中山大学：《有机化学》课程教学资源（课件讲稿）有机合成方法研究进展（古练权）

有机合成方法研究进展 化学与化学工程学院古练权

有机合成方法研究进展 有机合成方法研究进展 化学与化学工程学院 化学与化学工程学院 古练权

1.有机合成是有机化学中最富活力的领域 ●有机合成是表现有机化学家非凡创造力的 舞台

一、前 言 z 1.有机合成是有机化学中最富活力的领域 z有机合成是表现有机化学家非凡创造力的 舞台

●资料: 21900-200年的100年中,化学合成 和分离了2285万种化合物(包括天 然产物、药物、材料等)。其中大 部分都是有机合成的产物。 许多天然存在的有机化合物,包括 复杂的天然产物,都可以用有机合 成方法制得

z资料： z * 1900-2000年的100年中，化学合成 和分离了2285万种化合物（包括天 然产物、药物、材料等）。其中大 部分都是有机合成的产物。 z * 许多天然存在的有机化合物，包括 复杂的天然产物，都可以用有机合 成方法制得。 z

有机合成是有机化学中永不枯竭的研 究资源 生命科学:生物大分子,生物活性分子 ,生化分析试剂等 医药学:药物,药理、病理分析试剂等 ·农业:农药、农用化学品等 石油:石油化工产品等 材料科学:高分子化合物,功能材料等 ☆食品:食品添加剂等 日用化工:染料,涂料,化装品等

有机合成是有机化学中永不枯竭的研 有机合成是有机化学中永不枯竭的研 究资源: • * 生命科学 : 生物大分子，生物活性分子 ，生化分析试剂等 • * 医药学 : 药物，药理、病理分析试剂等 • * 农业 : 农药、农用化学品等 • * 石油 : 石油化工产品等 • * 材料科学 : 高分子化合物，功能材料等 • * 食品 : 食品添加剂等 • * 日用化工 : 染料，涂料，化装品等

有机合成是推动有机化学发展的 永恒动力: 有机化学家在解决有机合成问题过程 中,全面发展了有机化学:化学结构理 论,反应理论,合成方法,分离纯化方 法,结构鉴定方法等

有机合成是推动有机化学发展的 有机合成是推动有机化学发展的 永恒动力： z 有机化学家在解决有机合成问题过程 中，全面发展了有机化学：化学结构理 论，反应理论，合成方法，分离纯化方 法，结构鉴定方法等

2.有机合成发展历史 (1)1828年 Wohler用典型的无机物合成了尿 素。开始了近代有机化学以及有机合成的的 历史 (2)1917年, Robinson合成了托品酮。开创 了系统的有机合成方法,反应机制和化学结 构关系等的研究。并第一次开设了有机合成 课程。 (3)20世纪50年代NR技术开始应用于有机 化合物结构测定

2. 有机合成发展历史 有机合成发展历史 z （1）1828年Wohler用典型的无机物合成了尿 素。开始了近代有机化学以及有机合成的的 历史。 （2）1917年，Robinson合成了托品酮。开创 了系统的有机合成方法，反应机制和化学结 构关系等的研究。并第一次开设了有机合成 课程。 z （3）20世纪50年代NMR技术开始应用于有机 化合物结构测定

(4)20世纪50-70年代, Woodward合成了利血 平,胆甾醇,维生素B1和红霉素(18个手性 中心)等,将有机合成发展到前所未有的水 平 (5)20世纪60年代, Merrifield发展了固相 合成技术 (6)20世纪70年代, Corey发展了手性合成 理论和方法。 (7)1989年, Kishi合成了海葵毒素(分子 式:C129H22N3054,分子量2680,64个手性中 ,7个骨架内双键),被称为是世纪工程 (8)20世纪90年代,发展了组合化学合成理 论和技术

z （4）20世纪50-70年代，Woodward合成了利血 平，胆甾醇，维生素B12和红霉素（18个手性 中心）等，将有机合成发展到前所未有的水 平。 z （5） 20世纪60年代，Merrifield发展了固相 合成技术。 z （6） 20世纪70年代，Corey发展了手性合成 理论和方法。 z （7）1989年，Kishi合成了海葵毒素（分子 式：C129 H223 N 3 O54,分子量2680，64个手性中 心，7个骨架内双键），被称为是世纪工程。 z （8） 20世纪90年代，发展了组合化学合成理 论和技术

OH OH HOlI √OH C129H23N3054 O、、小 OH 分子量2680, Me OH 64个手性中心 OH OH OH HO OH IOH Me OH OH OH OH HO OH OH OH HO HO OH OH o Me OH HO Me OH OH 海葵毒素 OH OH OH

O O O H2N OH OH O HO OH OH Me HO OH OH OH OH OH HO O OH OH HO OH O OH OH O HO OH OH Me OH OH HO OH OH OH O O Me Me Me OH OH OH OH HO N O H HO OH OH OH OH Me OH O OH N H HO O OH 海葵毒素 C129H223N3O54, 分子量2680， 64个手性中心

3.有机合成方法发展的动力 冷具有重要功能的复杂有机分子,特别是生物大 分子、天然有机化合物、药物、染料、材料、特 殊有机试剂、精细有机化学产品以及其它功能有 机化合物的合成需要;结构与功能关系研究需要 等是有机合成方法研究的基本动力。例如 手性纯氨基酸的合成一 →)不对称合成法 2多肽合成 固相合成法 ☆大规模药效筛选 →>组合化学法 ※特殊结构化合物合成、零污染合成 生物有机合成法(酶法和基因工程法)

3. 有机合成方法发展的动力 3. ™ 具有重要功能的复杂有机分子，特别是生物大 分子、天然有机化合物、药物、染料、材料、特 殊有机试剂、精细有机化学产品以及其它功能有 机化合物的合成需要；结构与功能关系研究需要 等是有机合成方法研究的基本动力。例如： * 手性纯氨基酸的合成 ⎯⎯⎯⎯→ 不对称合成法 * 多肽合成 ⎯⎯⎯⎯→ 固相合成法 * 大规模药效筛选 ⎯⎯⎯⎯→ 组合化学法 * 特殊结构化合物合成、零污染合成 ⎯⎯⎯⎯→ 生物有机合成法（酶法和基因工程法）

、有机合成方法研究进展 1.合成策略及理论 (1)逐步合成法( Stepwise elongation)和片段组合法 (Fragment condensation) ●合成一个复杂的大分子化合物,可以 采用两种合成途径:

z二、有机合成方法研究进展 z 1．合成策略及理论 z （1）逐步合成法（Stepwise elongation）和片段组合法 (Fragment condensation) z 合成一个复杂的大分子化合物，可以 采用两种合成途径：