中山大学：《有机化学》课程教学资源（课件讲稿）第二章 饱和碳氢化合物 Saturated Hydrocarbons

第二章 饱和碳氢化合物 Saturated Hydrocarbons

第二章 饱和碳氢化合物 Saturated Hydrocarbons

第二章重点讲解问题 一、饱和碳氡化合物(烷烃、环烷烃)的命名 二、饱和碳氢化合物的构象与构象分析 三、碳氢化合物的稳定性与拜尔的环张力学说 四、饱和碳氢化合物的物理性质

第二章重点讲解问题 „ 一、饱和碳氢化合物（烷烃、环烷烃）的命名 „ 二、饱和碳氢化合物的构象与构象分析 „ 三、碳氢化合物的稳定性与拜尔的环张力学说 „ 四、饱和碳氢化合物的物理性质

1 Representing Molecules a Molecular formula CHa a lewis dot structure Kekule structure a sawhorse representation H H:C:H H-C-H H H a hatched line a solid wedge behind the plane ----- in front of the plane

1、 Representing Molecules „ Molecular formula CH4 C H H C H H H H H H H C H HH : : : : a Lewis dot structure Kekulé structure a Sawhorse representation a solid wedge ------ in front of the plane a hatched line ------ behind the plane

2、通式与不饱和度(环的数目) 烷烃的结构通式:cnH2n2 名称碳数分子式 结构简式 甲烷 CH CH 乙烷 2c26 CHCH 3 丙烷3c3H8 CH3CH2CH3 正丁烷4c4H CH..CHCH 3 异丁烷4C4H10(cH2CHCH

2、通式与不饱和度（环的数目） 烷烃的结构通式： CnH2n+2 名称 碳数 分子式 结构简式 甲烷 1 CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C4H10 CH4 乙烷 2 CH3CH3 丙烷 3 CH3CH2CH3 正丁烷 4 CH3CH2CH2CH3 异丁烷 4 (CH3)2CHCH3

2、通式与不饱和度(环的数目) 单环环烷烃的结构通式:CnH2n △ 环丙烷 环丁烷 环戊烷 cyclopropane cyclobutane cyclopentane 3116 C4H8 C-H 510

2、通式与不饱和度（环的数目） 单环环烷烃的结构通式： CnH2n 环丙烷 cyclopropane 环丁烷 cyclobutane 环戊烷 cyclopentane C3H6 C4H8 C5H10

2、通式与不饱和度(环的数目) 不饱和度一分子组成的氢原子数目与理论上最 大可能数目之差的情况 a Saturated Hydrocarbons: C,H2n+2 For a formula:CH a Degree of unsaturated 22=(2n+2-m)/2 a If it is a cycloalkane, the degree of unsaturated equals to the number of ring

2、通式与不饱和度（环的数目） „ 不饱和度 — 分子组成的氢原子数目与理论上最 大可能数目之差的情况 „ Saturated Hydrocarbons: CnH2n+2 „ For a formula: CnHm „ Degree of unsaturated Ω = (2n+2-m)/2 „ If it is a cycloalkane, the degree of unsaturated equals to the number of ring

3、开链烷烃的命名 CH4 CHaCH CHCHCH Methane Ethane Propane CH3CH2 CH2 CH3 CH3 CHCH3 CH3CH- CH CH 3 丁烷 异丁烷 “异”基结构单元 butane isobutane Iso CH3 CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3 H3C-C-CH3 H3C-C-CH2 CH3 CH 3 CH3 戊烷 异戊烷 新戊烷 “新”基结构单元 pentane isopentane neopentane neo

3、开链烷烃的命名 „ CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 „ Methane Ethane Propane CH3CH2CH2CH3 丁烷 butane 异丁烷 isobutane CH3CH “异”基结构单元 "iso" CH3 CH3CHCH3 CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 戊烷 pentane CH3CHCH2CH3 异戊烷 isopentane C CH3 CH3 H3C CH3 CH3 新戊烷 neopentane C CH3 CH3 H3C CH2 “新”基结构单元 "neo

3、开链烷烃的命名 构造异构体( constitutional isomers)—这种分 子式相同但分子内原子的连接顺序不同的异构体 普通命名法 1.对于碳数为N、突表示碳数,称为“某烷” n的烷烃—甲、乙、丙、丁、戊 己、庚、辛 2.对于碳数>C1的烷烃—直接用中文数字表示碳数 3.对于构造异构体,则使用“正”、“异”、“新”等表示

3、开链烷烃的命名 „ 构造异构体（constitutional isomers）——这种分 子式相同但分子内原子的连接顺序不同的异构体 „ 普通命名法 1. 对于碳数为C1 ~ C10的烷烃——甲、乙、丙、丁、戊 、己、庚、辛、壬、癸表示碳数，称为“某烷” 2. 对于碳数> C10的烷烃——直接用中文数字表示碳数 3. 对于构造异构体，则使用“正”、“异”、“新”等表示

3、开链烷烃的命名 普通命名法的局限 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 hexane H CH2CHCHCH,CH CH3C—CH2CH H H isohexane neohexane CHRCH,,CH 3 CHR CH--CHCH CH 3C3 H 3 none nene

3、开链烷烃的命名 „ 普通命名法的局限 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 hexane CH3 CH3—C—CH2 CH3 CH3 neohexane CH3CHCH2CH2CH3 CH3 isohexane CH3CH2CHCH2CH3 CH3 none CH3CH—CHCH3 CH3 CH3 none

3、开链烷烃的命名 烷基(Aky)—烷烃分子中从形式上消除一个氢的部 分,通常用R-表示,英文用“y”替代“ane” · Methane-Methy l CH Me Ethane- Ethyl CH3CH2" Et n-Propane- n-Propyl CH CHCH n-Pro CH3CH2CH3 isopropyl CH3)2CH- -Pro ·n- Butane= n-Butyl CH3CH2CH2CH2- n-Bu CH3CH2 CH2CH3 sec-Butyl CH3CH2CHCH sec-Bu iso-Butane- iso-Butyl (CH3)2CHCH i-Bu (CH3)2CHCH3 tert-Butyl (CH3)3c tert-Bu

3、开链烷烃的命名 „ 烷基（Alkyl）——烷烃分子中从形式上消除一个氢的部 分，通常用 R- 表示，英文 用 “ yl ” 替代 “ ane ” z Methane —— Methyl CH3- Me z Ethane —— Ethyl CH3CH2- Et z n-Propane —— n-Propyl CH3CH2CH2- n-Pro z CH3CH2CH3 isopropyl (CH3)2CH- i-Pro z n-Butane —— n-Butyl CH3CH2CH2CH2- n-Bu z CH3CH2CH2CH3 sec-Butyl CH3CH2CHCH3 sec-Bu z iso-Butane—— iso-Butyl (CH3)2CHCH2- i-Bu z (CH3)2CHCH3 tert-Butyl (CH3)3C- tert-Bu