东莞理工学院：《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第十四章 羧酸

第十四章羧酸 工学 学生物工程赛 显宏

第十四章 羧酸 化学生物工程系 周显宏

结构: A:CCπ键,B:p-π共轭。羰基C 原子电正性减弱,不利亲核反应,羟 R—C O一H基氧原子上电子云密度减低,氢原子 易解离——有酸性。 sp 分类和命名: 分类 芳香 饱和 元 脂肪 不饱和 多元

一. 结构： A:C–Cπ键，B:p–π共轭。羰基 C 原子电正性减弱，不利亲核反应，羟 基氧原子上电子云密度减低，氢原子 易解离——有酸性。 二． 分类和命名： 1. 分类: O R C O H sp 2 A B A:C-C pai键,B:p-pai 共轭, 羰基C原子电正性减弱,不利亲核反应; 羟基 氧原子上电子云密度减低,氢原子易解离--有酸性 芳香 脂肪 饱和 不饱和 一元 多元

2.命名:命名不饱和羧酸时,选择含有羧基和不饱和键的 最长碳链为主链,按碳原子数称为某烯酸。 54321 CHb-CHCH...COOH 己酸 CH3 CH2CH(CH3 )COOH 2(α)-甲基丁酸 CH3CH2 H CH3CH2CCHCOOH CH3 CH COOH 3-甲基-2戊烯酸 反(E)3-甲基-2-戊烯酸 或β-甲基-戊烯酸

2. 命名：命名不饱和羧酸时，选择含有羧基和不饱和键的 最长碳链为主链，按碳原子数称为某烯酸。 5 4 3 2 1 CH3—CH2CH2CH2CH2COOH     2(α)-甲基丁酸 己酸 CH3 CH2 C CH3 CHCOOH C C CH3 H COOH CH3 CH2 3-甲基-2-戊烯酸 或β-甲基-α-戊烯酸 反(E) 3-甲基-2-戊烯酸 CH3CH2CH(CH3)COOH

CH3-CH-COOH 2-羟基丙酸(乳酸) OH COOH 乙二酸(草酸) COOH HOOCCH CHCOOH(2)-丁烯二酸 HOOCCH-CHCOOH 2-甲基-3-乙基丁二酸 Et Me

CH3-CH-COOH OH 2-羟基丙酸（乳酸） COOH COOH HOOCCH CHCOOH 乙二酸 (草酸) （2）-丁烯二酸 HOOCCH-CHCOOH Et Me 2-甲基-3-乙基丁二酸

CsH5CHCH—COOH3-苯基丙烯酸(肉桂酸) CH2COoH Q-萘乙酸 环戊基甲酸

C6 H5 CH CH COOH 3-苯基丙烯酸（肉桂酸） CH2COOH α-萘乙酸 COOH 环戊基甲酸

IERSITY 物性 迎千呀 1.溶解度:低级溶于水,随分子量增大而逐渐减小。 低级二元羧酸溶于水,不溶于有机溶剂(氢键)氢键 3.bp高,大于同分子量的醇。可以形成二聚体。 O--H-0 R C—R O—H-0 3.mp:偶数碳>前后相邻的奇数碳原子的熔点

三、物性： 1. 溶解度：低级溶于水，随分子量增大而逐渐减小。 低级二元羧酸溶于水，不溶于有机溶剂（氢键） 3. bp 高，大于同分子量的醇。可以形成二聚体。 3. mp : 偶数碳 >前后相邻的奇数碳原子的熔点。 氢键 R C O O H O H O C R

100 4003001280042001800 16001400 1200 1000 o/cn 图14-2正癸酸的红外光谱 1.羧酸二聚体的O-H伸缩振动2.C=0伸缩振动 3.C-0伸缩振动4.OH面外弯曲振动

/hz 500 400 300 200 100 b (CH3)2CH COOH 8=13.23 b 8 图14-3异丁酸的核磁共振谱

IERSITY 四、化性 迎千呀 脱羧反应 H QH←酸性 氢的反应 羰基碳原子上的亲核反应

四、 化性： C C O O H 酸性 羰基碳原子上的亲核反应 氢的反应 脱羧反应 H

WERSITY OF 1.酸性: 迎千呀 R R—C R O 稳定,H易电离 ROOH H2O RCOO +H30 k、[ RCOOJIH2O+] [ T PK=-gKa2PK较小

1. 酸性： R C O O R C O O 稳定, H 易电离 ROOH + H2 O RCOO + H3 O R C O O a a a 较小 a PK K PK RCOOH RCOO H O K lg , [ ] [ ][ ] 3 = − = − +