东莞理工学院：《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第五章 对映异构

ERSITY 第五章对映异构 O D,△ 理工 构造异构 同分异构 立体异构 顺反异构 构型异构 立体异构对映异构 构象异构 2 周显宏

第五章 对映异构 构造异构 同分异构 立体异构 顺反异构 构型异构 立体异构 对映异构 构象异构 周显宏

一、物质的旋光性 看后 D,△ 平面偏振光 面的 图 光线通过尼科尔Nco棱镜,变为只在一个平面振动 的光,称为平面偏振光。 物质的旋光性:使偏振光旋转的性质 使偏振光振动平面旋转,如乳酸、葡萄糖溶液等。 旋光物质使偏振光振动平面旋转的角度。 ·旋光度:a 左旋体右旋体 旋光物质

一 、物质的旋光性 • 平面偏振光： 光线通过尼科尔Nicol棱镜，变为只在一个平面振动 的光，称为平面偏振光。 • 物质的旋光性：使偏振光旋转的性质 使偏振光振动平面旋转，如乳酸、葡萄糖溶液等。 • 旋光度： α 旋光物质使偏振光振动平面旋转的角度。 左旋体 右旋体 看后 面的 图 旋光物质

ERSITY 平面偏振光 理工学 B D C D B A

平面偏振光

旋光仪示意图 (a)水等不旋光物 乳险光例R

旋光仪示意图

比旋光度:1m含1g旋光性物质的溶液,放在dm长的盛液 管中测得的旋光度。 O 旋光度:旋光物质使偏振光振动平面旋转的角度,a 旋光度与比旋光度的关系: 在一定条件下,不同旋光性的物质的旋光度是一特有的常数。 如:肌肉乳酸 =438mp:53℃ 外消旋体:m:1680 糖发酵乳酸:[ 38°mp:53°c 但旋光仪不能分辨出α±n180的度数,需改变浓度再测。P112

旋光度：旋光物质使偏振光振动平面旋转的角度，α 旋光度与比旋光度的关系: c l t      [ ] c : g（溶质）ml（溶液） 在一定条件下，不同旋光性的物质的旋光度是一特有的常数。 如：肌肉乳酸： 3.8 [ ] 20  0 mp:53℃ 外消旋体：mp：16.8℃  3.8 [ ] 20 糖发酵乳酸：  0 比旋光度：1ml含1g旋光性物质的溶液，放在1dm长的盛液 管中测得的旋光度。 mp:53℃ 但旋光仪不能分辨出α± n1800的度数，需改变浓度再测。P112

二、对映异构现象与分子结构的关系 °对映异构现象的发现: D,△ 1848, L. Pasteur发现酒石酸钠铵晶体外形不对称,以及溶 。液的旋光性。 手性和对称性: 。手hrli):象人的左右手一样,虽然相像,但不能重 具有旋光性的必要条件。 具有手性的分子称为手性分子 o CH CH3 cooh:e COc0H乳酸 HO-C+HH-C+一OH 对映体

二、对映异构现象与分子结构的关系 • 对映异构现象的发现： 1848年，L.Pasteur发现酒石酸钠铵晶体外形不对称，以及溶 液的旋光性。 • 手性和对称性： 手性(Chirality): 象人的左右手一样，虽然相像，但不能重 叠，手性是物质具有旋光性的必要条件。 C + HO COOH H CH3 C + COOH H OH CH3 对映体 具有手性的分子称为手性分子。 乳酸

CaGAn O Left hand Mirror Right hand OAo CH3 H OH HO H OH HO H CH

NERSITY 。乳酸 △CH △△ m2 CH 理工学 HO-C—H H—C一OH CooHCOoH 00 对映体 互为镜像而不能重叠,构造相同而构型不同, 这样的异构现象叫做对映异构, 这样的异构体叫做对映异构体,简称对映体 对映体都具有旋光性

C + HO COOH H CH3 C + COOH H OH CH3 对映体 乳酸 互为镜像而不能重叠，构造相同而构型不同， 这样的异构现象叫做对映异构， 这样的异构体叫做对映异构体，简称对映体 对映体都具有旋光性

因而无旋光性这种混合物叫做外消旋体 如:肌肉乳酸: =+38mp:53℃ 糖发酵乳酸,[2=-38m3 3℃C 的的的的的 外消旋体:mp:16.8℃

如：肌肉乳酸： 3.8 [ ] 20  0 mp: 53℃  3.8 [ ] 20 糖发酵乳酸：  0 mp: 53℃ 若将等量的右旋体和左旋体混合,其旋光能力互相抵消, 因而无旋光性,这种混合物叫做外消旋体 外消旋体：mp:16.8℃

三、具有一个手性中心的对映异构 ,,的 CH3 CH3 CH3 CH3 OH OH HO H CH CH 四面体的顶点有两种固定的不同的排列方式,即有两种构型, 相应与右旋体和左旋体这种碳原子叫做手性碳原子 或不对称碳原子用表示)

与中心碳原子连接的四个原子或原子团各不相同且位于 四面体的顶点,有两种固定的不同的排列方式,即有两种构型, 相应与右旋体和左旋体.这种碳原子叫做手性碳原子 或不对称碳原子.(用 * 表示) 三、具有一个手性中心的对映异构