东北林业大学：《食品化学》课程电子教案（PPT教学课件）碳水化合物（Carbohydrates，1/2）

第二章碳水化合物( Carbohydrates 21单糖 °2.2低聚糖 23食品多糖 24碳水化合物在食品加工贮存中的变化 25食品多糖的深加工

第二章 碳水化合物(Carbohydrates ⚫ 2.1 单糖 ⚫ 2.2 低聚糖 ⚫ 2.3 食品多糖 ⚫ 2.4 碳水化合物在食品加工贮存中的变化 ⚫ 2.5 食品多糖的深加工

碳水化合物在食品中的作用 碳水化合物是食品的重要成分,它广泛存在于 绿色植物,占植物体干重的50~80% ●1碳水化合物是人和动物主要供能物质,是构成食 品的主要成分; 2低分子糖类可作为甜味剂; 3大分子糖类物质能形成凝胶、糊或作为增稠剂 稳定剂。 4碳水化合物还是食品在加工过程中产生香味和色 素的前体

碳水化合物在食品中的作用 碳水化合物是食品的重要成分，它广泛存在于 绿色植物，占植物体干重的50～80％。 ⚫ 1.碳水化合物是人和动物主要供能物质，是构成食 品的主要成分； ⚫ 2.低分子糖类可作为甜味剂； ⚫ 3.大分子糖类物质能形成凝胶、糊或作为增稠剂、 稳定剂。 ⚫ 4.碳水化合物还是食品在加工过程中产生香味和色 素的前体

2』单糖( Monosaccharides) 单糖是结构最简单的碳水化合物,分为醛 糖和酮糖。 单糖若含有另一个羰基则称为二醛糖(二个 醛基)或二酮糖(二个酮基) ●糖的羟基被氢原子或氨基取代,可分别生 成脱氧糖和氨基脱氧糖 除赤藓糖(丁糖)外,单糖分子均以环状结 构存在。单糖溶解于水时,开链式与环状半 缩醛逐渐达到平衡状态,于是溶液中有很少 量的开链式单糖存在

2.l 单糖 (Monosaccharides) ⚫ 单糖是结构最简单的碳水化合物，分为醛 糖和酮糖。 ⚫ 单糖若含有另一个羰基则称为二醛糖(二个 醛基)或二酮糖(二个酮基)。 ⚫ 糖的羟基被氢原子或氨基取代，可分别生 成脱氧糖和氨基脱氧糖。 ⚫ 除赤藓糖(丁糖)外，单糖分子均以环状结 构存在。单糖溶解于水时，开链式与环状半 缩醛逐渐达到平衡状态，于是溶液中有很少 量的开链式单糖存在

21.1单糖的构象 呲喃耱具有两种不同的 构象,椅式或船式。 许多己糖主要以相当坚 sC1椅式 船式 硬的椅式存在,如葡萄糖 CH OH 的四种椅式构象,其中以 HO βD一葡萄糖(C1)和 D一葡萄糖(C最为稳定 a-D-葡萄糖(1) B-D-葡萄糖(C1) 以船式存在的己糖较少 因为船式结构较易变形并 且能量较高。还有其它形 式,例如半椅式和扭曲排 a一D-葡萄糖(C) D有c列,但这些形式都具有较 高的能量,不常遇到

2.1.1 单糖的构象 吡喃糖具有两种不同的 构象，椅式或船式。 许多己糖主要以相当坚 硬的椅式存在，如葡萄糖 的四种椅式构象，其中以 β一D一葡萄糖( 4C1 )和α一 D一葡萄糖( 1C4 )最为稳定。 以船式存在的己糖较少， 因为船式结构较易变形并 且能量较高。还有其它形 式，例如半椅式和扭曲排 列，但这些形式都具有较 高的能量，不常遇到

般来说,最稳定的环状构象是所有的或大多数 的庞大基团处在平伏键的位置,而最小的环取代 基(氢)是处在直立键的位置 呋喃糖是一种比吡喃糖稳定性差的环状体系, 它是以所谓的信封形式和扭转形式的快速平衡混 合物存在的。 信封式 扭转式

一般来说，最稳定的环状构象是所有的或大多数 的庞大基团处在平伏键的位置，而最小的环取代 基(氢)是处在直立键的位置。 呋喃糖是一种比吡喃糖稳定性差的环状体系， 它是以所谓的信封形式和扭转形式的快速平衡混 合物存在的

