CH 3 CH 28二甲基7异丙基6(12二甲基丙基癸烷

CH3 CH CH CH CH3 CH3 CH2CH2 CH CH3 CH2 CH CH3 CH CH3 CH3 CH3 1 2 3 7 6 5 4 8 10 9 2,3,4,8,9-五甲基-7-乙基癸烷 CH3 CH2 CH CH CH3 CH2CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH3 CH CH3 6 5 4 7 10 9 8 2,8-二甲基-7-异丙基-6-(1,2-二甲基丙基)癸烷 CH2CH3 CH3 3 2 1 CH3 CH3

若烷烃有两个以上碳原子数相同的主链,则按下面规则选 取主链:具有支链数目最多,支链编号最小。 CH 65 7 2 CH3 CH2CH--CH2CH2-CH2 CH3 CH3 CH2CH--CH2CH2-CH-CH CH2 CH2 CH3 CH CH 2 CH3 CH2 CH-CH CH 3 CH 3-甲基5-乙基4-丙基庚烷 2,5-二甲基4异丁基庚烷 4)基团的“大小”顺序 >Br>CI>S>P>F>O>N>C>D>H OCH2>-CH2 CI>-CH2F O OH IC=CH >-C(CH3)3 -CH>-CH OH

若烷烃有两个以上碳原子数相同的主链，则按下面规则选 取主链：具有支链数目最多，支链编号最小。 CH3 CH2CH CH2CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 CH2 7 6 5 4 3-甲基-5-乙基-4-丙基庚烷 2 1 3 CH3 CH3 CH3 CH2CH CH2CH2 CH CH3 CH3 CH2 CH 7 6 5 4 2,5-二甲基-4-异丁基庚烷 2 1 3 CH3 CH3 CH3 4) 基团的“大小”顺序 I > Br > Cl > S > P > F > O > N > C > D > H -OCH2 > -CH2Cl > -CH2F C CH > C(CH3)3 CH O CH OH OH >

物理性质 熔点、沸点、密度、溶解性等 ABLE42 Physical constants of the butane, pentane, and hexane isomers INDEX OF MOLECULAR STRUCTURAL FORMULA FORMULA p(°C) rP(C) DENSITY REFRACTION' n) (8 mL-) (n。20°C) CaHI CH3, CH,CH, -138.3 0.50.60120 1.3543 CaNIo CH3 CHCH3 -159 0.603° CsH CH3CH- CH, CH2 CH3 129.72 360.626220 1.3579 C3H12 CH CHCHCH l60 27.90.6197 13537 CH C3H12 CH3-C一cH3 9.50.6135020 13476 CH3 C6H14 CH3CH CH CHa CH3 -s 0.6593720 13748 CH3 CHCH CH2CH3 l53.67 60.30.653220 1.3714 CH3CH:CHCH2, l18 63.30.6643 1.3765 CH CH3CH一CHCH3 128.8 0.661620 1.3750 CH CH CH3 CH一C—CH2CH3 98 49.70.649230 38 1.368 CH3

三、 物理性质 熔点、沸点、密度、溶解性等

四、烷烃的构象 乙烷的能量-构象关系 HH H H Eclipsed 2.8 kcal mol-1 b H H H Sta ered Rotation→

四、烷烃的构象 乙烷的能量--构象关系

丁烷的能量-构象关系 H3CCH3 HCH HCH3 H H Eclipsed Iv H HaC Eclipsed v EclipsedⅡ 品 5 kcal mol 8 kcal mol 3. 8 kcal mol 0. 9 kcal mol-l 0. 9 kcal mol-l H CH H H H H H, C CH3 H H H H H H H CH3 CH3 Gauche Ill Gauche v Anti I Anti I 120 180 240° 360° Rotation FIGURE 4.8 Energy changes that arise from rotation of the C2-C3 bond of butane

丁烷的能量--构象关系

五、烷烃的化学反应 1、卤代反应 甲烷的氯化反应:自由基“链式反应” Cl2 Cl2 Cl2 CH 4 CH3 CI2 CH2Cl2--CHCl3 CCI 4 350° or hy 步(1)C2熟或光 2cl. 链引发 (initiation) 步(2)C+CHk CH3+HC)链转移 步(3)CH3+C12→→CHC1+C1)( propagation) 步(4)C]+C.—>Cl2 链终止 步(5)CHg·+CH3 CH3CH3 (termination) 步(6)CH2·+Cl ch CI

五、烷烃的化学反应 1、卤代反应 甲烷的氯化反应：自由基“链式反应” CH4 Cl2 350 o C or h CH3Cl Cl2 CH2Cl2 Cl2 CHCl3 Cl2 CCl4

C]---H--CH 3C…C]-C 16.7 a1 8.3 E CH3+HCl +7.5 CH t Cl C12"-> 1129 1054 CHC1+Cl● 反应进程