中国农业大学：《有机化学》课程教学课件（PPT讲稿）第十七章 氨基酸、多肽和蛋白质 Amino acids, Peptides and Proteins

Chapter 17Amino acids,Peptidesand Proteins

Chapter 17 Amino acids, Peptides and Proteins

Bioactive polymers:(1)CarbohydratesEnergy storage,biochemicallabel oncell surface,structural supportin plants(2) Nucleic acidsStorageand transport of messages(3) ProteinsMulti-functions

Bioactive polymers: (1) Carbohydrates Energy storage, biochemical label on cell surface, structural support in plants (2) Nucleic acids Storage and transport of messages (3) Proteins Multi-functions

蛋白质的分类：纤维蛋白：如丝蛋白、角蛋白等按形状球蛋白：女如蛋清蛋白、酶等结构蛋白：如肌肉、皮肤、毛发等酶：起催化作用按生理作用激素：垒生理调节作用抗体：免疫作用

蛋白质的分类: 按形状 纤维蛋白： 如丝蛋白、角蛋白等 球 蛋 白： 如蛋清蛋白、酶等  按生理作用 结构蛋白：如肌肉、皮肤、毛发等 酶：起催化作用 激素：生理调节作用 抗体：免疫作用

单纯蛋白：水解产物全为α-氨按化学成分基酸结合蛋白：单纯蛋白+辅基(脂蛋白、糖蛋白、磷蛋白、色蛋白、核蛋白、金属蛋白等)

（脂蛋白、糖蛋白、磷蛋白、 色蛋白、核蛋白、金属蛋白 等）  按化学成分 单纯蛋白：水解产物全为  - 氨 基酸 结合蛋白：单纯蛋白+辅基

17.1 Amino Acids17.1.1 Structure and NomenclatureL-aminoacidsin proteinsHCOOHHNHRC-COOHH2NRpKalpKa2plpKal缩写R结构英文名中文名a-COOHa-NH,R基团（等电点）中性氨基酸G,Gly-H甘氨酸2.39.66.0Glycine(甘)A,Ala丙氨酸2.39.7-CH3Alanine6.0(丙)

17.1 Amino Acids 17.1.1 Structure and Nomenclature L- amino acids in proteins COOH R H2N H C COOH H2N R H R结构 英文名 中文名 缩写 pKa1 α-COOH pKa1 α-NH3 pKa2 R基团 pI (等电点) 中性氨基酸 -H Glycine 甘氨酸 G,Gly (甘) 2.3 9.6 6.0 -CH3 Alanine 丙氨酸 A,Ala (丙) 2.3 9.7 6.0

pKa2plpKalpKalR结构英文名中文名缩写R基a-COOHO-NH(等电点）团V,Val缬氨酸2.39.66.0-CH3(CH3)2Valinea（缬）L,Leu2.4亮氨酸9.6-CH,CH(CH3)2Leucinea6.0(亮)I,le-CHCH,CH3异亮氨酸2.49.76.1IsoleucineaCH3（异亮）F,Phe-CH,Ph苯丙氨酸1.89.15.5Phenylalaninea(苯丙)天冬酰胺2.08.8-CH,CONHN,Asn5.4AsparagineCH2W,Trp色氨酸2.49.45.9Tryptophan a(色)Z工2.25.7谷氨酰胺Q或Gln9.1-(CH2)CONHGlutamineCOOHP,Pro2.0Proline脯氨酸10.66.3NH(脯)

R结构 英文名 中文名 缩写 pKa1 α-COOH pKa1 α-NH3 pKa2 R基 团 pI (等电点) -CH3 (CH3 )2 Valinea 缬氨酸 V,Val (缬) 2.3 9.6 6.0 -CH2CH(CH3 )2 Leucinea 亮氨酸 L,Leu (亮) 2.4 9.6 6.0 Isoleucinea 异亮氨酸 I,Ile (异亮 ) 2.4 9.7 6.1 -CH2Ph Phenylalanine a 苯丙氨酸 F,Phe (苯丙) 1.8 9.1 5.5 -CH2CONH2 Asparagine 天冬酰胺 N,Asn 2.0 8.8 5.4 Tryptophan a 色氨酸 W,Trp (色) 2.4 9.4 5.9 -(CH2 )2CONH2 Glutamine 谷氨酰胺 Q或Gln 2.2 9.1 5.7 Proline 脯氨酸 P,Pro (脯) 2.0 10.6 6.3 CHCH2CH3 CH3 N CH2 H NH COOH

