《有机化学》课程教学资源（第四版）第十七章 杂环化合物

第十七章杂环化合物 碳原子和至少一个其它原子,如氧、硫、氮等组成的环,称为 杂环。含有杂环的化合物称为杂环化合物。 特点:1、数量多,约占已知有机化合物的三分之一; 2、对生命科学有极为重要的意义,与生物的生长 发育、繁殖,遗传、变异关系密切。 本章介绍的杂环化合物:具有4n+2个电子的闭合共轭体系 rganIc C emIstry

第十七章 杂环化合物 碳原子和至少一个其它原子,如氧、硫、氮等组成的环，称为 杂环。含有杂环的化合物称为杂环化合物。 特点：1、 数量多，约占已知有机化合物的三分之一； 2、对生命科学有极为重要的意义，与生物的生长、 发育、 繁殖，遗传、变异关系密切。 本章介绍的杂环化合物：具有4n+2个电子的闭合共轭体系 O O O O O O

HH CH NH N 氨苄青 CH HO 3 N 头孢 2 o CH 霉素钠 CooNa 3 CH=CH2 R 氨苄 COOH 5 CH=CH, C3 N CCH=CH N N Fe CH 血红素 H C ROOCCHCH H HC CH 叶绿素 COOCH ROOCCH. CH CHCH COOH rganIc C emIstry

NH2 NH O N S CH3 CH3 O H H COONa NH2 NH O O H HN S CH3 COOH N N N N Mg O H3C R C2H5 CH3 H R'OOCCH2CH2 H H H3C COOCH3 CH CH2 N N N N Fe H3C CH3 CH3 R'OOCCH2CH2 H3C CH2CH2CO OH CH CH2 CH CH2 . H2O 氨苄青 霉素钠 头孢 氨苄 叶绿素 血红素

§171杂环化合物的分类、命名和结构 §1711分类和命名 分类 芳香性杂环、非芳香性杂环 单杂环和稠杂环; 单杂环:五元杂环和六元杂环。 稠杂环:苯环与单杂环,或两个以上的单杂环稠并而成。 见书上P559表17-1 P560表172 rganIc C emIstry

§17.1 杂环化合物的分类、命名和结构 §17.1.1 分类和命名 单杂环和稠杂环； 单杂环：五元杂环和六元杂环。 稠杂环：苯环与单杂环，或两个以上的单杂环稠并而成。 见书上P559 表 17-1 P560 表 17-2 芳香性杂环、非芳香性杂环 一、分类

命名 英译法,编号:位置从杂原子开始,多杂原子按O、S、N顺序 N 2 H H 吡咯 噻吩 呋喃 咪唑 噻唑嘌唑 rganIc C emIstry

吡咯 噻吩 呋喃 咪唑 噻唑 噁唑 二、命名 英译法，编号：位置从杂原子开始，多杂原子按O、S、N顺序 N H S O N N H N S N O 1 2 4 3 5 1 2 3 4 5 1 2 4 3 5 α β

N N 吡啶 嘧啶 吡喃 4 36 N 6 N 8 9 H H 吲哚 喹啉 异喹啉 嘌呤 rganIc C emIstry

N N N O N H N N N N H 1 4 5 6 7 N 6 2 3 1 2 3 5 4 8 7 N 6 1 2 3 5 4 8 7 3 2 1 4 5 6 8 7 9 吡啶 嘧啶 吡喃 吲哚 喹啉 异喹啉 嘌呤

§17.12结构和芳香性 具有4n+2个π电子的环状共轭体系,杂原子的P轨道 有一对π电子: 卩=2.33*1030c·瓜 μ=1.70*1030C·m μ=6.04*1030C·m 呋喃 噻吩 吡咯 rganIc C emIstry

§17.1.2 结构和芳香性

§17.1.,2结构和芳香性 休克儿规则,π电子数符合4n+2的环闭体系具有芳香性: 呋喃 XX XX rganIc C emIstry

休克儿规则，π电子数符合4n+2的环闭体系具有芳香性： §17.1.2 结构和芳香性 O x x .. .. x x . . . . O 呋 喃

吡咯 ↓—H 呲啶 XX XX rganIc C emIstry

N H .. N x x .. . . . . H x x . . . . . . N N 吡 咯 吡 啶

精美结构模型 rganIc C emIstry

精美结构 模 型

0.144nm 0.145nm 0.143nm 10600.135mm 12.40.135mm 107.500.137mm 11079 11508 108 0 0.136nm 0.122nm 0.138nm S H 呋响 噻吩 吡咯 rganIc C emIstry