中山大学：《有机化学》课程教学资源（课件讲稿）第三章 不饱和碳氢化合物 Unsaturated Hydrocarbons

第 不饱和碳氢化合物 Unsaturated Hydrocarbons

第三章 不饱和碳氢化合物 Unsaturated Hydrocarbons

第三章重点内容 不饱和碳氢化合物的命名 二、不饱和碳氢化合物的稳定性 共振理论和分子轨道理论简介 四、芳香性与 Hickel's规则

第三章重点内容 一、不饱和碳氢化合物的命名 二、不饱和碳氢化合物的稳定性 三、共振理论和分子轨道理论简介 四、芳香性与Hückel’s规则

Nomenclature of Unsaturated Hydrocarbons 1、单烯烃的命名 (1)母体含有双键的最长碳链 (2)编号给双键以尽可能小的编号 CHr,,,CCH2CH 正确的母体名为:1-已烯 1-hexene CH 而不是:庚烷 975 正确的名称是36二甲基-5-癸烯 35 3. 6-dimethy1-5-decenel

一、Nomenclature of Unsatuated Hydrocarbons „ 1、单烯烃的命名 „ （1）母体——含有双键的最长碳链 „ （2）编号——给双键以尽可能小的编号 CH3CH2CH2CH2CCH2CH3 CH2 1 6 5 4 3 2 正确的母体名为： 而不是： 1-己烯 1-hexene 庚烷 10' 9' 8' 7' 6' 5' 4' 7 3' 8 2' 1' 6 5 4 3 2 1 9 10 正确的名称是 3,6-二甲基-5-癸烯 3,6-dimethyl-5-decene

Nomenclature of Unsaturated Hydrocarbons 1、单烯烃的命名 (2)编号—环的1位可以省略 CH CH 3 CHCH 1.6-二甲基环己烯 1-甲基-5-乙基环己烯 6-dimethylcyclohexene 5-ethyl-1-methylcyclohexene

一、Nomenclature of Unsatuated Hydrocarbons „ 1、单烯烃的命名 „ （2）编号——环的1位可以省略 H3C CH3 CH3 CH2CH3 1,6-二甲基环己烯 1,6-dimethylcyclohexene 1-甲基-5-乙基环己烯 5-ethyl-1-methylcyclohexene

Nomenclature of Unsaturated Hydrocarbons 1、单烯烃的命名 (3)构型—使用“z”,“E”表示 若A>C C-C B>D为z型 若AC为E型 B<D 810 3 8A6 正确的名称是E)-36-二甲基5癸烯 (E-3, 6-dimethyl-5-decene (E)-3甲基6乙基4-辛烯 (E)-3-ethyl-6-methyl-4-octenel

一、Nomenclature of Unsatuated Hydrocarbons „ 1、单烯烃的命名 „ （3）构型——使用“Z”，“E”表示 C C B D A C 若A>C B>D 为"Z"型 若A>C B<D 为"E"型 10' 9' 8' 7' 6' 5' 4' 7 3' 8 2' 1' 6 5 4 3 2 1 9 10 正确的名称是 (E)-3,6-二甲基-5-癸烯 (E)-3,6-dimethyl-5-decene (E)-3-甲基-6-乙基-4-辛烯 (E)-3-ethyl-6-methyl-4-octene

Nomenclature of Unsaturated Hydrocarbons 2、多烯烃的命名 母体含有尽可能多双键的最长碳链 CH3CH=CH-CH2-CH2-C=CH 2 2-丙基-1,5-庚二烯 CH2 CH3 2-propyl-1, 5-heptadiene (5E,9日-2,6,10-三甲基-2,5,9-十二碳三烯 (5E, 9E)-2, 6, 10-trimethyl-2, 5, 9-dodecatriene

一、Nomenclature of Unsatuated Hydrocarbons „ 2、多烯烃的命名 „ 母体——含有尽可能多双键的最长碳链 CH3CH CH CH2 CH2 C CH2 CH2CH2CH3 2-丙基-1,5-庚二烯 2-propyl-1,5-heptadiene (5E,9E)-2,6,10-三甲基-2,5,9-十二碳三烯 (5E,9E)-2,6,10-trimethyl-2,5,9-dodecatriene

