内蒙古大学：《分析化学》课程教学资源（PPT课件）第九章 红外光谱分析 第三节 红外光谱与分子结构

一、红外光谱的特征 第九章 性 红外吸收光谱 二、有机化合物分子 分析法 中常见基团吸收峰 三、基团吸收带数据 第三节 红外光谱与分子结构 四、分子的不饱和度 下页 帽財

第九章 红外吸收光谱 分析法 一、红外光谱的特征 性 二、有机化合物分子 中常见基团吸收峰 三、基团吸收带数据 四、分子的不饱和度 第三节 红外光谱与分子结构

红外光谱的特征性 与一定结构单元相联系的、在一定范围内出现的化学键 振动频率—基团特征频率（特征峰）； 例： 2800~3000cm-1-CH3特征峰； 1600~1850cm1一C=0特征峰； 基团所处化学环境不同，特征峰出现位置变化： -CH2-CO-CH2- 1715cm-1 酮 -CH2-CO-0 1735cm-1 酯 -CH2-CO-NH- 1680 cm-1 酰胺 上页 下页 返回

一、红外光谱的特征性 与一定结构单元相联系的、在一定范围内出现的化学键 振动频率——基团特征频率（特征峰）； 例： 2800  3000 cm-1 —CH3 特征峰； 1600  1850 cm-1 —C=O 特征峰； 基团所处化学环境不同，特征峰出现位置变化： —CH2—CO—CH2— 1715 cm-1 酮 —CH2—CO—O— 1735 cm-1 酯 —CH2—CO—NH— 1680 cm-1 酰胺

红外光谱与分子结构 常见的有机化合物基团频率出现的范围：4000~670cm1 依据基团的振动形式，分为四个区： (1)4000~2500cm-1 X一H伸缩振动区(X=O,N,C,S) (2)2500~1900cm1三键，累积双键伸缩振动区 (3)1900≈1200cm-1 双键伸缩振动区 (4)1200~670cm-1 X一Y伸缩， X一H变形振动区 40oa30zdo0a9io91d的的1ni960 /a4 1-己烯的红外光谱 C-H棒馆报动：玉.C=C种恤制为： 4.C-H考版动 上页 下页 返回

红外光谱与分子结构 常见的有机化合物基团频率出现的范围：4000  670 cm-1 依据基团的振动形式，分为四个区： (1) 4000  2500 cm-1 X—H伸缩振动区（X=O，N，C，S） (2) 2500  1900 cm-1 三键，累积双键伸缩振动区 (3) 1900  1200 cm-1 双键伸缩振动区 (4) 1200  670 cm-1 X—Y伸缩， X—H变形振动区

二、 有机化合物分子中常见基团吸收峰 1. XH伸缩振动区 (4000~ 2500cm-1) (1)-0-H 3650~3200cm1确定醇，酚，酸 在非极性溶剂中，浓度较小（稀溶液）时，峰形尖锐，强 吸收；当浓度较大时，发生缔合作用，峰形较宽。 2.5 16025 一日伸纸动 40死出07yw☑0m.000100161 140412001uc00g 04 主丁尊的外光谱 ofcm 下页 返回

二、有机化合物分子中常见基团吸收峰 1． X—H伸缩振动区（4000  2500 cm-1 ） （1）—O—H 3650  3200 cm-1 确定 醇，酚，酸 在非极性溶剂中，浓度较小（稀溶液）时，峰形尖锐，强 吸收；当浓度较大时，发生缔合作用，峰形较宽

(2) 饱和碳原子上的一C一H CH: 2960cm1 反对称伸缩振动 2870cm1 对称伸缩振动 2930cm1 反对称伸缩振动 3000cm1以下 2850cm1 对称伸缩振动 C-H 2890 cm-1 弱吸收 (3)不饱和碳原子上的=C一H（=C一—H) 苯环上的C一H 3030 cm-1 =C-H 3010~2260cm1 3000cm1以上 ≡C—H 3300 cm-1 上页 下页返回

（3）不饱和碳原子上的=C—H（ C—H ） 苯环上的C—H 3030 cm-1 =C—H 3010  2260 cm-1  C—H 3300 cm-1 （2）饱和碳原子上的—C—H 3000 cm-1 以上 —CH3 2960 cm-1 反对称伸缩振动 2870 cm-1 对称伸缩振动 —CH2— 2930 cm-1 反对称伸缩振动 2850 cm-1 对称伸缩振动 —C—H 2890 cm-1 弱吸收 3000 cm-1 以下

2. 双键伸缩振动区(1200~1900cm1) (1)RC=CR' 1620~1680cm-1 强度弱，R=R'(对称)时，无红外活性。 (2)单核芳烃的C=C键伸缩振动（1626~1650cm1) 苯衍生物在1650 ~2000cm-1出现 C-H和C=C键的 面内变形振动的 泛频吸收（强度 弱)，可用来判 40000对01的9的0 o/cm 断取代基位置。 】己烯的红外光谱 ,=C-H缩餐动： 一H伸馆振动：3.C=C单缩据动： 4C-H南面振动 下页 返回

2．双键伸缩振动区(1200  1900 cm-1 ) 苯衍生物在1650  2000 cm-1 出现 C-H和C=C键的 面内变形振动的 泛频吸收（强度 弱），可用来判 断取代基位置。 （1） RC=CR’ 1620  1680 cm-1 强度弱，R=R’（对称）时，无红外活性。 （2）单核芳烃的C=C键伸缩振动（1626  1650 cm-1 ）

(3)C=0(1850≈1600cm-1) 碳氧双键的特征峰，强度大，峰尖锐。 酮c-c1715cm1 酯 c-c- 0R1725-1750cm1 0 1820cm1 酰胺C一C-N 1680cm1羧酸 OH 1750 Cm-1 3-戊酮 1700 4000 3500 30002500 1800 1400 1000 600 醛，酮的区分？ 上页 下页 返回

（3）C=O （1850  1600 cm-1 ） 碳氧双键的特征峰，强度大，峰尖锐。 醛，酮的区分？

3. 叁键(C=C)伸缩振动区(2500~1900cm1) (1) RC≡CH (2100~2140cm1) RC≡CR' (2190~2260cm1) R=R'时，无红外活性 (2) RC=N(2100~2140cm-1)非共轭2240~2260cm-1 共轭 2220~2230cm-1 4.X一Y,XH变形振动区<1650cm1 指纹区(1350~650cm1),较复杂。 C-H,N-H的变形振动； C-O,C-X的伸缩振动； CC骨架振动等。精细结构的区分。 下页 返回

3． 叁键(C C)伸缩振动区(2500 1900 cm-1 ) 4. X—Y，X—H 变形振动区 < 1650 cm-1 指纹区(1350  650 cm-1 ) ,较复杂。 C-H，N-H的变形振动； C-O，C-X的伸缩振动； C-C骨架振动等。精细结构的区分。 （1）RC CH （2100  2140 cm-1 ） RC CR’ （2190  2260 cm-1 ） R=R’ 时，无红外活性 （2）RC N （2100  2140 cm-1 ） 非共轭 2240  2260 cm-1 共轭 2220  2230 cm-1

基团吸收带数据 0-丑 3630 活泼氢 N-H 3350 P-H 2400 S-H 三、基团吸收 2570 特征吸收带 含氢化学键 不饱和氢 =C一H 3330 Ar-H 3060 带数据 =C一H 3020 CHa 2960,2870 (伸缩振动) 饱和氢 CH 2 2926,2853 CH 2890 2050 三键 c GN 2240 R2C=0 1715 登 RHC=0 1725 c=C 1650 C-0 1100 伸缩振动 C-N 1000 c-c 900 纹吸收带 c-c-c <500 变形振动 C-N-0 ≈500 H-C=C-H 960(反) R-Ar-H 650-900 H-C-H 1450 上页下页返回

三、基团吸收 带数据 基团吸收带数据 Ｏ－Ｈ ３６３０ Ｎ－Ｈ ３３５０ Ｐ－Ｈ ２４００ Ｓ－Ｈ ２５７０  Ｃ－Ｈ ３３３０ Ａr－Ｈ ３０６０ ＝Ｃ－Ｈ ３０２０ －ＣＨ３ ２９６０，２８７０ ＣＨ２ ２９２６，２８５３ －ＣＨ ２８９０ Ｃ Ｃ ２０５０ Ｃ Ｎ ２２４０ Ｒ２Ｃ＝Ｏ １７１５ ＲＨＣ＝Ｏ １７２５ Ｃ＝Ｃ １６５０ Ｃ－Ｏ １１００ Ｃ－Ｎ １０００ Ｃ－Ｃ ９００ Ｃ－Ｃ－Ｃ ＜５００ Ｃ－Ｎ－Ｏ ５００ Ｈ－Ｃ＝Ｃ－Ｈ ９６０（反） Ｒ－Ａr－Ｈ ６５０－９００ 活 泼 氢 不 饱 和 氢 饱 和 氢 三 键 双 键 伸 缩 振 动 变 形 振 动 含 氢 化 学 键 特 征 吸 收 带 （ 伸 缩 振 动 ） 指 纹 吸 收 带 伸 缩 振 动 变 形 振 动 Ｈ－Ｃ－Ｈ １４５０

常见基团的红外吸收带 =C-H C-H C=O = 0-H O-H（氢键) C=0 C-C,C-N,C-O S-H P-H N-O IN-N C-X N-H C=N C-N C-H,N-H,O-H 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500 特征区 指纹区 上页 下页 返回

常见基团的红外吸收带 特征区 指纹区 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500 C-H，N-H，O-H N-H CN C=N S-H P-H N-O N-N C-F C-X O-H O-H（氢键） C=OC-C，C-N，C-O =C-H C-H CC C=C