东莞理工学院：《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第十三章 醛与酮

第十三章醛酮 NERSITY O 理工 化学生物程系

第十三章 醛 酮 化学生物工程系

ERSITY (一)结构和命名: 1.结构: 通式:CH2O,醛、酮互为同分异构体。 官能团 O 一C-H醛基—C 羰基 碳原子采用SP2杂化,三个o键共 平面,羰基碳原子和氧原子上的P轨道 在侧面重叠生成π键,氧原子上还有20 两对未共用电子

（一）结构和命名: 1. 结构： 通式：CnH2nO ，醛、酮互为同分异构体。 官能团： 碳原子采用SP2 杂化，三个σ键共 平面，羰基碳原子和氧原子上的P轨道 在侧面重叠生成π键，氧原子上还有 两对未共用电子。 C O H 醛基 C O 羰基 120 C O 0 δ δ + - :

ERSITY 2.命名: (1)习惯命名:醛类似于醇,烃基可采用习惯命名 例如: O CH3 CHCH,-C CH3,CH,-C CH 正丁醛 异戊醛 CCH ch2--C-CH= CH2 O 苯乙酮(甲基苯基酮) 甲基乙烯基酮

2. 命名： （1）习惯命名：醛类似于醇，烃基可采用习惯命名。 例如： CH3 CH2 CH2 C H O C H O CH3CHCH2 CH3 CCH3 O 苯乙酮（甲基苯基酮） CH3 C CH CH2 O 甲基乙烯基酮 正丁醛 异戊醛

(2)系统命名: CH CH3CH=CHCHO HC=CCH,CH, CHCH,CHO 2-丁烯醛(巴豆醛) 3-甲基6庚炔醛 CH3C—CH2CH --COCH,CH 2-丁酮 1-环口基-1-丙酮

（2）系统命名： CH3 CH CHCHO 2-丁烯醛（巴豆醛） HC CCH2 CH2 CHCH2 CHO CH3 3-甲基-6-庚炔醛 CH3 C CH2 CH3 O 2-丁酮 COCH2 CH3 1-环已基-1-丙酮

碳原子的位置有时也可用希腊字母表示,紧连官能团的碳原子 为a-碳原子,其次为β,y…,依次标出 C c-c 所以,以下化合物也可命名为: oO CH3CH2CC—CH CH3C—CH2C—CH3 a戊二酮 β-戊二酮 (2,3戊二酮) (2,4戊二酮)

H C C C C C O δ γ β α C C C C C C C O γ β α α ' β ' γ ' 碳原子的位置有时也可用希腊字母表示，紧连官能团的碳原子 为α-碳原子，其次为β，γ……，依次标出。 所以，以下化合物也可命名为： CH3CH2 C C CH3 O O α-戊二酮 （2，3-戊二酮） CH3 C O CH2 C O CH3 β-戊二酮 （2，4-戊二酮）

WERSITY O O CH3C—CH2CH2—C O 4-氧代戊醛 1,3-环已二酮 (4-戊酮醛)或(γ-戌酮醛) (β-环已二酮) OH COCH CHO OCH一CHCH一CH,CHO CHO 2-羟基苯甲醛 苯乙酮 3-甲酰基戊二醛 (邻-羟基苯甲醛) (acetophenone) (水杨醛)

H C O CH3 C CH2CH2 O 4-氧代戊醛 （4-戊酮醛）或（γ-戊酮醛） O O 1，3-环已二酮 （β-环已二酮） OH CHO 2-羟基苯甲醛 （邻-羟基苯甲醛） （ 水杨醛） COCH3 苯乙酮 OCH CH2 CH CHO CH2 CHO 3-甲酰基戊二醛 (acetophenone)

ERSITY (二)物理性质: 甲醛在室温下为气体,其它的醛酮为液体或固体。 偶极矩较大: H HrC H HrC 2.27D 2.72D 2.85D 偶极间的静电引力使其沸点大于相应的烃、醚,小于醇 低级醛、酮,可溶于水(与水形成氢键)。如甲醛、乙 醛、丙酮

（二）物理性质： ◼ 甲醛在室温下为气体，其它的醛酮为液体或固体。 ◼ 偶极矩较大： ◼ 偶极间的静电引力使其沸点大于相应的烃、醚，小于醇 。 ◼ 低级醛、酮，可溶于水（与水形成氢键）。如甲醛、乙 醛、丙酮。 H C H O 2.27D H3C C H O 2.72D H3C C H3C O 2.85D

1725 50003000250020001600140012001000900800700 4000 o/ cm 图13-2正辛醛的红外光谱 2720cm2:醛基C一H伸缩振动1725cm-l:C-0伸缩振动

360028000200018001600140012001000800600 400032002 1 o/cm 图13-3苯乙酮的红外光谱 1.苯环CH伸缩振动2.CH3伸缩振动3.C-O伸缩振动 4.苯环C—C伸缩振动5.一取代苯

bc CH3CoCH2CH3 32b b 图13-4丁的核磁共振谱