厦门大学：《有机化学》课程教学课件（讲稿）第六章 炔烃和共轭二烯烃

第六章炔烃和共物二烯烃

第六章 炔烃和共轭二烯烃

6.1炔烃的结构 6.2烃的命名 6.3烃的物理性质 64烃的化学性质 6.5烃的制备

6.1 炔烃的结构 6.2 炔烃的命名 6.3 炔烃的物理性质 6.4 炔烃的化学性质 6.5 炔烃的制备

炔烃的通式:CnH2n2 末端炔:RC≡CH

炔烃的通式：CnH2n-2 末端炔：RC ≡CH

6.1烘烃的结构 2++-2+++2+ 2+ 2s 抖2+

6.1 炔烃的结构 2p 2p 2sp 2s 2s 2p

乙炔的兀电子云 HH+C—CH

乙炔的π电子云 H C C H H C C H

键长、键能比较 C-CC=CC≡C 键长154134120pm 键能347.361098368kJ/mol 碳原子的电负性随杂化时S成分的增加而增大 spo2 C=C-H有一定酸性pKa~25

键长、键能比较 C C C C C C 键长 154 134 120 pm 键能 347.3 610.9 836.8 k J / mol 碳原子的电负性随杂化时 S成分的增加而增大 sp 3< sp 2 < sp C C H 有一定酸性 pK a ~ 2 5

炔烃的结构特征 s杂化,键角180°,线形分子 °2个π键,π电子云呈圆柱体 ●碳碳键长比烯键短 180° 106pm H—C≡三C—H 120pm

炔烃的结构特征 sp杂化，键角180 º，线形分子 2 个 π键， π电子云呈圆柱体 碳碳键长比烯键短 H C C H 180 120pm 106pm

6.2炔烃的命名 ●与烯烃的命名原则相同,改“烯” 为“炔”。 ●分子中同时存在烯键和炔键时, 母体名为“烯炔”。 ●编号按最低序列规则 ●若编号有选择时以双键位次最小 (当烯、炔编号一样时,以烯为开始)

6.2炔烃的命名 与烯烃的命名原则相同，改“烯” 为“炔”。 分子中同时存在烯键和炔键时， 母体名为“烯炔”。 编号按最低序列规则 若编号有选择时以双键位次最小 (当烯、炔编号一样时，以烯为开始)

CI CH3 7 3 21 CH3 CHCHCH2C≡CHCH3 654 5-甲基6-氯-2-庚炔 CH3(CHz)5C≡CH 1-十八碳炔

CH3CHCHCH2C CHCH3 Cl CH3 7 3 2 1 6 5 4 5-甲基-6-氯-2-庚炔 CH3(CH2)15C CH 1-十八碳炔

7654321 HC=CCH2 CH2 CHCH=CH2 1-庚烯-6-炔 CH HC=CCH2 CHCH2 CH]CH=CHCH3 4-甲基-7-壬烯-1-炔

HC CCH2CH2CH2CH CH2 7 6 5 4 3 2 1 1-庚烯-6-炔 HC CCH2CHCH2CH2CH CHCH3 CH3 4-甲基-7-壬烯-1-炔