厦门大学：《有机化学》课程教学课件（讲稿）第十章 醛和酮

第十章醛和酮

第十章 醛和酮

10.1醛、酮的结构、命名和物理性质 10.1.1醛酮的结构 醛、酮的官能团是羰基,羰基碳原子为sp2杂化, 带部分正电荷。 O 120 C=0 R—C—HRC-R 120 醛 酮羰基 Carbonyl group

10.1 醛、酮的结构、命名和物理性质 10.1.1 醛酮的结构 醛、酮的官能团是羰基，羰基碳原子为sp2杂化， 带部分正电荷。 R C H O R C R O 醛 酮 C O δ+ δ− sp 2 羰基 Carbonyl group 120 120

羰基与烯烃结构的比较 羰基 烯烃

羰基与烯烃结构的比较

10.12醛、酮的命名(自学) 10.1.3醛酮的物理性质(自学)

10.1.2 醛、酮的命名（自学） 10.1.3 醛酮的物理性质（自学）

10.2醛酮的制备 10.2.1由烯烃制备(自己复习) 1)臭氧解 2)丙烯的a-氢的氧化 10.22由炔烃制备(自己复习) 1)水合反应 2)硼氢化一氧化反应 10.23由芳烃制备(自己复习) 付一克( Freidel- Crafts酰化反应

10.2 醛酮的制备 10.2.1 由烯烃制备 (自己复习) 1) 臭氧解 2) 丙烯的α-氢的氧化 10.2.2 由炔烃制备 (自己复习) 1) 水合反应 2) 硼氢化－氧化反应 10.2.3 由芳烃制备 (自己复习) 付－克(Freidel-Crafts )酰化反应

10.2.4由酰卤制备 N-COCl Pd-BasO4 d CHO +h 2 硫一喹啉 Rosenmund还原法

COCl + H2 Pd-BaSO4 硫－喹啉 CHO 10.2.4 由酰卤制备 Rosenmund 还原法

102.5由醇制备 氧化 CH3CH2 CH2CH2OHK2Cr20-#H2SO4 CH3 CH2,CHO △ 1°醇 CH3CHCH2 CH3 K2Cr207-FEH2S04 CH3CCH2 CH3 OH 2°醇 3 3 CrO3-吡啶 CH3CH2 CH(CH2)4CHOH CH2 CI CH3CH2CH(CH2)4CHO

10.2.5 由醇制备 氧化 CH3CH2CH2CH2OH K2Cr2O7 - 稀H2SO4 △ CH3CH2CH2CHO CH3CHCH2CH3 OH K2Cr2O7 - 稀H2SO4 △ CH3=CCH2CH3 O 1°醇 2°醇 CH3CH2CH(CH2)4CH2OH CH3 CrO3 - 吡啶 CH2Cl2 CH3CH2CH(CH2)4CHO CH3

脱氢(了解) Cu ChaCHO 300℃ CH3CHO 醇 Cu CH2CHCh 3 500℃ CH3CCH3 OH 2°醇

脱氢（了解） CH3CH2OH Cu 300℃ CH3CHO 1° 醇 CH3CHCH3 OH Cu 500℃ CH3=CCH3 O 2° 醇

10.26由卤代烃制备 同碳二卤化物的水解 y(HC2+H2O9510 ACHO 2 HCI H20 OI H +2 HCl

10.2.6 由卤代烃制备 同碳二卤化物的水解 CHCl2 + H2O Fe 95~100℃ CHO + 2 HCl C + Cl Cl H2O OH C =O + 2 HCl

10.3醛酮的反应 醛酮的反应概貌 氧化 -c-C-H 亲核加成,还原 活泼Q-H的反应

10.3 醛酮的反应 C H C O H 亲核加成，还原 氧化 活泼α−H的反应 醛酮的反应概貌