厦门大学：《有机化学》课程教学课件（讲稿）第四章 对映异构

)第四章欧异构

第四章 对映异构

41几个基本概念 42旋光性 43对映体和外消旋体 44 Fischer投影式 4.5构型标记 4.6含2个手性碳原子的化合物 47含手性碳原子的单环化合物 48不含手性碳原子的手性分子 49手性分子的形成和生物作用

4.1 几个基本概念 4.2 旋光性 4.3 对映体和外消旋体 4.4 Fischer投影式 4.5 构型标记 4.6 含2个手性碳原子的化合物 4.7 含手性碳原子的单环化合物 4.8 不含手性碳原子的手性分子 4.9 手性分子的形成和生物作用

●对映异构一从三维空间的角度研究有机分子的结 构和反应的有关内容 构造异构 ●同分异构[顺反异构 构象异构 立体异构 对映异构 ●立体异构体( Stereoisomers):构造相同,分 子中原子在空间排列方式不同的化合物。 相应的现象称为立体异构

对映异构 — 从三维空间的角度研究有机分子的结 构和反应的有关内容 同分异构 立体异构体 ( Stereoisomers)：构造相同，分 子中原子在空间排列方式不同的化合物。 — 相应的现象称为立体异构 构造异构 顺反异构 构象异构 对映异构 立体异构

41几个基本概念 手性 互为镜像与实物关系,彼此相似又不能重 合的现象

4.1 几个基本概念 1. 手性 --互为镜像与实物关系,彼此相似又不能重 合的现象

a, Structures A and B are mirror-image representations of bromochlorofluoromethane A B

(a) Structures A and B are mirror-image representations of bromochlorofluoromethane Cl F H Cl F H Br Br A B

(b Reorient b by turning it 180 180° H Br B B

(b) Reorient B by turning it 180 ° Br Cl F H H F Cl Br 180 ° B = B’

(c compare A and B The two do not match. Cl H Br H Br F F B

(c) Compare A and B’. The two do not match. Cl Br F H H F Cl Br A B’

2手性分子: 实体与镜象不能重合的分子 CO,H CO,H WH H CH Br BI CH

2.手性分子: --实体与镜象不能重合的分子 C CO2H CH3 H Br C CO2H CH3 H Br

3.手性中心: ●与四个不同的原子或基团相接的原子主要 有:C,N,S,P HOOC COOH HO OH HrC CH (-)-乳酸 (+)-乳酸

3.手性中心： z与四个不同的原子或基团相接的原子主要 有： C, N, S, P HOOC COOH H3C CH3 HO H H OH (-)-乳酸 (＋)-乳酸

4手性碳原子(C*) COH C H CH OH

4.手性碳原子(C*) C CO2H CH3 H OH *