中国农业大学：《有机化学》课程教学课件（PPT讲稿）第八章 对映异构 Enantiomerism

Chapter 8Enantiomerism

Chapter 8 Enantiomerism

碳干异构位置异构构造异构官能团异构同分异构构象异构顺反异构立体异构构型异构对映异构对映异构：分子式、构造式相同、构型互呈镜像对映关系的立体异构现象

同分异构 构造异构 立体异构 碳干异构 位置异构 官能团异构 构象异构 构型异构 顺反异构 对映异构 对映异构：分子式、构造式相同、构型互 呈镜像对映关系的立体异构现象

8.1 Optical activity of organiccompounds8.1.1 Plane-polarized Light and Optical Activityof organic compounds光束前进方向6光河

8.1.1 Plane-polarized Light and Optical Activity of organic compounds 8.1 Optical activity of organic compounds

平面偏振光校晶普通光线光源平面偏振光的旋转光的偏振>旋光度α(Rotation)：旋光性物质使平面偏振光偏离Y原振动平面的角度>dexter：用“+”或“d"表示>laevus：用“_”或“["表示

光的偏振 平面偏振光的旋转 ➢旋光度 (Rotation) ： 旋光性物质使平面偏振光偏离 ➢ 原振动平面的角度 ➢ dexter ： 用“ + ”或“ d ”表示 ➢ laevus ： 用“ - ”或“l ”表示

8.1.2 Polarimeter and specific rotation(1) PolarimeterE旋光仪示意图

8.1.2 Polarimeter and specific rotation （1）Polarimeter 旋光仪示意图

(2) Specific Rotationa[α lt=L(dm) X C(g/ml)●t：温度·入：光源波长·L：样品管长度·C：样品浓度α：旋光度右旋酒石酸的比旋光度为：[α lp=+3.79°(乙醇，5%)

（2）Specific Rotation [  ] t = L(dm) ×C(g/ml)   t ：温度   ：光源波长  L：样品管长度  C：样品浓度   ：旋光度 右旋酒石酸的比旋光度为： [  ]D = +3.79 °(乙醇，5%）

2 Relationship of enantiomerism andmolecular structure2.1 The discovery of enantiomerism石英1813年, J. B. Biot1848年,L.Pasteur酒石酸钠铵

2 Relationship of enantiomerism and molecular structure 2.1 The discovery of enantiomerism 1813年, J. B. Biot 石英 1848年, L. Pasteur 酒石酸钠铵

碳四面体1874年,Van't Hoff

1874年, Van’t Hoff 碳四面体

2.2 Chirality and Symmetry手性（chirality）：物质的分子与其镜像不能重合的性质，是产生旋光性的充分和必要条件

2.2 Chirality and Symmetry 手性(chirality)：物质的分子与其镜像不能 重合的性质，是产生旋光性的充分和必要 条件

(1) 对称面(Mirror)CH,H

(1) 对称面(Mirror)