厦门大学：《有机化学》课程教学课件（讲稿）第十二章 取代酸和B-二羰基化合物

第二章 取代酸和-一二炭基化合物

第十二章 取代酸和ß-二羰基化合物

12.1羟基酸 1211羟基酸的制备

12.1羟基酸 12.1.1.羟基酸的制备

卤代酸水解 CHr CH,CHCOOH NaOH/H,O H CH3CH, CHCOOH B1 OH

卤代酸水解 NaOH/H2O CH3CH2CHCOOH Br H+ CH3CH2CHCOOH OH

羟基猜水解 CH3 CH CH3CH2 COCH, HCN H CH3 CH2C-OH CH3 CH2C-COOH OH

羟基腈水解 HCN CH3CH2C CH3 OH CN CH3CH2COCH3 H+ CH3CH2C CH3 OH COOH

Reformatsky反应 OZnBr 0 苯 brCh2CO0C2Hs +zn CH,CH H20 H+ NaOH/H20 CH,COOH CH, COOCH2CH3

Reformatsky反应 O + BrCH 2COOC 2 H 5 + Zn 苯 OZnBr CH 2COOCH 2CH 3 H 2 O OH CH 2COOCH 2CH 3 H + NaOH/H 2 O OH CH 2COOH

12.1.2)羟基酸的反应 ●氧化反应 OH Tollens试剂 CHrCHCOOH CH3 COCOOH CH3CO OH 稀KMnO4 CH CH CHCH,COOH CH3CH2COCH2- 4 CHrCH,COCH

12.1.2羟基酸的反应 氧化反应 Tollens试剂 CH3CHCOOH CH3COCOOH OH CH3COOH CH3CH2CHCH2COOH OH 稀KMnO4 CH3CH2COCH2COOH CH3CH2COCH3

脱水反应 α-羟基酸脱水成六元环的交酯 OH RCHCOOH 4 R-CH O CH-R R一CH OH O-H HO CH-R

脱水反应 α-羟基酸脱水成六元环的交酯 RCHCOOH OH R CH C O O CH R C O R CH O C OH O O H CH R O H C O HO

△ CH3 CHOHCOOH CH3-CH O CH-CH OH COOH C-0

CH3 CH C O O CH CH3 C O O CH3CHOHCOOH OH COOH O C C O O O

羟基酸脱水成a,不饱和酸 OH RCHCH2COOH、4 RCH=CHCOOH △ CHCH COOH CH=CHCOOH OH

ß-羟基酸脱水成α，ß-不饱和酸 RCHCH2COOH OH RCH=CHCOOH CHCH2COOH OH CH=CHCOOH

y6·.羟基酸脱水成内酷 △ RCHCH,CH,O→OH 0-H RCHCH, CH,CH,C-OH R 00 H

γ-和δ-羟基酸脱水成内酯 RCHCH2CH2C O OH O H O R O RCHCH2CH2CH2C O OH O H O O R