《天然药物化学》课程教学资源（PPT课件讲稿）第三十四章 人工合成抗菌药

第三十四章人工合成 抗菌药

LOGO 第三十四章 人工合成 抗菌药

人工合成抗菌药 喹诺酮类药物 2磺胺类药物 3其他合成抗菌药

人工合成抗菌药 喹诺酮类药物 磺胺类药物 其他合成抗菌药

人工合成抗菌药 包括: 射用葡萄糖酸依诺沙星 磺胺嘧啶银乳膏 √喹诺酮类 磺胺嘧啶银乳膏 PUTAO TANG SUAN YINUOSHAXING √磺胺类 庆队国制限任公 夫舒丽 √甲氧苄啶 √硝基呋喃类 斯诺通 FuNanzuo Tone pian √甲硝唑

包括： ✓ 喹诺酮类 ✓ 磺胺类 ✓ 甲氧苄啶 ✓ 硝基呋喃类 ✓ 甲硝唑 人工合成抗菌药

喹诺酮类药物 DNA促旋酶和拓扑异构酶Ⅳ 都是细菌生长所必需的酶, COOH X65 其中任一种酶受到抑制都将 使细胞生长被抑制,最终导R4 致细胞死亡 R 是一类人工合成的以原核生物DNA促旋酶(G)和拓扑异构 酶Ⅳ(G+)为作用靶点的抗菌药物。 DNA促旋酶和拓扑异构酶Ⅳ都是细菌生长所必需的酶,其中 任一种酶受到抑制都使细胞生长被抑制,最终导致细胞死亡

是一类人工合成的以原核生物DNA促旋酶（G -）和拓扑异构 酶Ⅳ（G +）为作用靶点的抗菌药物。 X N COOH R2 O R3 R4 R5 R1 1 2 3 4 6 5 7 8 喹诺酮类药物 喹诺酮类药物 (quinolones） DNA促旋酶和拓扑异构酶Ⅳ都是细菌生长所必需的酶，其中 任一种酶受到抑制都使细胞生长被抑制，最终导致细胞死亡。 DNA促旋酶和拓扑异构酶Ⅳ 都是细菌生长所必需的酶， 其中任一种酶受到抑制都将 使细胞生长被抑制，最终导 致细胞死亡

喹诺酮类药物 药物的发展概况及结构类型 发展阶段 代表药物 抗菌谱特点 抗G-,对G无效 COOH 第一阶段 易产生耐药性,易被代谢, 1962~1969 HRc 作用时间短,中枢毒性大 CH2 CH3 引入哌嗪环 第二阶段 抗G、对G亦有效,对绿脓 1970~1977 HN NN N 杆菌有效,耐药性降低,毒 CH2CH3 副作用小 引入F原子 第三阶段 COOH 广谱抗菌药,抗G、G 1978~今HN 对支原体、衣原体、分支杆 CH2CH3 菌也有作用,应用范围广

发展阶段 代表药物 抗菌谱特点 第一阶段 1962～1969 抗G - ，对G +无效 易产生耐药性，易被代谢， 作用时间短，中枢毒性大 第二阶段 1970～1977 引入哌嗪环 抗G - 、对G +亦有效，对绿脓 杆菌有效，耐药性降低，毒 副作用小 第三阶段 1978～今 引入F原子 广谱抗菌药，抗G - 、G + ， 对支原体、衣原体、分支杆 菌也有作用，应用范围广 N N O COOH CH2CH3 H3C N N N O COOH CH2CH3 HN N N O F COOH HN N CH2CH3 喹诺酮类药物 一、药物的发展概况及结构类型

喹诺酮类药物 严罗必 COOH 片图 第一代主要有萘啶酸。 Nalieliwietallata 山东山制药有限公 H 2n5 第二代主要有吡哌酸 ② 吡哌酸片 COoH 和西诺沙星。 HN 第三代主要有诺氟沙 星、培氟沙星、环丙 诺氟沙星胶囊 COOH 沙星、氧氟沙星、左 氧氟沙星等 2s、y

第三代主要有诺氟沙 星、培氟沙星、环丙 沙星、氧氟沙星、左 氧氟沙星等 第一代主要有萘啶酸。 第二代主要有吡哌酸 和西诺沙星。 N N COOH O C2H5 H3C N N N COOH O HN N C2H5 N COOH O F N C2H5 HN 喹诺酮类药物

喹诺酮类药物 COOH 第四代目前主要有莫西 沙星、加替沙星、司帕 OCH 沙星等 NH COoH Sparfloxacin Tab. 6> 0.49 世保扶 盐酸莫西沙星片 司帕沙星片 雪 3片装,1片相面手0,4究西沙 强的光毒性,201年从市场撤除

第四代目前主要有莫西 沙星、加替沙星、司帕 沙星等 N NH2 F F N COOH O HN N COOH F F O OCH3 N N H H H 强的光毒性，2001年从市场撤除 喹诺酮类药物

喹诺酮类药物 课堂活动 讨论:喹诺酮类抗菌药应怎样口服? 有的医生在给病人开处方给药时,特别注上喹诺酮 类抗菌药应在饭后服用,最好与食物同服可避免对胃肠 道的刺激;因而病人在服药时与大量食物同服,虽然避 免了对胃肠道的刺激,但药效也受到影响,请分析原因

有的医生在给病人开处方给药时，特别注上喹诺酮 类抗菌药应在饭后服用，最好与食物同服可避免对胃肠 道的刺激；因而病人在服药时与大量食物同服，虽然避 免了对胃肠道的刺激，但药效也受到影响，请分析原因。 讨论：喹诺酮类抗菌药应怎样口服？ 课堂活动 喹诺酮类药物

喹诺酮类药物 参考答案 分析:因为喹诺酮类抗菌药含有羧基显酸性,对胃肠道有刺 激性,应饭后服用。 但由于其3,4位的羧基和酮羰基极易和金属离子如钙、 镁、铁、锌等形成螯合物,降低药物的抗菌活性,所以这类 药物不宜和牛奶等含钙、铁等食物和药品同时服用。但与食 物同服时应注意食物种类,最好服用食物15分钟以后再服

分析：因为喹诺酮类抗菌药含有羧基显酸性，对胃肠道有刺 激性，应饭后服用。 但由于其3，4位的羧基和酮羰基极易和金属离子如钙、 镁、铁、锌等形成螯合物，降低药物的抗菌活性，所以这类 药物不宜和牛奶等含钙、铁等食物和药品同时服用。但与食 物同服时应注意食物种类，最好服用食物15分钟以后再服。 参考答案 喹诺酮类药物

喹诺酮类药物 二、药动学特点 √大多口服吸收好,血药浓度相对较高 √血浆蛋白结合率低,组织穿透力强,体内分布广, 可进入骨、关节、前列腺等,组织中药物浓度常等 于或大于血药浓度(哌嗪环及F原子引入)。 √半衰期相对较长,多为3.5~7h √多数药物经肾排泄

二、药动学特点 ✓ 大多口服吸收好，血药浓度相对较高 ✓ 血浆蛋白结合率低，组织穿透力强，体内分布广， 可进入骨、关节、前列腺等，组织中药物浓度常等 于或大于血药浓度（哌嗪环及F原子引入）。 ✓ 半衰期相对较长，多为3.5～7h ✓ 多数药物经肾排泄 喹诺酮类药物