中山大学：《有机化学》课程教学资源（课件讲稿）第十九章 氨基酸、肽和蛋白质 Amino Acids, Peptides and Protein

第十九章 氨基酸、肽和蛋白质 Amino Acids, Peptides and Protein

第十九章 氨基酸、肽和蛋白质 Amino Acids, Peptides and Protein

本章主要内容 氨基酸( Amino acic(重点内容) (一)结构特点 (二)20种基本氨基酸 (三)氨基酸的特性 (四)每基酸的合成与拆分 二、肽( Peptides 、蛋白质( Proteins)(简述)

本章主要内容 一、氨基酸 (Amino Acid)（重点内容） （一）结构特点 （二）20 种基本氨基酸 （三）氨基酸的特性 （四）氨基酸的合成与拆分 二、肽 (Peptides) 三、蛋白质 (Proteins) （简述 ）

Amino Acid ●分子中既含有氨基,又含有羧基的化合 物统称为氨基酸。 COOH CH3CHCOOH NH2 CH2 CH2COOH NH2 CH2CH2CH2COOH NH2 NH- a-amino acid B-amino acid r-amino acid o-amino benzoic acid ●组成肽和蛋白质的结构单元分子 a amino Acid

一、Amino Acid z 分子中既含有氨基，又含有羧基的化合 物统称为氨基酸。 CH3CHCOOH COOH NH2 NH2 NH2CH2CH2COOH NH2CH2CH2CH2COOH α-amino acid β-amino acid γ-amino acid o-amino benzoic acid z 组成肽和蛋白质的结构单元分子 —— α- amino Acid

Amino acids (一) Configuration COOH COOH H2N-TH ■■■ H→NH 2 R R L-ac-amino acid D-ac-amino acid When R*H, a-C is a chiral carbon, there are two stereoisomers(D and L-aamino acid) The amino acids in protein molecules are the L-a-amino acids 20 standard amino acids in proteins

一、Amino Acids （一）Configuration H2N H COOH R H NH2 COOH R L-α-amino acid D-α-amino acid • When R ≠ H, α-C is a chiral carbon, there are two stereoisomers (D and L- α- amino acid) • The amino acids in protein molecules are the L- α - amino acids. • 20 standard amino acids in proteins

)20 standard amino acids 1. Nonpolar, aliphalic R groups(6) COo Coo COo H3N-H H3N-H CH CH(CH3)21 Glycine(gly) Alanine(ala) Valine (val) 甘氨酸 丙氨酸 缬氨酸 COo COo 大 COo H3N-H 肽 链 CH. 2 CH(CH3) 的+H2 CH(CH3)2 CHaCH 骨 架 Leucine leu oeie(e)变 Proline(pro) 亮氨酸 异亮氨酸 化脯氨酸

（二）20 standard amino acids +H3N COO￾H +H2N COO￾H +H3N COO￾H CH3 +H3N COO￾H CH(CH3)2 +H3N COO￾H CH2 +H3N COO￾H CH(CH3) CH(CH3)2 CH2CH3 Glycine (Gly) Alanine (Ala) Valine (Val) Leucine (Leu) Isoleucine (Ile) Proline (Pro) 甘氨酸 丙氨酸 缬氨酸 亮氨酸 异亮氨酸 脯氨酸 1. Nonpolar, aliphalic R groups (6) * 肽 链 的 骨 架 变 化

氨基酸( Amino acids) 2)20 standard amino acids 2. Aromatic R groups 3) cOo COo COo HaN 3 H HaNH CH CH 2 2 CH 2 OH Phenylalanine(Phe) yrosine(Tyr) Tryptophan(Try) 苯丙氨酸 酪氨酸 色氨酸 UⅤ特征吸收:入=280nm

一、氨基酸 (Amino Acids) （二）20 standard amino acids +H3N COO￾H CH2 +H3N COO￾H CH2 +H3N COO￾H CH2 Phenylalanine (Phe) Tyrosine (Tyr) Tryptophan (Try) 苯丙氨酸 酪氨酸 色氨酸 2. Aromatic R groups (3) N H OH UV 特征吸收：λ = 280 nm

E 20 standard amino acids 3. Polar, uncharged r groups(6) CoO COo COo H3N-H N—H CH,OH CHOH CH?SH CH Serine(ser) Threonine(thr Cysteine(Cys) 丝氨酸 苏氨酸 半胱氨酸 COO COO COO H 3 N H 3 CH 2 CH CH 2 CH2SCH3 CONH 2 CH 2 CONH 2 Methionine met) Asparagine(Asn) Glutamine(Gin) 甲硫氨酸(蛋氨酸) 门冬酰胺 谷氨酰胺

（二）20 standard amino acids +H3N COO￾H CH2OH +H3N COO￾H CHOH +H3N COO￾H CH2SH +H3N COO￾H CH2 +H3N COO￾H CH2 CH2SCH3 CONH2 Serine (Ser) Threonine (Thr) Cysteine (Cys) Methionine (Met) Asparagine (Asn) Glutamine (Gln) 丝氨酸 苏氨酸 半胱氨酸 甲硫氨酸（蛋氨酸） 门冬酰胺 谷氨酰胺 3. Polar, uncharged R groups (6) CH3 +H3N COO￾H CH2 CH2 CONH2

Amino acids )20 standard amino acids 4. Negatively charged groups(2 COO COo 3 2 2 COO 2 COo Aspartate(Asp) Glutamate(Glu 门冬氨酸 谷氨酸 Acidic amino acids-containing two carboxylic groups

一、Amino Acids （二）20 standard amino acids Acidic amino acids——containing two carboxylic groups +H3N COO￾H CH2 COO￾Aspartate (Asp) Glutamate(Glu) 门冬氨酸 谷氨酸 +H3N COO￾H CH2 CH2 COO- 4. Negatively charged R groups (2)

)20 standard amino acids 5. Positively charged r groups 3) COo Coo H3N H HrN-H CH 2 CH COo 2 CH CH HaN H 2 2 CH 2 CH 2 HoC CH. NH imidazole NH guanidin C=NH2 NH HNS NH 2 ysine (lys Arginine (arg) Histidine 赖氨酸 精氨酸 组氨酸 Basic amino acids containing two amino groups

（二）20 standard amino acids Basic amino acids —— containing two amino groups +H3N COO￾H CH2 CH2 Lysine (Lys) Arginine (Arg) 赖氨酸 精氨酸 +H3N COO￾H CH2 CH2 CH2 5. Positively charged R groups (3) CH2 CH2 NH3+ NH C NH2 NH2+ +H3N COO￾H H2C HN guanidino NH imidazole Histidine 组氨酸

Histidine(酸碱催化中的重要氨基酸) COo COO HaN H 3 N H2-7 HNeNH THNA.NH -H COo COO HaN 13 K =6.00 H3N-TH HC. CH2 HN、AN N心NH

Histidine (酸碱催化中的重要氨基酸) COO H CH2 H3N COO H H2C H3N pKa=6.00 HN N N NH COO H H2C H3N HN NH+ COO H H2C H3N +HN NH H+ -H+