东莞理工学院：《有机化学》课程教学资源（授课教案）第十一章 醛酮和醌

《有机化学》授课教案 授课内容 授课对象 学时安排 第十一章 醛、酮和醌 应用化学专业本科 5学时 l1-1醛和酮的命名;11-2醛和酮的结构 11-3醛和酮的制法;11-4醛和酮的物理性质 11-5醛和酮的波谱性质 11-6醛和酮的化学性质:羰基上的亲核加成反应一加HCN、NaHO3,有机金属化合物, H2O,LiAH4,NaBH4,PCls等和立体化学:缩合反应:与氨及氨衍生物的反应(肟、腙 教学内容缩氨脲,与醇的加成缩合反应一半缩醛(酮)缩醛(酮),Wmg反应、Mmh反应、安 息香缩合:aH的反应:酮烯醇互变,卤代与卤仿反应,Adol反应:氧化与还原:醛酮的 一般氧化, Baeyer- illiger氧化和 Riley氧化; Cannizzaro反应:还原成醇(催化氢化和金属 氢化物和金属还原);还原与烃基( Clemensen还原,Wolr- Kisher-黄鸣龙还原) 117a、β-不饱和醛、酮的特性(插烯原理与共轭加成*) 11-8乙烯酮、卡宾;11-9醌 醛、酮的制备,醛、酮的结构与反应活性,醛、酮的亲核加成反应、反应机理 教学重点|aβ不饱和醛酮的加成反应,烯醇化及烯醇的稳定性,a卤化与卤仿反应,羟醛 缩合及其机理,氧化还原反应, Backmann重排, Cannizaro反应及其机理;醌 的化学性质。 醛、酮的结构与反应活性,醛、酮的亲核加成反应机理,烯醇化及烯醇的稳定 教学难点性,a+卤化与卤仿反应,羟醛缩合反应机理,氧化还原反应, Backmann重排 Cannizaro反应及其机理;醌的化学性质。 1.重点掌握羰基上的各种亲核加成反应的规律及历程,注意Cram规则 2.掌握醛、酮的a-H的反应历程 要求|3.了解插烯原理,掌握、B,不饱和醛酮的共辄加成规律及意义 4.掌握醌的化学性质。 5.掌握下列名称反应:Adol反应; Claisen- Schmidt缩合; Mamich反应; Wittig 反应; Villiger反应; Wolff-- Kisher-黄鸣龙反应; Michael反应 作业P48:1、2、5、6、7、8、10、11、12、13、14、15、16 1.《基础有机化学》邢其毅等,高等教育出版社 参考书|2.《有机化学》徐寿昌等,高等教育出版社 3.叶孟兆,《有机化学》中国农业出版社2000年5月 备注

《有机化学》授课教案 第十一章 授课内容 授课对象 学时安排 醛、酮和醌 应用化学专业本科 5 学时 教学内容 11-1 醛和酮的命名； 11-2 醛和酮的结构； 11-3 醛和酮的制法； 11-4 醛和酮的物理性质； 11-5 醛和酮的波谱性质； 11-6 醛和酮的化学性质；羰基上的亲核加成反应—加 HCN、NaHSO3，有机金属化合物， H2O，LiAlH4，NaBH4，PCl5 等和立体化学；缩合反应；与氨及氨衍生物的反应（肟、腙、 缩氨脲），与醇的加成缩合反应—半缩醛（酮）、缩醛（酮），Wittig 反应、Mannich 反应、安 息香缩合；α-H 的反应：酮-烯醇互变，卤代与卤仿反应，Aldol 反应；氧化与还原：醛酮的 一般氧化，Baeyer-Villiger 氧化和 Riley 氧化；Cannizzaro 反应；还原成醇（催化氢化和金属 氢化物和金属还原）；还原与烃基（Clemensen 还原，Wolff-Kisher-黄鸣龙还原）。 11-7 α、β-不饱和醛、酮的特性（插烯原理与共轭加成*）； 11-8 乙烯酮、卡宾； 11-9 醌。 教学重点 醛、酮的制备，醛、酮的结构与反应活性，醛、酮的亲核加成反应、反应机理， α,β-不饱和醛酮的加成反应，烯醇化及烯醇的稳定性，a-卤化与卤仿反应，羟醛 缩合及其机理，氧化还原反应，Backmann 重排，Cannizaro 反应及其机理；醌 的化学性质。 教学难点 醛、酮的结构与反应活性，醛、酮的亲核加成反应机理，烯醇化及烯醇的稳定 性，a-卤化与卤仿反应，羟醛缩合反应机理，氧化还原反应，Backmann 重排， Cannizaro 反应及其机理；醌的化学性质。 要求 1．重点掌握羰基上的各种亲核加成反应的规律及历程，注意 Cram 规则； 2．掌握醛、酮的α-H 的反应历程； 3．了解插烯原理，掌握α、β-不饱和醛酮的共轭加成规律及意义； 4．掌握醌的化学性质。 5． 掌握下列名称反应：Aldol 反应；Claisen-Schmidt 缩合；Mamich 反应；Wittig 反应；Villiger 反应；Wolff-Kisher-黄鸣龙反应；Michael 反应。 作业 P418: 1、2、5、6、7、8、10、11、12、13、14、15、16。 参考书 1．《基础有机化学》邢其毅等，高等教育出版社 2．《有机化学》徐寿昌等，高等教育出版社 3．叶孟兆,《有机化学》中国农业出版社 2000 年 5 月； 备注