东莞理工学院：《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第八章 卤代烃 R-X

第八章卤代烃 RX NERSITY 理工 化学生物工程系 显宏

第八章 卤代烃 R-X 化学生物工程系 周显宏

§8.1卤代烃的分类,命名和结构 卤代烃的分类 伯卤烃:RcH2X 仲卤烃:R2CHX 叔卤烃:R3CX CHX 烯丙式:RCH=CHCH2X, 乙烯式:RCH=CH-x

§8.1 卤代烃的分类，命名和结构 一．卤代烃的分类: 伯卤烃: RCH2X 仲卤烃: R2CHX 叔卤烃: R3CX 烯丙式: RCH=CH-CH2X, CH2 X 乙烯式: RCH=CH-X, X

WNERSITY 命名 理工 1.习惯命名法-—某基卤 ◆CH2C 甲基氯 ◆(CH3)2CHI 异丙基碘 ◆(CH3)2CHCH2Cl 异丁基氯 ◆(CH3)3CBr 叔丁基溴 ◆cHCH2C 苄基氯 ◆CH2=CHCH2C 烯丙基氯 ◆cH2=cHcl 乙烯基氯 >CH-C 氯苯

二、命名 1. 习惯命名法----某基卤 CH3Cl 甲基氯 (CH3 )2CHI 异丙基碘 (CH3 )2CHCH2Cl 异丁基氯 (CH3 )3CBr 叔丁基溴 C6H5CH2Cl 苄基氯 CH2=CHCH2Cl 烯丙基氯 CH2=CHCl 乙烯基氯 C6H5Cl 氯苯

2、系统命名法: ◆选择最长碳链为主链,卤素和烃基作为取代基。按最 低系列原则确定其编号。当卤素和烃基有相同编号时, 使烃基编号较小。按基团优先顺序命名,先烷基、后卤 素 CHrCH-CH2-Br CH3 CH2-CH-CH -CH2CH CH ch2 br 2-甲基-1-溴丙烷 3-甲基-4-溴己烷 CI Br F CH,=CCH,CI CH3 CH2CH2-C-CH-CH-CH3 CH CH(CH32 4-异丙基-2氟-4-氯-3-溴庚烷2-甲基-3-氯-1-丙烯

2、系统命名法: 选择最长碳链为主链, 卤素和烃基作为取代基。 按最 低系列原则确定其编号。当卤素和烃基有相同编号时, 使烃基编号较小。按基团优先顺序命名,先烷基、后卤 素。 CH3 CH CH2 Br CH3 CH3 CH2 CH CH CH2 CH3 CH3 Br 2-甲基-1-溴丙烷 3-甲基-4-溴己烷 CH3 CH2 CH2 C CH CH CH3 CH(CH3) 2 Cl Br F CH3 CH2 =CCH2 Cl 4-异丙基-2-氟-4-氯-3-溴庚烷 2-甲基-3-氯-1-丙烯

CH =CHCh CHCI CHz=C—CHCH=CHCH2C! CH3 Br 4-氯-1-丁烯 2-甲基-6-氯-3-溴-1,4-己二烯 CH 3 H C Br Cl CH2-CH<CH3 CH? (S)-2溴丁烷 1,4-二氯-1-异丁基环己烷

CH2 C CHCH CHCH2 Cl CH3 Br CH3 H C2 H5 Br H Cl Cl CH2 CH CH3 CH3 4-氯-1-丁烯 2-甲基-6-氯-3-溴-1,4-己二烯 (S)-2-溴丁烷 1,4-二氯-1-异丁基环己烷 CH2 CHCH2CH2Cl

ERSITY 3、结构 理工 ◆偶极距≠0 文 ◆乙烯式卤代烃很稳定。CH2=CH2-c P-π共轭 ◆烯丙基式卤代烃很活泼。 C—CH2X C-X断裂,SP3→SP2 π共轭

3、结构 偶极距≠0。 乙烯式卤代烃很稳定。 P-π共轭 烯丙基式卤代烃很活泼。 P-π共轭 C X δ+ δ- CH2 CH2 Cl .. C C CH2 δ+ X δ- C-X断裂, SP3→SP2

§8.2卤代烃的物理性质 ◆大多数卤代烃为液体,高级卤代烃为固 体。 ◆沸点随碳原子增加而升高,其中碘代烷 >溴代烷>氯代烷>氟代烷。 氟代烃、一氯代烃比重水。 ◆卤代烃不溶于水,与烃类任意混溶。 CH2c 2、 CHCI3、CCl4等是常用的有机溶 剂

§ 8.2 卤代烃的物理性质 大多数卤代烃为液体，高级卤代烃为固 体。 沸点随碳原子增加而升高，其中碘代烷 >溴代烷>氯代烷>氟代烷。 一氟代烃、一氯代烃比重水。 卤代烃不溶于水，与烃类任意混溶。 CH2Cl2、CHCl3、CCl4等是常用的有机溶 剂

Infrared spectra provided courtesy of Nicolet Instrument Corp 110% oSE≌g CH CH_ CHCH. Br 1-bromo-2-methylpropane 0% 40003500 3000 25002000 1500 1000 450 Wavenumber(cm-1)

Reprinted with permission of Aldrich chemical co Inc c9 CICH CH CH. Br 1-bromo-3-chloropropane 10 Q 8 5 2 0 8(ppm) Integrate

§8.3氯代烃的化学性质 亲核取代( Nucleophilic Substitution,S NU:+R—X R—Nu+X ◆RⅩ+NaOH ROH NaX ◆RX+R0Na ROR’+NaX ◆RX+NaCN RCN Nax ◆RX+NaSN RSN Nax ◆RX+AgNO3 RONO2+AgX↓ 进攻试剂是负离子,H0,RO,HS,CN,NO3

§ 8.3 氯代烃的化学性质 一. 亲核取代(Nucleophilic Substitution,SN ) RX + NaOH ROH + NaX RX + R’ONa ROR’ + NaX RX + NaCN RCN + NaX RX + NaSN RSN + NaX RX + AgNO3 RONO2 + AgX↓ 进攻试剂是负离子,HO-, RO-, HS-, CN-, NO3 - Nu: + R X R Nu +x: