内蒙古大学：《分析化学》课程教学资源（PPT课件）第十章 核磁共振波谱分析 第四节 谱图解析与结构确定

第十章 一、谱图中化合物的 核磁共振波 结构信息 谱分析法 二、谱图解析 第四节 三、谱图联合解析 谱图解析与化合物 结构确定 下页 帽动 越回

第十章 核磁共振波 谱分析法 一、谱图中化合物的 结构信息 二、谱图解析 三、谱图联合解析 第四节 谱图解析与化合物 结构确定

、 谱图中化合物的结构信息 (1)峰的数目：标志分子中磁不等性质子的种类，多少种； (2)峰的强度（面积）：每类质子的数目（相对），多少个： (3)峰的位移（δ）：每类质子所处的化学环境，化合物中位置 (4)峰的裂分数：相邻碳原子上质子数 (5)偶合常数()： 确定化合物构型。 a 不足之处： C=C H b 仅能确定质子（氢谱）。 8.07.06.05.04.03.02.0 1.0 /PPm 上页 下页 返回

一、谱图中化合物的结构信息 （1）峰的数目：标志分子中磁不等性质子的种类，多少种； （2）峰的强度(面积)：每类质子的数目(相对)，多少个； （3）峰的位移( )：每类质子所处的化学环境，化合物中位置； （4）峰的裂分数：相邻碳原子上质子数； （5）偶合常数(J)：确定化合物构型。 不足之处： 仅能确定质子（氢谱）

谱图解析 1.谱图解析 6个质子处 0 于完全相同 CH3-C-CH3 的化学环境， 单峰。 TMS 没有直接与 吸电子基团 (或元素) 相连，在高 8.07.0 6.0 5.04.03.02.0 1.0 0 场出现。 δ/PPm 上页 下页 返回

二、谱图解析 6个质子处 于完全相同 的化学环境， 单峰。 没有直接与 吸电子基团 （或元素） 相连，在高 场出现。 1. 谱图解析

谱图解析(2) 质子a与质子b 所处的化学环境不 ab a CH3-0H 同，两个单峰。 thS 单峰：没有相邻碳 原子（或相邻碳原 子无质子) 8.0 7.06.0 5.04.03.02.01.0 0 δ/PPm 质子b直接与吸电子元素相连，产生去屏蔽效应，峰在低 场（相对与质子a)出现。 质子b也受其影响，峰也向低场位移。 页 下页 返回

谱图解析（ 2 ） 质子a与质子b 所处的化学环境不 同，两个单峰。 单峰：没有相邻碳 原子（或相邻碳原 子无质子） 质子b直接与吸电子元素相连，产生去屏蔽效应，峰在低 场（相对与质子a ）出现。 质子b也受其影响，峰也向低场位移

谱图解析(3) b CH3-CH2 I 6 TMS 8.0 7.0 6.05.04.03.02.0 1.0 0 δ/PPm 裂分与位移 上页下页返回

谱图解析（ 3 ） 裂分与位移

谱图解析(4) 5H H 6H C-CH3 1H CH3 8.0 7.06.0 5.04.0 3.02.0 1.0 0 δ/PPm 苯环上的质子在低场出现。为什么？ 为什么H比6H的化学位移大？ 上页 下页 返回

谱图解析（ 4 ） 苯环上的质子在低场出现。为什么？ 为什么1H比6H的化学位移大？

对比 9 a b CH3-C-CH3 CHa-0H thS TMS 8.07.06.05.04.03.02.01.00 8.0 7.06.0 5.04.0 3.02.01.0 PPm 8/PPm 6H CHCI 5H a -c-CH 1H CH3 6 8.07.06.0 5.04.03.02.01.0 8.07.06.05.04.03.02.01.00 8/PPm δ/PPm 上页 下页返回

对比

2.谱图解析与结构确定 化合物C10H1202 5 6 3 2 1 0 上页 下页 返回

2. 谱图解析与结构确定 5 2 2 3 化合物 C10H12O2 8 7 6 5 4 3 2 1 0

谱图解析与结构确定() u=1+10+1/2(-12)=5 δ3.0和δ4.30三重峰和三重峰 O一CH,CH2一相互偶合峰 δ2.1单峰三个氢，一CH3峰 结构中有氧原子，可能具有： C-CH3 ò7.3芳环上氢，单峰烷基单取代 a b 正确结构： CH2CH2 o- CH3 3.0δ4.30 2.1 上页 下页 返回

谱图解析与结构确定(1) 正确结构： u=1+10+1/2(-12)=5 δ 2.1单峰三个氢，—CH3峰 结构中有氧原子，可能具有： C O CH3 δ 7.3芳环上氢，单峰烷基单取代 CH2CH2 O C O CH3 a b c δ3.0 δ 4.30 δ2.1 δ 3.0和δ 4.30三重峰和三重峰 O—CH2CH2—相互偶合峰

谱图解析与结构确定(2) C7H1603,推断其结构 δ3.38δ1.37 δ5.30 上页 下页 返回

谱图解析与结构确定(2) 9 δ 5.30 δ 3.38 δ 1.37 C7H16O3，推断其结构 6 1