PKa2PIpKalpKalR结构英文名中文名缩写a-COOHa-NHR基团（等电点）S,Ser丝氨酸2.29.25.7-CH,OHSerine(丝)CH3T,Thr苏氨酸2.610.46.5Threoninea(苏)CHOHY,Tyr2.29.15.7酪氨酸10.1-OHTyrosine-CH,(酪)-COOHHyp羟脯氨酸1.99.76.3HydroxyprolineNH（羟脯）HOC,Cys半胱氨酸1.78.3-CH,SHCysteine10.85.0(半胱)1.67.9胱氨酸5.1-CH,SSCH,-CystineCys-Cys2.39.9M,Met蛋氨酸，2.39.25.8-(CH2)2SCHMethioninea甲硫氨酸(蛋)

R结构 英文名 中文名 缩写 pKa1 α-COOH pKa1 α-NH3 PKa2 R基团 PI (等电点) -CH2OH Serine 丝氨酸 S,Ser (丝) 2.2 9.2 5.7 Threonine a 苏氨酸 T,Thr (苏) 2.6 10.4 6.5 Tyrosine 酪氨酸 Y,Tyr (酪) 2.2 9.1 10.1 5.7 Hydroxyproline 羟脯氨酸 Hyp (羟脯) 1.9 9.7 6.3 -CH2SH Cysteine 半胱氨酸 C,Cys (半胱) 1.7 10.8 8.3 5.0 -CH2SSCH2 - Cystine 胱氨酸 Cys-Cys 1.6 7.9 5.1 2.3 9.9 -(CH2 )2SCH3 Methioninea 蛋氨酸, 甲硫氨酸 M,Met (蛋) 2.3 9.2 5.8 CHOH CH3 NH HO COOH CH2 OH

PKa2PIpKalpKalR结构英文名缩写中文名a-COOHR基团（等电点）a-NH3酸性氨基酸D,Asp天冬氨酸2.19.83.93.0-CH,COOHAspartic acid(天冬）E,Glu谷氨酸2.29.74.33.2-(CH2)2COOHGlutamic acid(谷)碱性氨基酸K,Lys2.29.010.5b9.8Lysine a赖氨酸-(CH)4NH)(赖)NHR,Arg精氨酸2.29.012.5b10.8Arginine(精)-(CH2)NHCNH2NH,His1.86.0b7.6Histidine组氨酸9.2(组)-CH2Y注：a.必需的氨基酸b.R基团上质子化氨的pKa值

R结构 英文名 中文名 缩写 pKa1 α-COOH pKa1 α-NH3 PKa2 R基团 PI (等电点) 酸性氨基酸 -CH2COOH Aspartic acid 天冬氨酸 D,Asp (天冬) 2.1 9.8 3.9 3.0 -(CH2 )2COOH Glutamic acid 谷氨酸 E,Glu (谷) 2.2 9.7 4.3 3.2 碱性氨基酸 -(CH2 )4NH2 Lysine a 赖氨酸 K,Lys (赖) 2.2 9.0 10.5b 9.8 Arginine 精氨酸 R,Arg (精) 2.2 9.0 12.5b 10.8 Histidine 组氨酸 H,His (组) 1.8 9.2 6.0b 7.6 (CH2)3NHCNH2 NH N CH2 N H 注: a. 必需的氨基酸 b. R基团上质子化氨的pKa值

[0]2RSHRS-SR[H]硫醇二硫化物[O]HOOCCHCH,SSCH,CHCOOH2HOOCCHCH,SH[H]NH2NH2NH2半胱氨酸胱氨酸

2RSH [O] [H] RS SR 二硫化物 2HOOCCHCH2 SH NH2 [H] [O] HOOCCHCH2 S NH2 SCH2 CHCOOH NH2 硫醇 半胱氨酸 胱氨酸

17.1.2 Isoelectric points of amino acids-Ht-HH,NCHCOOH, NCHCOOH,NCHCOOH+H1+HRRRZwitterionic structure

17.1.2 Isoelectric points of amino acids H3 + NCHCOOH R H3 + NCHCOO - R H2 NCHCOO - R -H + -H + +H + +H + Zwitterionic structure