曲阜师范大学：《精细有机合成化学及工艺学》课程教学大纲

《精细有机合成化学及工艺学》课程教学大纲 本深程性质目的和任务 况，重点讲解精细 ”款染要主。《借有机合成化学及工艺学)，化学工业出版。3月第二 例。 ①了化学品的分。细化工的特点和额的发务。 一航浅超江在种用，辅化学烧霸哈元拔定义 被有机费成的反应原理和历程，介细精细有机合成的工艺学基础的概说。 族亲电取代反应定位规律， 脂防族 加芳香族亲 溶剂 搭料德育对有机反应的影率、有机反应落剂的使用和造择。 第3章卤化 述化单元反应的定义持点重要性 质能级餐致极：及素风货经惠装化尚星味生产工达。 是产合细芳族货赛作法、化发应历程、横化反应动力学、化反应影响图素、横化生产工艺、化物的分、 学及非均相硝化动力学 重点分 生空之色化发位之、前化反应影响因素、化异构产物的分高。 亚硝化：酚类、胺类的亚硝化 概述，介留氢化反的定义分类：应用，重点介铝能化氢化、化学还绿理论及工之。 顺液中的铁粉还原：反应历程及影响因素。 第章氧化 气氧化： 的氧化望氧花法餐化剂天优块点、主要品种介组 第8章重化和重氨基的转化 产安象种一吸样的临 个绍氨解和胺化的定义、特点、氨化剂

《精细有机合成化学及工艺学》课程教学大纲 36学时 2学分 一、课程性质、目的和任务 本课程是应用化学专业精细化工方向的主干课程，开课时间为第五学期，总学时32学时。本课程的目的是介绍精细化工的概 况，重点讲解精细有机合成的基本理论及工艺学基础，精细有机合成单元反应的分类、主要反应历程，各单元反应的典型品种的合成 工艺及基本精细有机物的合成方法等。通过学习，使学生能够了解精细化工在化工领域的地位和作用，以及精细有机合成单元反应的 有关基础知识，精细化学品合成的过程及工艺条件，针对化合物的结构设计合成路线，为后续课程的学习和新产品研制和开发工作打 下基础。 教材： 唐培堃、冯亚青主编，《精细有机合成化学及工艺学》，化学工业出版社，2013年6月第二版。 二、教学基本要求 （1）理解并重点掌握亲电取代和亲核取代反应的历程、溶剂化作用和相转移催化等基本理论知识。 （2）重点掌握芳香族化合物的卤化、磺化、硝化、氢化和还原、重氮化和重氮基的转化、氨解、烃化、酰化、氧化、水解、环 合等单元反应的反应历程、反应特点、影响因素及重要的生产实例。 （3）一般掌握游离基反应历程、缩合反应、脂肪族化合物的硫酸酯化、烯烃的加成卤化、芳胺和酚的亚硝化等反应及生产实 例。 （4）了解精细化学品的分类、精细化工的特点和该领域的发展趋势。 三、教学内容 第1章 绪论 介绍精细化工的定义、特点、分类；精细化工在国民经济中的作用；有机精细化学品的分类；精细有机合成单元反应的定义和种 类。 第2章 精细有机合成基础 概述：概括介绍精细有机合成的反应原理和历程，介绍精细有机合成的工艺学基础的概况。 反应试剂的分类：极性试剂、游离基试剂。 亲电取代反应：芳香族亲电取代反应历程、芳香族亲电取代反应定位规律。 亲核取代反应：脂肪族和芳香族亲核取代反应历程、影响因素。 化学计量学：反应物的摩尔比、转化率、收率及选择性等概念。 精细有机合成中的溶剂效应：溶剂的分类、专一性溶剂化作用对有机反应的影响、有机反应溶剂的使用和选择。 相转移催化：相转移催化原理、相转移催化剂、影响因素及应用实例。 第3章 卤化 概述：介绍卤化单元反应的定义、特点、重要性。 重点介绍芳环上取代卤化反应：反应历程、反应动力学、卤化反应影响因素、典型卤化反应品种——氯苯的生产工艺。 脂肪烃及芳环侧链的取代反应：反应历程、反应影响因素、典型卤化反应品种——氯化苄的生产工艺。 第4章 磺化和硫酸酯化 概述：介绍磺化单元反应反应概况：磺化重要性、磺化剂。 重点介绍芳香族磺化：主要磺化方法、磺化反应历程、磺化反应动力学、磺化反应影响因素、磺化生产工艺、磺化物的分离、典 型磺化产品——萘磺酸及衍生物的生产。 第5章 硝化和亚硝化 概述：介绍硝化反应的定义、特点、重要性。 硝化反应历程：介绍均相硝化动力学及非均相硝化动力学。 硝化反应工艺：重点介绍混酸硝化反应、绝热硝化反应工艺、硝化反应影响因素、硝化异构产物的分离。 介绍典型硝化产品——硝基苯的生产工艺。 亚硝化：酚类、胺类的亚硝化。 第6章 还原 概述：介绍氢化反应的定义、分类、应用。重点介绍催化氢化、化学还原理论及工艺。 催化氢化：液相及气相催化氢化及影响因素。 在电解质溶液中的铁粉还原：反应历程及影响因素。 硫化物还原：部分还原理论及工艺。 一般介绍其它还原方法，如金属氢化物还原。 第7章 氧化 概述：介绍氧化反应定义、分类、应用。重点介绍空气氧化、化学氧化法。 空气氧化：空气液相氧化反应历程、氧化反应影响因素。重点产品制备，空气的气固相接触催化氧化，醛类、羧酸和酸酐类、蒽 的氧化制蒽醌、氨氧化制腈等。 化学氧化法：氧化剂类型、优缺点、主要品种介绍。 第8章 重氮化和重氮基的转化 介绍重氮化反应的定义和特点、重氮化反应动力学、重氮化历程、重氮化影响因素及重氮化方法。 重氮基的转化：重点介绍偶合反应的定义、特点、影响因素；重点介绍重氮基还原为芳肼。 一般介绍重氮基的其他转化反应。 第9章 氨基化 概述：介绍氨解和胺化的定义、特点、氨化剂。 芳环卤基的氨解：反应历程、氨化剂及催化剂的选择、典型品种——苯胺及硝基苯胺的制备。 芳环羟基的氨解：重点介绍萘酚化合物的氨解、反应历程

