沈阳药科大学：《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第五章 醇和醚

醇飈

醇 和 醚 第五章

主要内容 第一节醇 第二节醚和环氧化合物

主要内容 第一节 醇 第二节 醚和环氧化合物

第一节醇 、分类和命名 CH3CH2OH CH-CH—CH OH OHOH 元醇 多元醇 R2 RCH2OH RCHR2 RCR3 OH OH 伯醇(1°醇)仲醇(2°醇)叔醇(3°醇)

一、分类和命名 第一节 醇 CH3CH2OH CH2 CH CH OH OH OH 一元醇 多元醇 RCH2 OH RCHR2 OH R C R2 R3 OH 伯醇（1°醇） 仲醇（2°醇） 叔醇（3°醇）

选长链——含羟基;编位次—羟基始。 CH,OH CH3C一CH2OH CH3CH=C CHCH(CH 3) CHOH (CH3h2CH OH 3-甲基-2-戊醇2-甲基-4-异丙基-4-己烯-3-醇 CH2CH3 CH3CH-CHCH 3 CH3 CH2 OH oH 2-甲基-2-羟甲基-1,3-丙二醇2-乙基-1-环己醇

选长链——含羟基； 编位次——羟基始。 CH3 CH CHCH3 CH3 CH2 OH 3 _ _ _ 甲基 2 戊醇 CH3 CH =C CHCH(CH 3 ) 2 (CH3 ) 2 CH OH 2 4 3 _ _ _ 4 _ _ _ _ 甲基 异丙基 己烯 醇 CH3 C CH2 OH CH2 OH CH2 OH _ _ 2 2 _ 甲基 羟甲基 _ _ 1 , 3 丙二醇 OH CH2 CH3 2 _ _ _ 乙基 1 环己醇

同一个碳原子上连有两个羟基的结构是不能稳定存 在的 H2O CH3CH CH3C OH H 因此,在多元醇中,像乙二醇,丙三醇这样的名称并 不会产生歧义。只有当碳原子数多于羟基数目时,才需标 出羟基所在的位置。如: CH3 CH-CH 1,2-丙二醇 OH OH

同一个碳原子上连有两个羟基的结构是不能稳定存 在的 CH3 CH OH OH - H2 O CH3 C O H 因此，在多元醇中，像乙二醇，丙三醇这样的名称并 不会产生歧义。只有当碳原子数多于羟基数目时，才需标 出羟基所在的位置。如： CH3 CH CH2 OH OH 1,2-丙二醇

结构和物理性质 H H 1090 H H H 3 SD H

二、结构和物理性质 C H O H H H 109 0 C O : : H H H sp H 3

物理性质特点是存在分子间的氢键作用 为什么醇具有较高的沸点?(分子间氢键缔合) R R H--0 R R 醇分子中烃基对氢键缔合有阻碍作用。 多元醇,分子中两个以上位置可形成氢键。 乙醇 二醇 丙三醇 785C 197C 290°C

物理性质 特点是存在分子间的氢键作用 为什么醇具有较高的沸点？ (分子间氢键缔合) 醇分子中烃基对氢键缔合有阻碍作用。 多元醇，分子中两个以上位置可形成氢键。 乙醇 乙二醇 丙三醇 78.5 o C 197 o C 290 o C O H R O R H O H R H O R

低级醇与水互溶。醇在强酸中的溶解度比在水中大。 R R CH3 CH2CH2 CH2OH H H H H′ 水|浓HCl 8%互溶 醇和物CaCl24C2H5OH RoH + HX ROHX H

R O H H O H H O R H O H ROH + HX ROH X - H + CH3CH2CH2CH2OH 水 浓HCl 8% 互溶 醇和物 CaCl2 4C2H5OH 低级醇与水互溶。醇在强酸中的溶解度比在水中大

三、化学反应 元醇的化学反应 碱性 R oH 涉及-H的反应 酸性 羟基被取代 (一)醇的酸碱性 酸性:与碱金属反应 2HsOH a C,SoNA 3(CH3)2CHOH +Al- (CH3)2CHO 3Al+ H 2 ROH的反应活性1°>2°>3°

三、化学反应 一元醇的化学反应 （一） 醇的酸碱性 R C O H H ： ： 碱 性 酸 性 α 羟基被取代 涉及 α H的反应 2 1 2 1 3 (CH3) 2CHOH + Al (CH3 ) 2 CHO 3 Al + 1 C2H5OH + Na C2H5ONa + H2 H2 ROH的反应活性1°＞2°＞3° 酸性：与碱金属反应

烷氧负离子的碱性: RCHo< R2CHO< R3CO 碱性:盐的生成 H2so4 C2H5oh2 sO4H choH+ BE 3 C2HsQ-BF3

碱性：盐的生成 C2 H5 OH + H2 SO4 BF3 C2 H5 OH2 SO4 H C2 H5 O BF3 H + + - - 烷氧负离子的碱性： RCH2 O ＜ R2 CHO ＜ R3 CO