《有机化学》课程教学资源（第四版）第五章 芳烃芳香烃

第五章芳烃芳香烃 芳香族化合物: 芳香烃: 单环芳烃: CH CH(CH3)2 多环芳烃 CH 稠环芳烃:两个或两个以上的苯环彼此共用相邻的两个碳原子

第五章 芳烃 芳香烃 芳香族化合物： 芳香烃： 单环芳烃： 多环芳烃 稠环芳烃：两个或两个以上的苯环彼此共用相邻的两个碳原子 CH3 CH(CH3 )2 CH

5.1芳烃的构造异构和命名 511芳烃的构造异构 四个不饱和度,通式为:CnH2n6 CH CH cHCH→CH HC-cH→cH 3

5.1 芳烃的构造异构和命名 5.1.1 芳烃的构造异构 四个不饱和度，通式为：CnH2n-6 CH2CH3 CH2 CH2 CH3 H3C CH CH3

512单环芳烃的命名 笑元取代苯,以苯为母体,烷基为取代基,≤10,省略“基” CHCH CH2(CH210CH 二、二元取代苯,用邻、间、对来表明取代基位置: CH CH CH3 CH3 CH CH CH3 CHCH CH3 CH(CH3)2 个相同烷基取代苯,用连、偏、均来表明取代基位置 CH CH CH CH3 CH CH CH H3c CH

5.1.2 单环芳烃的命名 一、一元取代苯，以苯为母体，烷基为取代基，≤10，省略“基” 字 CH3 CH2CH3 CH2 (CH2 )10CH3 二、二元取代苯，用邻、间、对来表明取代基位置： CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2CH3 CH3 CH(CH3 )2 三、三个相同烷基取代苯，用连、偏、均来表明取代基位置： CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H3C CH3

四、多元取代苯用数字表明取代基位置,小基团处于1号位,取代 基位置和最小。 CH3 CH CH CH2CH3 CH(CH3)2 CH(CH3)2 C(CH3)3 CH3 CHCH 1甲基3异丙苯1-甲基4-叔丁苯1,4-二甲基2-乙苯1.甲基4-乙基-3-异丙苯 五、取代基比较复杂时,可将苯作为取代基: H3c—9H-cH-cH: H CH C-C CH2 CH2CH--CH2 -CH3 CH3 CH 2-甲基-3-苯基丁烷 邻甲苯基乙炔 顺-5-甲基-1-苯基2-庚烯 六、常见的取代基:Ph-苯基;Ar-芳基; Tol-甲苯基;Bz-苄基(苯甲基)

四、多元取代苯用数字表明取代基位置，小基团处于1号位，取代 基位置和最小。 CH3 CH(CH3 )2 CH3 C(CH3 )3 CH3 CH2CH3 CH3 CH3 CH(CH3 )2 CH2CH3 五、取代基比较复杂时，可将苯作为取代基： H3C CH CH CH3 CH3 CH CH2 CH3 CH3 C C H CH2 H CH2 CH3 C CH 六、常见的取代基：Ph- 苯基； Ar- 芳基； Tol- 甲苯基； Bz- 苄基(苯甲基) 1-甲基-3-异丙苯 1-甲基-4-叔丁苯 1,4-二甲基-2-乙苯 1-甲基-4-乙基-3-异丙苯 2-甲基-3-苯基丁烷 邻甲苯基乙炔 顺-5-甲基-1-苯基-2-庚烯

52苯的结构 52.1价键理论 所有原子处于同一平面内,碳碳键长完全相等, 所有键角都是120 H H12012H 120° 以H

所有原子处于同一平面内，碳碳键长完全相等， 所有键角都是 120 0 H H H H H H H H H H H H 120 120 120 0 0 0 5.2 苯的结构 5.2.1 价键理论

Sp2杂化,每个碳原子的杂化轨道与碳和氢形成三个可键,未参与杂 化的p轨道垂直苯环平面,电子云相互重叠,形成一个环闭的共轭 体系。离域大π键,电子云密度完全平均化,无单、双键之分。 H H C HH—c H H H H 立体模型

sp2杂化，每个碳原子的杂化轨道与碳和氢形成三个σ键，未参与杂 化的p轨道垂直苯环平面，电子云相互重叠，形成一个环闭的共轭 体系。离域大π键，电子云密度完全平均化，无单、双键之分。 立体模型

8 苯的模型图片

522分子轨道理论 六个p轨道线性组合为六个π分 子轨道,其中三个为成键轨道,8 三个为反键轨道: 反键轨道 原子轨道 成键轨道 5.2.3共振论对苯分子结构的解释

5.2.2 分子轨道理论 5.2.3 共振论对苯分子结构的解释 六个p轨道线性组合为六个分 子轨道，其中三个为成键轨道， 三个为反键轨道： 成键轨道 反键轨道 原子轨道

53单环芳烃的物理性质 1、无色液体,不易溶与水,比水轻,易溶于有机溶剂,燃烧 带黑烟,有毒,涂料工业的稀释剂; 2、沸点随分子量的增加而升高; 3、熔点和分子量及分子形状有关分子对称性好,熔点就高; 4、密度都小于1; 5、与烯烃相似,取代基越多,稳定性越大

1、无色液体，不易溶与水，比水轻，易溶于有机溶剂，燃烧 带黑烟，有毒， 涂料工业的稀释剂； 2、沸点随分子量的增加而升高； 3、熔点和分子量及分子形状有关分子对称性好，熔点就高； 4、密度都小于1； 5、与烯烃相似，取代基越多，稳定性越大。 5.3 单环芳烃的物理性质

54单环芳烃的化学性质 54.1芳烃苯环上的反应 芳香性:不易加成和氧化,容易发生亲电取代反应: 亲电取代反应 1硝化:以浓硫酸为催化剂,加热: H SO Ho-No. No, t Ho 50600c NO 发烟HNO3H2So NO NO2 1000c +0N(-NO2 NO 93% 7%

芳香性：不易加成和氧化，容易发生亲电取代反应： 一、亲电取代反应 1.硝化：以浓硫酸为催化剂，加热： NO2 NO2 NO2 HO NO2 H2SO4 NO2 HNO3 H2SO4 NO2 NO2 NO2 O2N + + H2O 50 60 0 C 发 烟 100 0 C + + 93% 7% 5.4 单环芳烃的化学性质 5.4.1 芳烃苯环上的反应