Nomenclature of Unsaturated Hydrocarbons 3、炔烃的命名 (1)母体——含有叁键的最长碳链 (2)编号—给叁键以尽可能小的编号 CH 3 2,3,7-三甲基-4-壬炔 CH3CHCHC=CCH2CHCH2 2, 3, 7-trimethyl-4-nonynel CH CH CH 37,8-三甲基-1,5-王二炔 CH3CHCHC=CCH2CHC=CH 3, 7, 8-trimethyl-1, 5-nonadiynel CH 3 CH3 款

一、Nomenclature of Unsatuated Hydrocarbons „ 3、炔烃的命名 „ （1）母体——含有叁键的最长碳链 „ （2）编号——给叁键以尽可能小的编号 CH3CHCHC CH3 CH3 CCH2CHCH2CH3 CH3 2,3,7-三甲基-4-壬炔 2,3,7-trimethyl-4-nonyne CH3CHCHC CH3 CH3 CCH2CHC CH3 CH 3,7,8-三甲基-1,5-壬二炔 3,7,8-trimethyl-1,5-nonadiyne

Nomenclature of Unsaturated Hydrocarbons 4、多烯多炔的命名 “某几烯几炔”,英文词尾为“ enyne” 双键和叁键的数目使用“di”、“tr”等表示 CH 3 CH3 CCH2 CH2 CHC=CH 2,5-二甲基-1-庚烯-6炔 C 2,5-dimethyl-1-hepten-6-ynel 2 CcH3C≡ CCHCH2CH=CHz HC≡ CCHCH=CHCH2CH 3 CH=CH2 CH=CH2 4-乙烯基-1-庚烯-5-炔 3-乙炔基-1,4-庚二烯 4-ethenyl-1-hepten-5-yne 3-aceylenyl-1, 4-heptadiene

一、Nomenclature of Unsatuated Hydrocarbons „ 4、多烯多炔的命名 „ “某几烯几炔”，英文词尾为“enyne” „ 双键和叁键的数目使用“di”、“tri”等表示。 CH3CCH2CH2CHC CH2 CH3 CH 2,5-二甲基-1-庚烯-6-炔 2,5-dimethyl-1-hepten-6-yne CH3C CCHCH2CH CH CH2 CH2 HC CCHCH CH CH2 CHCH2CH3 4-乙烯基-1-庚烯-5-炔 4-ethenyl-1-hepten-5-yne 3-乙炔基-1,4-庚二烯 3-aceylenyl-1,4-heptadiene

Nomenclature of Unsaturated Hydrocarbons 5、苯环衍生物的命名 取代基碳链不太长或不复杂的情况下,多采用以苯或 带官能团的苯环为母体; 侧链很长或很复杂时,以苯作取代基,要提醒同学们 的是英文名中苯为 benzene,但苯基为 phenyl,而 代表的却是苯甲基(常称为苄基,cH5CH2)。 CH CH2CH3 1-甲基2-乙基4-异丙基苯 (Z)-2,4二甲基3-苯基3庚烯 2-ethyl-4-isopropyl-1-methylbenzene Z-2, 4-dimethyl-3-phenyl-3-heptene

一、Nomenclature of Unsatuated Hydrocarbons „ 5、苯环衍生物的命名 „ ——取代基碳链不太长或不复杂的情况下，多采用以苯或 带官能团的苯环为母体； „ ——侧链很长或很复杂时，以苯作取代基，要提醒同学们 的是英文名中苯为benzene，但苯基为phenyl，而 代表的却是苯甲基(常称为苄基，C6H5CH2-)。 CH3 CH2CH3 1-甲基-2-乙基-4-异丙基苯 2-ethyl-4-isopropyl-1-methylbenzene (Z)-2,4-二甲基-3-苯基-3-庚烯 (Z)-2,4-dimethyl-3-phenyl-3-heptene

Nomenclature of Unsaturated Hydrocarbons 5、苯环衍生物的命名 苯环含有官能团部分的命名请与第四章的 能团化合物命名结合起来自学

一、Nomenclature of Unsatuated Hydrocarbons „ 5、苯环衍生物的命名 „ 苯环含有官能团部分的命名请与第四章的 能团化合物命名结合起来自学