沈阳师范大学：《生物化学》课程教学资源（PPT课件）第二章 糖类化学

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糖类化学

一、糖的定义·糖类是多羟基醛或多羟基酮及其缩聚物和某些衍生物的总称。·广义的糖可分为简单糖类和糖复合物。前者包括单糖、寡糖和多糖；后者包括糖与蛋白质、脂类等共价形成的复合物。绝大多数的糖都可以用Cm（H20）,通式来表示。但是符合通式的不一定是糖：糖也有不符合通式的

一、糖的定义 • 糖类是多羟基醛或多羟基酮及其缩聚物和某些衍生物的总 称。 • 广义的糖可分为简单糖类和糖复合物。前者包括单糖、寡 糖和多糖；后者包括糖与蛋白质、脂类等共价形成的复合 物。 • 绝大多数的糖都可以用Cm(H2O)n通式来表示。但是符合通式 的不一定是糖；糖也有不符合通式的

糖类也称为碳水化合物:Cm(H,O)n葡萄糖C,H1206麦芽糖C12H22O11不符合通式的糖鼠李糖CH120s脱氧核糖C,H10O4符合通式但不属于糖：乳酸C,H.O3乙酸C,H402

乳酸 C3H6O3 糖类也称为碳水化合物: C m (H2O) n 葡萄糖 C6H12O6 麦芽糖 C12H22O11 不符合通式的糖： 鼠李糖 C6H12O5 脱氧核糖 C5H10O4 符合通式但不属于糖： 乙酸 C2H4O2

二、糖的来源、分布及其功能·来源：绿色细胞进行的光合作用·分布：广布于动植物体内·功能：①②作为生物体的结构成分（纤维素）②作为生物体内的主要能源物质（糖原）③在生物体内转变为其它物质（氨基酸④作为细胞识别的信息分子（糖蛋白）

二、糖的来源、分布及其功能 • 来源： 绿色细胞进行的光合作用 • 分布： 广布于动植物体内 • 功能： ①作为生物体的结构成分（纤维素） ②作为生物体内的主要能源物质（糖原） ③在生物体内转变为其它物质（氨基酸） ④作为细胞识别的信息分子（糖蛋白）

三、糖的分类根据聚合度分为（是否能被水解）：·单糖：不能被水解成为更小分子的糖类。如果糖自然界中最小的单糖为三碳糖。·寡糖：由2-10分子的单糖结合而成，水解后产生单糖。如蔗糖。·多糖：多分子单糖及其衍生物所组成。如糖原。「同多糖：由一种单糖组成的多糖；杂多糖：多种单糖或单糖衍生物组成的单糖

三、糖的分类 根据聚合度分为（是否能被水解）： • 单糖：不能被水解成为更小分子的糖类。如果糖。 自然界中最小的单糖为三碳糖。 • 寡糖：由2-10分子的单糖结合而成，水解后产生单糖。如蔗糖。 • 多糖：多分子单糖及其衍生物所组成。如糖原。 同多糖：由一种单糖组成的多糖； 杂多糖：多种单糖或单糖衍生物组成的单糖

醛糖：葡萄糖、半糖、（脱氧）核糖按功能基分单糖酮糖:果糖按碳原子数目分：丙糖、丁糖、戊糖、已糖寡糖如双糖（麦芽糖、乳糖、蔗糖）司多糖：淀粉、糖原、纤维素多糖肝素杂多糖：透明质酸、硫酸软骨素、（含N或S）（含N）（含N和S）（含N和S）

醛糖：葡萄糖、半乳糖、（脱氧）核糖 按功能基分 单糖 酮糖：果糖 按碳原子数目分：丙糖、丁糖、戊糖、己糖 寡糖 如双糖（麦芽糖、乳糖、蔗糖） 同多糖：淀粉、糖原、纤维素 多糖 杂多糖： 透明质酸、 硫酸软骨素、 肝素 （含N或S） （含N） （含N和S） （含N和S）

四、单糖的结构与构象构象：表示一个有机化合物结构中一切原子沿共价键转动而产生的不同空间结构。两种构象之间的转变不需要共价键的断裂和重组。异构现象：或称同分异构，是指存在两个或多个具有相同数目和种类的原子并因而具有相同相对分子质量的化合物的现象。结构异构同分异构几何异构（双键或环）立体异构旋光异构（手型碳原子）

构象：表示一个有机化合物结构中一切原子沿共价键转动而产 生的不同空间结构。两种构象之间的转变不需要共价键的断 裂和重组。 异构现象：或称同分异构，是指存在两个或多个具有相同数目 和种类的原子并因而具有相同相对分子质量的化合物的现象。 四、单糖的结构与构象 同分异构 结构异构 立体异构 几何异构（双键或环） 旋光异构（手型碳原子）

四、单糖的结构与构象链状结构D型orL型判定结构环状结构α-型orβ-型Fischer式 Haworth式转变椅式已糖及其衍生物主要是这种形式·构象船式水溶液中，两者可以互变，室温下，船式仅占极小比例

四、单糖的结构与构象 • 结构 • 构象 链状结构 D型 or L型判定 环状结构 α-型orβ-型 Fischer式 Haworth式转变 椅式 己糖及其衍生物主要是这种形式 船式 水溶液中，两者可以互变，室温下，船式仅占极小比例

链状结构以葡萄糖为例（1）与乙酸酐反应，产生具有五个乙酰基的衍生物C,H12O,+(CH,CO),O-C,H,O,(COCH3)s说明葡萄糖分子内有5个羟基（2）葡萄糖能与Fehling试剂反应，说明葡萄糖分子内含有醛基（3）用钠、汞剂作用，生成山梨醇。以上说明葡萄糖是个多羟醛，多羟醛是个链状化合物链状结构用Fischer投影式表示：碳骨架竖直写；氧化程度最高的碳原子在上方

链状结构 链状结构用Fischer投影式表示：碳骨架竖直写；氧化程 度最高的碳原子在上方。 以葡萄糖为例 （1）与乙酸酐反应，产生具有五个乙酰基的衍生物 C6H12O6+(CH3CO)2O→C6H7O6 (COCH3 ) 5 说明葡萄糖分子内有5个羟基 （2） 葡萄糖能与Fehling试剂反应，说明葡萄糖分子内含有醛基 （3） 用钠、汞剂作用，生成山梨醇。以上说明葡萄糖是个多羟醛，多 羟醛是个链状化合物

单糖的链状结构（Fischer投影式）CH,OHCHO酮糖C=O醛糖(CHOH),(CHOH)n-1CH,OHCH,OH碳骨架竖直写，氧化程度最高的碳原子在上方

单糖的链状结构（Fischer投影式 ） CHO (CHOH)n CH2OH (CHOH)n-1 CH2OH CH2OH 醛糖 酮糖 C=O 碳骨架竖直写，氧化程度最高的碳原子在上方