《有机化学》课程教学资源（第四版）第十九章 碳水化合物

第十九章碳水化合物 §191糖水化合物的分类 碳水化合物也叫糖,是多羟基醛、酮或其缩合物; 结构通式:C(H2O)n糖是一切生物能量的主要来源 分为单糖、低聚糖和多糖。 rganIc C emIstry

第十九章 碳水化合物 碳水化合物也叫糖，是多羟基醛、酮或其缩合物； 结构通式：Cn (H2O)m糖是一切生物能量的主要来源。 §19.1 糖水化合物的分类 分为单糖、低聚糖和多糖

§192单糖 分为醛糖和酮糖,自然界中五、六个碳原子最普遍。 s1921单糖的构型和命名 醛糖、酮糖 旋光异构体的数目:2个,n为手性碳原子的个数, 相对构型,D-甘油醛为标准。 rganIc C emIstry

§19.2单糖 分为醛糖和酮糖，自然界中五、六个碳原子最普遍 。 §19.2.1 单糖的构型和命名 醛糖、酮糖 旋光异构体的数目：2 n个，n为手性碳原子的个数， 相对构型，D-甘油醛为标准

CN CHO H OH H OH OH OH CHO CHOH CHOH OH HCN D-赤藓糖 CN CHOH CHO HO D-甘油醛 HO OH OH CHOH CHOH D-苏阿糖 rganIc C emIstry

H CHO OH CH2 OH HCN H H OH OH CH2 OH CN H H OH CH2 OH CN HO H H OH OH CH2 OH CHO H H OH CH2 OH CHO HO + (A) (B) D - 甘油醛 D - 赤藓 糖 D - 苏 阿糖

糖类物质多用俗名。用D、L表示构型时,只考虑与羰基最远的那 个手性碳原子的构型: CHO CHO CH OH OH (CHOH) OH CH OH (CHOH) H CHO OH CHOH D-甘油醛 D某醛糖 D某酮糖 醛糖的旋光异构体个数为:2n2;酮糖的旋光异构体个数为2n3 rganIc C emIstry

糖类物质多用俗名。用D、L表示构型时，只考虑与羰基最远的那 个手性碳原子的构型： H CHO OH CH2 OH H OH CH2 OH CHO H OH CH2 OH CH2 OH O D - 甘油醛 (CHOH)n (CHOH)n C D -某 醛 糖 D -某 酮 糖 醛糖的旋光异构体个数为：2 n-2；酮糖的旋光异构体个数为2 n-3

对映异构体和非对映异构体: CHO CHO 对映异构体 CH OH CHOH D-(+)-葡萄糖 L-(+)-葡萄糖 rganIc C emIstry

对映异构体和非对映异构体： CHO CH2 OH CHO CH2 OH D -(+)- 葡 萄糖 L -(+)- 葡 萄糖 对 映异构 体

CHO OH D+)-甘油醛 糖 本cH,OH 表191 CHO CHO 醛糖的D型异构体 D)}-赤藓糖 D-)苏阿糖 戊醛糖 CH OH CHOH CHO CHO CHO CHO D+)-木糖 D)来苏糖 D-)核糖 D-)阿拉伯糖 CHOH H CHO CH OH CHOH 己醛糖 CHO CHOCHO CHOCHO CHO CHO CHO CHOH CH OH CH, OH CH,OH CH OH CH, OH CH OH CHOH D+)-阿洛糖D+)-葡萄糖 D4)古罗糖+)半乳糖 D+)-阿卓糖D1+}-甘露糖 D+)艾杜糖D+)-塔罗糖 rganIc ChemIstry

表 19-1 醛糖的D型异构体 CHO OH CH2 OH CHO CH2 OH CHO CH2 OH CHO CH2 OH CHO CH2 OH CHO CH2 OH CHO CH2 OH CHO CH2 OH CHO CH2 OH CHO CH2 OH CHO CH2 OH CHO CH2 OH CHO CH2 OH CHO CH2 OH CHO CH2 OH D -(+)- 甘油醛 D -(-)- 赤藓糖 D -(-)- 苏阿糖 D -(-)- 核 糖 D -(-)- 阿拉伯糖 D -(+)- 木 糖 D -(-)- 来苏糖 丁 醛 糖 戊 醛 糖 己醛糖 D -(+)- 阿洛糖 D -(+)- 阿卓糖 D -(+)- 葡萄糖 D -(+)- 甘露糖 D -(-)- 古罗糖 D -(-)- 艾杜糖 D -(+)- 半乳糖 D -(+)- 塔罗糖