212单糖的化学性质 碱的作用 糖在碱性溶液中不稳定,易发生异构化和 分解等反应。碱性溶液中糖的稳定性受许多 因素的影响,如糖的种类和结构,碱的种类 和浓度,作用时间和温度等。 ●1烯醇化作用和异构化作用 ●用稀碱处理单糖,能形成某种差向异构体 的平衡体系,例如,用稀碱处理D一葡萄糖, 就得到D一甘露糖和D一果糖三种物质的平衡 混合物。这种转化是通过烯醇式中间体完成 的

2.1.2 单糖的化学性质 ⚫ 一、 碱的作用 ⚫ 糖在碱性溶液中不稳定，易发生异构化和 分解等反应。碱性溶液中糖的稳定性受许多 因素的影响，如糖的种类和结构，碱的种类 和浓度，作用时间和温度等。 ⚫ 1.烯醇化作用和异构化作用 ⚫ 用稀碱处理单糖，能形成某种差向异构体 的平衡体系，例如，用稀碱处理D一葡萄糖， 就得到D一甘露糖和D一果糖三种物质的平衡 混合物。这种转化是通过烯醇式中间体完成 的

H H ○H HC=豆 H—C—OH HOC一HOHC—H OH二C—H HC—0H二C-豆 HC—OH CH2OH CH2 OH CH2OH D-葡萄糖 D-甘露糖 H HC-豆 H一 ○H HC-豆 CH2OH D—果糖

由于果糖的甜度超过葡萄糖的一倍, 故可利用异构化反应,以碱性物质处理葡 萄糖溶液或淀粉糖浆,使一部分葡萄糖转 变成果糖,提高其甜度。这种糖液称为果 葡糖浆。但是用稀碱进行异构化,转化率 较低,只有21-27%,糖分约损失10~15 %,同时还生成有色的副产物,影响颜色 和风味,精制也较困难,所以工业上未采 用 1957年发现异构醢能催化葡萄糖发生 异构化反应而转变成果糖,这为工业生 果葡糖浆开辟了新途径

⚫ 由于果糖的甜度超过葡萄糖的一倍， 故可利用异构化反应，以碱性物质处理葡 萄糖溶液或淀粉糖浆，使一部分葡萄糖转 变成果糖，提高其甜度。这种糖液称为果 葡糖浆。但是用稀碱进行异构化，转化率 较低，只有2l一27％，糖分约损失10～15 ％，同时还生成有色的副产物，影响颜色 和风味，精制也较困难，所以工业上未采 用。 ⚫ 1957年发现异构酶能催化葡萄糖发生 异构化反应而转变成果糖，这为工业生产 果葡糖浆开辟了新途径

2糖精酸的生成碱的浓度增高、加热或作用时间 延长,糖便发生分子内氧化还原反应与重排作用生 成羧酸,此羧酸的总组成与原来糖的组成没有差异 此酸称为糖精酸类化合物。糖精酸有多种异构体, 因碱浓度不同,产生不同的糖精酸 COOH H-C=0 COOH COOH H-C-OH HO_C_CH,OHH—C-OH CH-C-H HO-C-H CH CH2 H OH稀碱HC_OH浓碱 H-C-OH+H-C-OH H-C-H H-C-Oh CH,OH H→C-H CHOH CHOH CHOH 糖精酸 D一葡萄糖 异糖精酸 间糖精酸

2.糖精酸的生成 碱的浓度增高、加热或作用时间 延长，糖便发生分子内氧化还原反应与重排作用生 成羧酸，此羧酸的总组成与原来糖的组成没有差异， 此酸称为糖精酸类化合物。糖精酸有多种异构体， 因碱浓度不同，产生不同的糖精酸

3.分解反应 在浓碱作用下,糖发生分解反应,产生较小 分子的糖、酸、醇和醛等化合物。此分解反应 因有无氧气或其它氧化剂的存在而不相同。己 糖受碱的作用,发生连续烯醇化,生成1,2 2,3一和3,4一烯二醇,这些烯二醇在氧化剂 的存在下,于双键处裂开,生成含有1,2,3, 4和5个碳原子的分解物

3. 分解反应 ⚫ 在浓碱作用下，糖发生分解反应，产生较小 分子的糖、酸、醇和醛等化合物。此分解反应 因有无氧气或其它氧化剂的存在而不相同。己 糖受碱的作用，发生连续烯醇化，生成l，2一、 2，3一和3，4一烯二醇，这些烯二醇在氧化剂 的存在下，于双键处裂开，生成含有1，2，3， 4和5个碳原子的分解物