中国农业大学：《有机化学》课程教学课件（PPT讲稿）第十九章 萜类和甾体化合物 Terpenes and Steroids

Chapter 19Terpenes and Steroids

Chapter 19 Terpenes and Steroids

19.1Terpenes异戊二烯规律（WallachO.）：月桂烯对孟二烯α-烯

19.1 Terpenes 异戊二烯规律(Wallach O.)： 月桂烯 对孟二烯 α-蒎烯

的分类：碳原子数异戊二烯单位单10215倍半3二20三306多50n

萜的分类： 碳原子数 异戊二烯单位 单萜 10 2 倍半萜 15 3 二萜 20 4 三萜 30 6 多萜 50 n

19.1.1Monoterpenes19.1.1.1Open-chain monoterpenesCHOCH2OHCHOCH2OH橙花醇香叶醇橙花醛香叶醛（柠檬醛b）（柠檬醛a）（牛儿苗醇）存在于柠檬草油中

19.1.1 Monoterpenes 19.1.1.1 Open-chain monoterpenes CH2 OH CHO CH2 OH CHO 橙花醇 香叶醇 橙花醛 香叶醛 （牻牛儿苗醇） （柠檬醛b） （柠檬醛a） 存在于柠檬草油中

OOH3CH3CCCHCHBr+CH3CCH2COOC2H5CCHCH2—CHCOC2H5H3CH3CO=CCH3OHOH3CH3CHC三COC2H5CHCH2CH2-C=COC2H5CCHCH2中-CH2CCH3H3CH3CCH3OHHCH3CCC=CHCH2CH2—C—C—COC2H5CCCHCH2CH2—CCHCHO福H3CH3CHCH3CH3H

H3C C H3C CHCH2 Br + CH3CCH2COOC2H5 O H3C C H3C CHCH2 CHCOC2H5 O O CCH3 H3C C H3C CHCH2 CH2CCH3 O HC COC2H5 H3C C H3C CHCH2CH2 C OH CH3 C COC2H5 H3C C H3C CHCH2CH2 C OH CH3 C COC2H5 H H H3C C H3C CHCH2CH2 C CH3 CHCHO

CHOBF3CH:CHOCH.COCH3HOACNaOEtNaOEt柠檬醛β-紫罗兰酮假紫罗兰酮COORCOORCHOPh3PCH2BrNaOEtCH2OHLiAIH4维生素A

CHO CH3COCH3 NaOEt O BF3 HOAc O CH3CHO NaOEt CHO 柠檬醛 假紫罗兰酮 β－紫罗兰酮 Ph3PCH2 + COOR Br - NaOEt COOR LiAlH4 CH2OH 维生素A

19.1.1.2 Monoterpenes with a single ringOH10芋烷芋烯（柠檬烯）薄荷醇(limonene)(menthol)(limonane)香料、溶剂、合成橡胶

19.1.1.2 Monoterpenes with a single ring 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 * OH * * * 苧烷 苧烯(柠檬烯) 薄荷醇 （limonane） （limonene） （menthol） 香料、溶剂、合成橡胶

OHOHOH薄荷醇新薄荷醇异薄荷醇新异薄荷醇兴奋剂，治疗皮肤病、鼻炎，也可作为香料

OH OH OH OH 薄荷醇 新薄荷醇 异薄荷醇 新异薄荷醇 兴奋剂，治疗皮肤病、鼻炎，也可作为香料

19.1.1.3Bicyclo monoterpenes茨（烷）(烷)1,7,7-三甲基双环2,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚烷[3.1.1]庚烷pinanecamphane

19.1.1.3 Bicyclo monoterpenes 1 2 3 5 4 6 7 1 2 3 4 5 6 7 莰(烷) 1,7,7-三甲基双环 蒎(烷) 2,7,7-三甲基双 环 camphane [2.2.1]庚烷 pinane [3.1.1]庚烷

（烷）守(烷）4-甲基-1-异丙基双环1,7,7-三甲基双环[4.1.01,]庚烷thujane[3.1.01,5]已烷carane

1 2 3 4 5 6 7 1 2 4 3 5 6 7 蒈(烷) 1,7,7-三甲基双环 守(烷) 4-甲基-1-异丙基双环 carane [4.1.01,6]庚烷 thujane [3.1.01,5]己烷