CH OH 酮糖的D型异构体 D-赤藓酮糖 H—C-oH CH OH CH OH CHOH o-c H—c-HD木酮糖 Ho一c—H D-核酮糖 H—c-0H H—c-oH CHOH 忄cH,OH CHOH CHOH CH OH CHOH 0=C H一c-oH Ho—C—HH—c-OH Ho→c—H H—c-OH H—c—oHHo—c—H Ho→c—H H—c-OH H—c—OHH—c-OH H—c—H CH OH CHOH CH OH CH OH D-塔格糖 D-山梨糖 D-果糖 D-阿洛酮糖 Organic chem

O H OH CH2 OH CH2 OH O HO H CH2 OH CH2 OH H OH O H OH CH2 OH CH2 OH H OH O HO H CH2 OH CH2 OH HO H H OH O H OH CH2 OH CH2 OH HO H H OH O HO H CH2 OH CH2 OH H OH H OH O H OH CH2 OH CH2 OH H OH H OH C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C D - 赤 藓 酮 糖 D -木 酮 糖 D - 核 酮 糖 D - 塔 格 糖 D - 山 梨 糖 D - 果 糖 D - 阿洛酮 糖 酮糖的D型异构体

§1922单糖的环形结构及其构象 结晶状态的单糖以环形半缩醛(或半缩酮)的形式存在: Q OH CH-O-H CH-O 环形半缩醛 成环后,形成一个新的手性碳原子,新形成的羟基若与参与成环的 羟基在同一侧,叫做a型,若两者在异侧,叫β型: rganIc C emIstry

§19.2.2 单糖的环形结构及其构象 结晶状态的单糖以环形半缩醛(或半缩酮)的形式存在： H O O H H OH O C CH C CH 环形半缩 醛 成环后，形成一个新的手性碳原子，新形成的羟基若与参与成环的 羟基在同一侧，叫做α型，若两者在异侧，叫β型：

葡萄糖的吡喃环形半缩醛:H、oH H OH HO H H。H半缩醛式aD葡萄糖 H OH CHOH H H H-OH HO H H OH CHOH H OH HO H 醛式D-葡萄糖 H OH 半缩醛式β-D-葡萄糖 0 CHOH rganIc C emIstry

葡萄糖的吡喃环形半缩醛： H O OH HO OH OH CH2 OH H H H H H OH OH HO OH O CH2 OH H H H H HO H OH HO OH O CH2 OH H H H H C C C 半缩 醛 式 -α -D -葡 萄糖 醛 式 -D -葡 萄糖 半缩 醛 式 -β -D -葡 萄糖

HOCH HO CHOH 半果 H HO H 缩 oH H-OH 醛的 OH CH OH H OH H H C-O CH2o CHO HO H α-D-吡喃果糖 H OH β-D-吡喃果糖 OH CH OH HOCH OH CH OH HO D-果糖 HO HO H 糖的吡喃环形半缩醛和呋喃环形 OH H OH cHoHα-D-呋喃果糖 β-D-呋喃果糖cHoH rganIc C emIstry

HO OH OH CH2 OH H H H O CH2 OH HO OH OH CH2 H H H O HOCH OH 2 HO OH OH CH2 H H H O HO CH2 OH HO OH O CH2 OH H H H HOCH OH 2 HO OH O CH2 OH H H H HO CH2 OH C C C C C α - D - 吡 喃果糖 β - D - 吡 喃果糖 α - D - 呋喃果糖 β - D - 呋喃果糖 D - 果糖 果 糖 的 吡 喃 环 形 半 缩 醛 和 呋 喃 环 形 半 缩 醛 ：