鉴益尘监鉴 、醛类、类作经化剂的烃化。 更生一季物益环的0经化反应历收、反应特点。、售化福、用醇类、高候、脂美、环氧乙院。场经、类、期类作经化指的经化。主 第酰货的定文 化 水解及 剂的能化，交换反应。主要生产实例介绍。 产怎食关子，是箱肌个有省合反应.省合园，生物常合反应，李茶几个重人名华合反 应 如perkin缩合、claisen缩 第14章环合机理 四、学时分面 内容羽 学时数，学时☐ 第一章论 第二章甜细有机合成琴础 3 第三章卤化 3 第四草喷化和硫酸箭化 第五章硝化和硝化 3 第六章还原 2.5 第七查氧化 2.5 第八章重氮化和重氮基的转化 3 第九章氨基化水解 2 第十意经化 2 第十一章酰化 2 第十二章水解 2 第十三章缩合 3 第十四章环合 3

介绍芳环磺酸基的氨解及芳环上氢的直接胺化。 介绍醇羟基、羰基化合物、脂肪族卤素衍生物的氨解。 第10章 烃化 概述：介绍烃化反应的定义、分类、应用。重点介绍C-烃化、N-烃化和O-烃化反应。 C-烃化：芳环的C-烃化反应历程、反应特点、催化剂，用烯烃、卤烷、醇类、醛类、酮类作烃化剂的烃化。主要生产实例介绍。 N-烃化：芳环的N-烃化反应历程、反应特点、催化剂，用醇类、卤烷、酯类、环氧乙烷、烯烃、醛类、酮类作烃化剂的烃化。主 要生产实例介绍。 O-烃化：芳环的O-烃化反应历程、反应特点、催化剂，用醇类、卤烷、酯类、环氧乙烷、烯烃、醛类、酮类作烃化剂的烃化。主 要生产实例介绍。 第11章 酰化 概述：酰化反应的定义、特点及酰化剂介绍。重点介绍N-酰化、O-酰化和C-酰化。 N-酰化：芳环的N-酰化反应历程、反应特点、胺类结构的影响，用羧酸、酸酐、酰卤、酰胺、羧酸酯、双乙烯酮作酰化剂的酰 化。主要生产实例介绍。 第12章 水解 概述：水解反应的定义、特点、应用。 卤素化合物的水解：重点讲解芳环卤基的水解，如卤苯的水解、硝基卤苯的水解、蒽醌环上卤素的水解。 芳磺酸及其盐的水解：芳磺酸的酸性水解及碱性水解——芳磺酸的碱熔。 一般介绍芳环上的硝基水解、氨基水解、酯基水解等。 O-酰化：用羧酸、酸酐、酰卤作酰化剂的酰化，酯交换反应。主要生产实例介绍。 C-酰化：用C-酰化制芳酮、C-甲酰化制芳醛、C-酰化制芳酸。主要生产实例介绍。 第13章 缩合 介绍缩合反应类型及机理。重点介绍几个典型缩合反应类型，如羟醛缩合反应，羧酸衍生物缩合反应。掌握几个重点人名缩合反 应，如perkin缩合、claisen缩合。 第14章 环合 介绍环合类型及机理。重点介绍几个典型环合产品。如蒽醌及衍生物、吡啶及衍生物、吡啶酮及衍生物、喹啉及衍生物、吡唑 酮、哌嗪、哌啶酮、氟氯嘧啶、苯并咪唑、三聚氯氰的制备及工艺。 四、学时分配 内 容 学时数，学时 第一章 绪论 1 第二章 精细有机合成基础 3 第三章 卤化 3 第四章 磺化和硫酸酯化 3 第五章 硝化和亚硝化 3 第六章 还原 2.5 第七章 氧化 2.5 第八章 重氮化和重氮基的转化 3 第九章 氨基化水解 2 第十章 烃化 2 第十一章 酰化 2 第十二章 水解 2 第十三章 缩合 3 第十四章 环合 3 合计 36